CAS: 146794-70-9; (6R,7R)-7-(2,2-Dimethylpropanoylamino)-3-Methyl-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid

该化合物是属于硫化聚氨酯类的合成化合物,其特点是五人环状,含有硫磺和氮;该化合物具有双环结构,有助于其独特的化学特性和生物活动;一个酮和一个有地雷功能的组的存在表明它有可能与生物目标发生反应和相互作用,从而引起对药用化学的兴趣;其立体化学(6R-trans)配置表明,它在确定其药理效应方面发挥着关键作用.这类化合物往往因其作为治疗剂的潜力而受到调查,特别是在抗生素或抗病毒研究领域.子组的具体安排,包括大体二甲基乙基组,可能会影响其溶性,稳定性以及与生物系统中的酶或受体的相互作用.

英文名称(6R,7R)-7-(2,2-Dimethylpropanoylamino)-3-Methyl-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
中文名称7-ADCA特戊酰胺
CAS编号146794-70-9
MFCD编号:MFCD28143294
FDA UNII编号:MDO0VUD5WQ
分子式:C13H18N2O4S
分子量:298.36
产品CID: 700394
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: JLNXDMISSHNIAD-GMSGAONNSA-N
1S/C13H18N2O4S/c1-6-5-20-10-7(14-12(19)13(2,3)4)9(16)15(10)8(6)11(17)18/h7,10H,5H2,1-4H3,(H,14,19)(H,17,18)/t7-,10-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数3.0

物理性质

熔点>171°C (分解)
沸点617.1±55.0 °C(预测)
闪点327.0±31.5 °C
密度1.37±0.1 g/cm3(预测)
pKa:3.13±0.50(预测)
PSA:115.5
LogP:1.5692
溶解性DMSO (Slightly), Water (Slightly, Heated)
外观形态白色固体
储存条件-20°C 冷藏

上下游产品

3-deacetyloxy-7-amin°Cephalosporanic acid

合成工艺路线路线简述

7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸置于盐酸体系中,用二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺用作溶剂,化学反应 3.66H,反应生成7-Adca 特戊酰胺
参考文献:头孢氨苄杂质的合成方法
标题:头孢氨苄杂质的合成方法
摘要:本发明提供了一种头孢氨苄杂质的合成方法,该方法包括步骤a:将7‑氨基去乙酰氧基头孢烷酸与四甲基胍反应得到7‑氨基去乙酰氧基头孢烷酸盐;步骤b:将7‑氨基去乙酰氧基头孢烷酸盐与特戊酰氯进行反应得到(6R,7R)‑7‑[(2,2‑二甲基‑1‑氧代丙基)氨基]‑3‑甲基‑8‑氧代‑5‑硫杂‑1‑氮杂双环[4.2.0]辛‑2‑烯‑2‑羧酸盐;以及步骤c将稀盐酸与步骤b产物充分混合,进行水解反应,反应结束后静置分层,取下层有机相并将所取有机相减压蒸发结晶,以得到所述头孢氨苄杂质.本发明的合成方法可实现头孢氨苄杂质的合成,对更深入广泛的研究头孢氨苄相关的用药安全性,可靠性,稳定性,以及其生产过程中的质量控制有着很大的促进作用.