CAS: 17990-42-0; Olean-12-En-28-Oic Acid, 3-Oxo-

该化合物是天然产品中产物中产素组产物的三丁基化合物,其特征是其五环结构,包括C-3位置的一氯酮功能组和C-28位置的一个碳盒酸组,通常显示白到非白晶状外表,该化合物以其潜在的生物活动而著称,包括抗炎,抗氧化剂和抗癌特性,使其对药理研究感兴趣,其溶性一般在水中较低,但在有机溶剂中可能更容易溶解.其存在有助于其稳定性和再活性,影响其在生物系统中的相互作用.作为天然产品,它可以与各种植物来源隔离,特别是传统医学来源,并经常研究其治疗潜力.

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oleanolic acid oleanolic acid Oleanolic acid 3-oxoolean-12-en-28-al methyl 3-oxooleanolate 2-hydroximino-3-oxo-oleanolic acid olean-12-en-4-hydroxy-3,28-dioic acid isoxazolo[4,5-b]olean-12-en-28-oic acid

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3-Oxo-Olean-12-En-28-Oic Acid 主要起始原料 Oleanolic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Oleanolic Acid
📜齐墩果酸置于jones Reagent体系中,用 丙酮 用作溶剂,化学反应 1.0H,以95.42%的收率获得3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸
参考文献:新型齐墩果酸衍生物的合成及抗肿瘤活性评价.
标题:新型齐墩果酸衍生物的合成及抗肿瘤活性评价.
摘要:通过修饰a环和c-28的位置,合成了十种新的齐墩果酸(oa)衍生物.评估齐墩果酸衍生物对sgc7901和a549细胞系的抑制活性,并通过溴化四唑鎓盐(mtt)测定法确认.实验室结果表明,所有这些化合物均对sgc-7901和a-549细胞系表现出一定的抗肿瘤活性.其中,与吉非替尼相比,Ii 4和ii 5对sgc7901细胞和a549细胞表现出优异的抗肿瘤活性.分子对接研究表明,化合物ii 4和ii 5 通过氢键和疏水键与c-Kit受体相互作用,产生有效的抗肿瘤活性.
Doi:10.1080/10286020.2017.1283310

海关参考信息

专利信息


专利号:CN-106632576-A
优先权日:2016-12-16
标题 :Improved Synthesis of 2-cyano-3,12-dioxooleanane-1,9(11)-diene-28-carboxylic acid

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合成参考文献


参考文献:10.1016/j.fitote.2011.05.003
摘要:Yang NY, Chen JH, Zhou GS, Tang YP, Duan JA, Tian LJ, Liu XH. Pentacyclic triterpenes from the resin of Liquidambar formosana. Fitoterapia. 2011 Sep;82(6):927–31. doi: 10.1016/j.fitote.2011.05.003.
参考文献:10.1016/j.bmcl.2004.06.087
摘要:Zaprutko L, Partyka D, Bednarczyk-Cwynar B. Triterpenoids. Part 21: Oleanolic acid azaderivatives as percutaneous transport promoters. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2004 Sep;14(18):4723–6. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.06.087.
参考文献:10.1021/jm8000949
摘要:Wen X, Sun H, Liu J, Cheng K, Zhang P, Zhang L, Hao J, Zhang L, Ni P, Zographos SE, Leonidas DD, Alexacou KM, Gimisis T, Hayes JM, Oikonomakos NG. Naturally occurring pentacyclic triterpenes as inhibitors of glycogen phosphorylase: synthesis, structure-activity relationships, and X-ray crystallographic studies. J Med Chem. 2008 Jun 26;51(12):3540–54. doi: 10.1021/jm8000949.
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