CAS: 89-61-2; 2,5-Dichloronitrobenzene

该化合物是一种芳香化合物,其特点是存在两个氯原子和一个与苯环相连的硝基化合物,其分子式为C6H3Cl2N O2,表明一个结构包括6个碳原子,3个氢原子,2个氯原子,2个氯原子,1个氮原子和2个氧原子.该化合物一般是黄色晶状固体,以其在有机溶剂中的中等溶解性而闻名,同时又在水中不易溶解.该化合物在有机合成中的应用,特别是作为染料,制药和农用化学品生产的中间体.2,5-二氯硝基苯苯也因其潜在的毒性和环境影响而得到承认,需要小心地处理和处置.该物质可以发生各种化学反应,包括核毒剂替代和减少,使其成为化学研究的多用途化合物.由于该物质具有危险性,包括潜在的致癌影响和环境持久性,在与该物质打交道时,安全防范至关重要.

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合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2,5-Dichloronitrobenzene 主要起始原料 1,4-Dichlorobenzene
  • 106-46-7 = 89-61-2
    反应条件:1.1 Reagents: Nitric Acid Catalysts: Trifluoromethanesulfonic Acid Solvents: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-Propanol; 1 H,22 - 28 °C
    标题:Trifluoromethanesulfonic Acid Promoted Controllable Electrophilic Aromatic Nitration
    作者:Wu,Yanxuan; Lu,Wen; Ma,Yan-Na; Chen,Feijing; Ren,Wei; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2023 卷标:88(15) 页码:11322-11327]

    106-46-7 = 89-61-2
    反应条件:1.1 Reagents: Sulfuric Acid
    标题:Ketocarboxylation Of Carbon Monoxide And Organic Halides
    作者:Zhu,Daoya; Jin,Zilin
    参考文献:Tianranqi Huagong 日期:1991 卷标:16(2) 页码:48-51]

    106-46-7 = 89-61-2
    反应条件:1.1 Reagents: Antimony Pentachloride,Nitryl Chloride Solvents: Dichloromethane1.2 Reagents: Water
    标题:Chemistry Of Superacids. 35. No2Cl-3Mxn Systems: Superelectrophilic Aprotic Nitrating Agents For Deactivated Aromatics
    作者:Olah,G. A.; Orlinkov,A. V.; Ramaiah,P.; Oxyzoglou,A. B.; Prakash,G. K. S.
    参考文献:Russian Chemical Bulletin (Translation Of Izvestiya Akademii Nauk 日期:1998 卷标:47(5) 页码:924-927]

    106-46-7 = 89-61-2
    反应条件:1.1 Reagents: Sulfuric Acid,Nitric Acid; 1 H,60 °C
    标题:Synthesis Of N,N-Diethyl-5-Chloro-2-(4-Chlorophenoxy)-4-Nitroaniline
    作者:Yue,Xiali; Yao,Jingjing; Yu,Xiaoqing; Liao,Li; Liu,Dengcai
    参考文献:Huaxue Yu Shengwu Gongcheng 日期:2008 卷标:25(7) 页码:20-21]

    106-46-7 = 89-61-2
    反应条件:1.1 Reagents: Sulfuric Acid,Fuming Nitric Acid Solvents: Water; 5 Min,0 °C1.2 2 Min,0 °C; 15 Min,23 °C1.3 Solvents: Water; 0 °C
    标题:Computational And Experimental Studies Of Phthaloyl Peroxide-Mediated Hydroxylation Of Arenes Yield A More Reactive Derivative,4,5-Dichlorophthaloyl Peroxide
    作者:Camelio,Andrew M.; Liang,Yong; Eliasen,Anders M.; Johnson,Trevor C.; Yuan,Changxia; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2015 卷标:80(16) 页码:8084-8095]

    106-46-7 = 89-61-2
    反应条件:1.1 Reagents: Nitric Acid,Nitrogen Oxide (N2O5); 1 H,55 - 60 °C
    标题:A New Production Process Of 2,5-Dichloronitrobenzene
    作者:Xu,Xiaoliang; Cui,Weiwei; Zhang,Jianyu; Ding,Zuolong; Wang,Shina
    参考文献:Lujian Gongye 日期:2015 卷标:51(8) 页码:19-20]

    106-46-7 = 89-61-2
    反应条件:1.1 Reagents: Sulfuric Acid,Fuming Nitric Acid Solvents: Dichloromethane; < 35 °C
    标题:Synthesis Of 2,5-Dichloro-4-Aminophenol
    作者:Yan,Xiao-Li
    参考文献:Jingxi Huagong Zhongjianti 日期:2015 卷标:45(1) 页码:28-30]

    106-46-7 = 89-61-2
    反应条件:1.1 Reagents: Sulfuric Acid,Nitric Acid; 30 Min,36 - 38 °C; 36 °C -> 105 °C; 30 Min,100 - 105 °C
    标题:The Synthesis Of 3,4-Difluorochlorobenzene From P-Dichlorobenzene
    作者:Zhang,Cuie; Chen,Xingquan; Wang,Minwen; Liu,Hong
    参考文献:Jingxi Huagong Zhongjianti 日期:2003 卷标:33(4) 页码:22-23]

    106-46-7 = 89-61-2
    反应条件:1.1 Reagents: Nitric Acid Solvents: Water
    标题:Synthesis Of Sl-89.0591
    作者:Fang,Hao; Xia,Lin; Shen,Wanhua; Li,Minyong; Ni,Peizhou
    参考文献:Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao 日期:2002 卷标:33(2) 页码:98-100]

    106-46-7 = 89-61-2
    反应条件:1.1 Reagents: Nitrogen Oxide (N2O5) Solvents: 1,1,1,2-Tetrafluoroethane; 30 Min,0.6 Mpa,Rt1.2 Reagents: Sodium Bicarbonate Solvents: Water; Neutralized
    标题:Nitration Of Aromatics With Dinitrogen Pentoxide In A Liquefied 1,1,1,2-Tetrafluoroethane Medium
    作者:Kharchenko,Alexandr K.; Fauziev,Ruslan V.; Zharkov,Mikhail N.; Kuchurov,Ilya V.; Zlotin,Sergei G.
    参考文献:Rsc Advances 日期:2021 卷标:11(42) 页码:25841-25847

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8188282-B2
优先权日:2006-07-15
标 题:Regioselective palladium catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
发明人:ALONSO JORGE; LINDENSCHMIDT ANDREAS; NAZARE MARC; HALLAND NIS; RKYEK OMAR; URMANN MATTHIAS
权利人:ALONSO JORGE; LINDENSCHMIDT ANDREAS; NAZARE MARC; HALLAND NIS; RKYEK OMAR; URMANN MATTHIAS; SANOFI AVENTIS
摘要:The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, n nwherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct palladium catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

专利号:EP-2173747-B1
优先权日:2007-06-26
标 题:A regioselective metal catalyzed synthesis of annelated benzimidazoles and azabenzimidazoles
发明人:ALONSO JORGE; LINDENSCHMIDT ANDREAS; NAZARE MARC; R KYEN OMAR; URMANN MATHIAS; HALLAND NIS
权利人:SANOFI SA
摘要:The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4 and G have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct metal, e.g. palladium or copper, catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides.

专利号:US-4138404-A
优先权日:1973-03-22
标题:Process for the preparation of oxadiazolines
发明人:FORT JEAN F; GIRAUDON RAYMOND
权利人:RHONE POULENC SA
摘要:Oxadiazoline derivatives of the formula: ##STR1## WHEREIN R is alkyl of 1 through 4 carbon atoms, which are useful as intermediates in the synthesis of oxadiazoline derivatives of the formula: ##STR2## WHEREIN R is as defined above the R 1 is alkyl of 1 through 4 carbon atoms, possessing useful herbicidal properties, are prepared by a new process which comprises reducing the nitro group in a 5-alkyl-3-(2-nitro-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one of the formula: ##STR3## wherein R is as defined above to a hydroxylamino group, treating the resulting 5-alkyl-3-(2-hydroxylamino-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one with concentrated sulphuric acid of density about 1.83 to produce the corresponding amino-phenol, and converting the amine group in the resulting 5-alkyl-3-(2-amino-4-chloro-5-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one to a chlorine atom. The 5-alkyl-3-(2-hydroxylamino-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one intermediates are new compounds.

专利号:US-3941798-A
优先权日:1973-03-22
标 题 :5-Alkyl-3-(2-hydroxylamino-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one compounds
发明人:FORT JEAN-FRANCOIS; GIRAUDON RAYMOND
权利人:RHONE POULENC SA
摘要:Oxadiazoline derivatives of the formula: ##SPC1## n Wherein R is alkyl of 1 through 4 carbon atoms, which are useful as intermediates in the synthesis of oxadiazoline derivatives of the formula: ##SPC2## n Wherein R is as defined above and R 1 is alkyl of 1 through 4 carbon atoms, possessing useful herbicidal properties, are prepared by a process which comprises reducing the nitro group in a 5-alkyl-3-(2-nitro-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin of the formula: ##SPC3## n Wherein R is as defined above to a hydroxylamino group, subjecting the resulting 5-alkyl-3-(2-hydroxylamino-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one to the Bamberger rearrangement, and converting the amine group in the resulting 5-alkyl-3-(2-amino-4-chloro-5-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one to a chlorine atom. The 5-alkyl-3-(2-hydroxylamino-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one intermediates are compounds.

专利号:WO-9910310-A1
优先权日:1997-08-29
标 题:Process for producing diphenylethers and esters
发明人:LOURENS GERHARDUS JOHANNES
权利人:DOW CHEMICAL CO
摘要:An improved synthesis of diphenylethers, and in particular, the bacteriostat 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenylether, is described wherein 2'-acetyl-2,4,4'-trichlorodiphenylether is oxidised under Baeyer-Villiger conditions to produce 2'-acetoxy-2,4,4'-trichlorodiphenylether in near quantitative yield. Best oxidative conditions include the use of anhydrous permaleic acid produced in situ. The ester is purified readily by simple recrystallization, as no dibenzofurans and only minor amounts of byproducts are formed in the process. The ester is converted into the desired halogenated phenolic diphenylether, 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenylether, by hydrolysis or transesterification. The final product is purified to a high degree by vacuum distillation and crystallization to meet current purity standards for approved applications.

专利号:AU-2007276514-A1
优先权日:2006-07-15
标题:A regioselective palladium catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
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葫芦岛天启晟业化工有限公司
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上海康拓化工有限公司
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上海彤源化工有限公司
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上海有朋化工有限公司
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无锡市博之易化工有限公司
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浙江常山科顺新材料科技有限公司
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合成参考文献


摘要:Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases., 25(8)(50), 1981
摘要:Zhonghua Yufangyixue Zazhi. Chinese Journal of Preventive Medicine., 21(315), 1987
摘要:Booth G; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7th ed. (1999-2012). New York, NY: John Wiley & Sons; Nitro Compounds, Aromatic. Online Posting Date: June 15, 2000
摘要:UNEP; United Nations Environment Programme (UNEP) Publications, OECD SIDS (Screening Information Data Set), Benzene, 1,4-dichloro-2-nitro- (CAS 89-61-2; submitted April 1996). Available from, as of Feb. 17, 2012:
摘要:Franke C et al; Chemosphere 29: 1501-14 (1994)
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