(S)-1-Phenylethyl Acetate置于sodium Periodate,Ruthenium(Iii) Chloride Monohydrate体系中,化学反应生成 (S)-(-)-2-乙酰氧基丙酸
参考文献:自组装叶绿体细菌叶绿素的模拟:酰基(1-羟烷基)卟啉的区域和立体选择性合成和立体分析
标题:自组装叶绿体细菌叶绿素的模拟:酰基(1-羟烷基)卟啉的区域和立体选择性合成和立体分析
摘要:在短反应时间,高浓度催化剂和 0-4 摄氏度下,使用 Friedel-Crafts 条件对 10,20-双(3,5-二叔丁基苯基卟啉)铜进行二酰化,仅提供 3,17-二酰基取代的卟啉,在 12 种可能的区域异构体中.在更长的反应时间和更高的温度下,还会形成 3,13-二酰基化合物,两种异构体可以通过常规色谱技术方便地分离.这些二酮的单还原以非常好的产量提供相应的酰基(1-羟烷基)卟啉,在锌金属化后,它们是天然叶绿体细菌叶绿素 (Bchl) D 的模拟物.在各种手性色谱柱上实现并进一步优化了 HPLC 对消旋体的拆分,从而可以轻松获得对映纯的卟啉.在这方面,对映选择性还原被证明不太有效,产量适中,在最好的情况下只有 79% Ee.3(1)-立体中心的绝对构型由独立的化学和光谱方法指定.各种这些锌 Bchl D 模拟物的自组装证明羟烷基取代基与锌原子和羰基取代基的共线排列不是严格的要求,因为 3
DOI:10.1021/ja905628H