CAS: 10023-11-7; 2-[(1R,3S)-9-Hydroxy-5,10-Dioxo-1-Propyl-3,4-Dihydro-1H-Benzo[g]Isochromen-3-Yl]Acetic Acid

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    Desoxyfrenolicin-Methylester 10023-13-9
    (-)-Frenolicin 10023-07-1

    合成工艺路线路线简述

      📜Tert-Butyl (3S)-3-Hydroxy-4-(5-Methoxy-1,4-Dioxonaphthalen-2-yl)Butanoate置于盐酸,Lithium Hydroxide,Ammonium Cerium(Iv) Nitrate,水,三氯化硼,锌体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷,水,乙腈 用作溶剂,化学反应 0.33H,反应生成3-溴噻吩
      参考文献:萘吡喃醌抗生素:新的苯酚联蛋白b及其一些立体异构体的对映选择性合成
      标题:萘吡喃醌抗生素:新的苯酚联蛋白b及其一些立体异构体的对映选择性合成
      摘要:两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白b(1),其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯(R)-和(S)-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯(S)-和(R)-10立体选择性地制备β-羟基酯(R)-和(S)-11(方案2,方法a).或者,化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢,可以获得极好的收率(方案3,方法b).随后,将化合物(S)-11和18转化为苯酚联蛋白b(1).与此类似,由(S)-和(R)-11制备的立体异构体2-4的收率很高.
      Doi:10.1002/hlca.19970800104

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      主要参考文献

      参考标题:The Divergent Asymmetric Synthesis Of Kalafungin, 5-Epi-Frenolicin B And Related Pyranonaphthoquinone Antibiotics
      作者:Christopher D. Donner |发布日期:2013.1
      摘要:A Divergent, Asymmetric Method For The Synthesis Of Pyranonaphthoquinones Is Reported. The Synthetic Strategy Applies A Staunton-Weinreb Annulation Between Substituted Ortho-Toluates And The (R)-Pyran-2-One 7 To Construct The Key Naphthopyranone Intermediates. Stereoselective Introduction Of Either A Methyl Or Propyl C5 Alkyl Substituent By Use Of Grignard Addition/silane-Mediated Reduction And A Sequence

      合成参考文献


      摘要:Kündig, E. P.; Pache, S. H., Science of Synthesis, (2003) 2, 214.
      摘要:Couladouros, E. A.; Strongilos, A. T., Science of Synthesis, (2006) 28, 220.
      摘要:Couladouros, E. A.; Strongilos, A. T., Science of Synthesis, (2006) 28, 225.
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