CAS: 138-59-0; (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-Ene-1-Carboxylic Acid

该化合物是天然产生的有机化合物,来源于素植物的种子,其主要好处在于它被用作合成用于治疗流感的抗病毒药物 ----食糖素的手性中间体. 由于其抗氧化性能,它也有可能在制药和食品工业中应用.

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CAS号40983-58-2 莽草酸甲酯 | CAS号2280-44-6 D-glucopyranose | CAS号245054-34-6 methyl (3R,4S,5... | CAS号275355-06-1 (1R,5R,6R)-meth... | CAS号40983-58-2 莽草酸甲酯 | CAS号196618-13-0 奥司他韦 | CAS号99-06-9 3-羟基苯甲酸 | CAS号108-95-2 苯酚 | CAS号99-96-7 4-羟基苯甲酸 | CAS号271-44-3 吲唑 | CAS号19438-10-9 间羟基苯甲酸甲酯 | CAS号77-95-2 D-(-)-奎宁酸 | CAS号204255-11-8 磷酸奥司他韦 | CAS号204255-06-1 5-叠氮奥塞米韦

合成工艺路线路线简述

    (1S,2R,6R,7S,8R)-6-[tert-Butyl(Dimethyl)Silyl]Oxytricyclo[6.2.1.02,7]Undec-9-En-3-One置于吡啶,盐酸,甲醇,Potassium Fluoride,Sodium Hydroxide,Sodium Tetrahydroborate,四氧化锇,N-甲基吲哚酮,三氟甲磺酸酐,水,氧气,4-甲基苯磺酸吡啶,Sodium Hydride,1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯,N,N-二异丙基乙胺,亚磷酸三乙酯体系中,用 四氢呋喃,甲醇,二苯醚,二甲基亚砜,甲苯 用作溶剂,化学反应 307.5H,反应生成莽草酸
    参考文献:A Concise Enantio-And Diastereo-Controlled Synthesis Of (−)-Quinic Acid And (−)-Shikimic Acid
    标题:A Concise Enantio-And Diastereo-Controlled Synthesis Of (−)-Quinic Acid And (−)-Shikimic Acid
    摘要:从(R)-4-羟基环己-2-烯酮的合成等价物开始,以对映体和非对映体控制的方式简明地合成了(â)-奎宁酸和(â)-莽草酸,它们都被认为是植物和微生物莽草酸途径中的关键中间体.
    Doi:10.1039/a805775C

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2023233371-A1
    优先权日:2022-06-03
    标 题:A continuous flow process for synthesis of organic azides
    发明人:GNANAPRAKASAM BOOPATHY; PANDEY AKANKSHA M; MONDAL SHANKHAJIT
    权利人:INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES PUNE IISER PUNE
    摘要:The present disclosure relates generally to the field of synthetic organic chemistry. More specifically, the disclosure is directed to a continuous flow process for synthesis of azides from alcohols and peroxides, wherein the process comprises azidation with trimethylsilyl azide and a catalyst Amberlyst-15. It is a non-hazardous, mild and controlled reaction giving good yields of azides. The azides can be further employed for synthesis of medicinally and industrially useful chemicals.

    专利号:US-9388131-B2
    优先权日:2011-04-27
    标题:Automated synthesis of small molecules using chiral, non-racemic boronates
    发明人:BURKE MARTIN D; LI JUNQI; GILLIS ERIC P
    权利人:UNIV ILLINOIS
    摘要:Provided are methods for making and using chiral, non-racemic protected organoboronic acids, including pinene-derived iminodiacetic acid (PIDA) boronates, to direct and enable stereoselective synthesis of organic molecules. Also provided are methods for purifying PIDA boronates from solution. Also provided are methods for deprotection of boronic acids from their PIDA ligands. The purification and deprotection methods may be used in conjunction with methods for coupling or otherwise reacting boronic acids. Iterative cycles of deprotection, coupling, and purification can be performed to synthesize chiral, non-racemic compounds. The methods are suitable for use in an automated chemical synthesis process. Also provided is an automated small molecule synthesizer apparatus for performing automated stereoselective synthesis of chiral, non-racemic small molecules using iterative cycles of deprotection, coupling, and purification.

    专利号:US-9862733-B2
    优先权日:2010-07-23
    标题 :Apparatus and methods for the automated synthesis of small molecules
    发明人:BURKE MARTIN D; GILLIS ERIC P; BALLMER STEVEN G
    权利人:BURKE MARTIN D; GILLIS ERIC P; BALLMER STEVEN G; UNIV ILLINOIS
    摘要:Provided are methods for purifying N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates from solution. Also provided are methods for deprotection of boronic acids from their MIDA ligands. The purification and deprotection methods can be used in conjunction with methods for coupling or otherwise reacting boronic acids. Iterative cycles of deprotection, coupling, and purification can be performed to synthesize chemical compounds of interest. The methods are suitable for use in an automated chemical synthesis process. Also provided is an automated small molecule synthesizer apparatus for performing automated synthesis of small molecules using iterative cycles of deprotection, coupling, and purification in accordance with methods of the invention. Coupling and other reactions embraced by the invention include, without limitation, Suzuki-Miyaura coupling, oxidation, Swern oxidation, “Jones reagentsâ€? oxidation, reduction, Evans' aldol reaction, HWE olefination, Takai olefination, alcohol silylation, desilylation, p-methoxybenzylation, iodination, Negishi cross-coupling, Heck coupling, Miyaura borylation, Stille coupling, and Sonogashira copling.

    专利号:US-12344881-B2
    优先权日:2023-09-27
    标题 :Genetic engineering bacterium for de novo synthesis of cis,cis-muconic acid by taking glucose as substrate and applications thereof
    发明人:TAN TIANWEI; LI MENGLEI
    权利人:UNIV BEIJING CHEM TECH
    摘要:The present invention discloses a genetic engineering bacterium for de novo synthesis of cis,cis-muconic acid by taking glucose as a substrate and applications thereof, and belongs to the technical field of genetic recombination and metabolic engineering. The genetic engineering bacterium for de novo synthesis of cis,cis-muconic acid (MA) by taking glucose as the substrate disclosed in the present invention is modified with chassis microbes, and includes recombinant Corynebacterium glutamicum for a cis,cis-muconic acid pathway construction module and an intermediate high-yield module. Production capacity of strains is greatly improved; MA of 90.2 g/L is finally obtained in fermentation liquor; and possibilities are provided for green and low-cost production of numerous chemicals such as adipic acid and nylon-66.

    专利号:US-8278483-B2
    优先权日:2006-02-07
    标题:Process for synthesis of glycomimicking cationic amphiphiles
    发明人:MAHIDHAR YENUGONDA VENKATA; CHAUDHURI ARABINDA; MUKHERJEE RAMA
    权利人:MAHIDHAR YENUGONDA VENKATA; CHAUDHURI ARABINDA; MUKHERJEE RAMA; COUNCIL SCIENT IND RES
    摘要:The present invention provides processes for the synthesis of novel Shikimic acid head-group containing non-toxic cationic amphiphiles capable of facilitating transport of biological macromolecules into cells.

    专利号:US-7888337-B2
    优先权日:2007-08-31
    标 题 :Synthesis of oseltamivir containing phosphonate congeners with anti-influenza activity
    发明人:WONG CHI-HUEY; FANG JIM-MIN; SHIE JIUN-JIE; CHENG YIH-SHYUN EDMOND; JAN JIA-TSRONG
    权利人:ACADEMIA SINICA
    摘要:Novel phosphonate compounds are described. The compounds have activity as neuraminidase inhibitors against wild-type and H274Y mutant of H1N1 and H5N1 viruses. The present disclosure also provides an enantioselective synthetic route to known neuraminidase inhibitors oseltamivir and the anti-flu drug Tamiflu®, as well as novel phosphonate compounds, via D-xylose. Another efficient and flexible synthesis of Tamiflu and the highly potent neuraminidase inhibitor Tamiphosphor was also achieved in 11 steps and >20% overall yields from the readily available fermentation product (1S-cis)-3-bromo-3,5 -cyclohexadiene-1,2-diol. Most of the reaction intermediates were obtained as crystals without tedious purification procedures. The key transformations include an initial regio- and stereoselective bromoamidation of a bromoarene cis-dihydrodiol, as well as the final palladium-catalyzed carbonylation and phosphonylation.
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    兴化格林生物制品有限公司
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    湖北猫尔沃生物医药有限公司
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    武汉华玖医药科技有限公司
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    杭州鼎燕化工有限公司
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    📌 第三方产品分析报告

    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献


    1: Josyula JVN, JeanPierre AR, Jorvekar SB, Adla D, Mariappan V, Pulimamidi SS, Green SR, Pillai AB, Borkar RM, Mutheneni SR. Metabolomic profiling of dengue infection: unraveling molecular signatures by LC-MS/MS and machine learning models. Metabolomics. 2024 Sep 21;20(5):104. doi: 10.1007/s11306-024-02169-0.
    229:116524. doi: 10.1016/j.bcp.2024.116524. Epub ahead of print.
    412:131403. doi: 10.1016/j.biortech.2024.131403. Epub 2024 Aug 31. 13(9):2873-2886. doi: 10.1021/acssynbio.4c00287. Epub 2024 Aug 29. 279(Pt 1):135099. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2024.135099. Epub ahead of print.

    合成参考文献


    参考文献:10.1186/1471-2148-10-45
    摘要:Marcussen T, Oxelman B, Skog A, Jakobsen KS. Evolution of plant RNA polymerase IV/V genes: evidence of subneofunctionalization of duplicated NRPD2/NRPE2-like paralogs in Viola (Violaceae). BMC Ecology and Evolution. 2010 Feb 16;10(1):45. doi: 10.1186/1471-2148-10-45.
    参考文献:10.1186/1471-2091-12-36
    摘要:Kenyon CP, Steyn A, Roth RL, Steenkamp PA, Nkosi TC, Oldfield LC. The role of the C8 proton of ATP in the regulation of phosphoryl transfer within kinases and synthetases. BMC Molecular and Cell Biology. 2011 Jul 13;12(1):36. doi: 10.1186/1471-2091-12-36.
    参考文献:10.1104/pp.111.181024
    摘要:Vivancos PD, Driscoll SP, Bulman CA, Ying L, Emami K, Treumann A, Mauve C, Noctor G, Foyer CH. Perturbations of amino acid metabolism associated with glyphosate-dependent inhibition of shikimic acid metabolism affect cellular redox homeostasis and alter the abundance of proteins involved in photosynthesis and photorespiration. Plant Physiol. 2011 Sep;157(1):256–68.
    参考文献:10.6026/97320630006315
    摘要:Roy S, Maheshwari N, Chauhan R, Sen NK, Sharma A. Structure prediction and functional characterization of secondary metabolite proteins of Ocimum. Bioinformation. 2011 Jul 06;6(8):315–9. doi: 10.6026/97320630006315.
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