CAS: 53784-33-1; [(3R,4S,5R,6R)-4,5-Diacetyloxy-6-Azidooxan-3-Yl] Acetate

该化合物是一种化学化合物,其特征是其方形功能组和乙酰糖结构,其产物是五碳糖-D-双光甘蔗,该五碳糖系系经在亚美克位置引入一个方形组和氢氧基2,3,4碳位置的乙酰基体组进行修改,该化合物通常用于有机合成和生物合成反应,因为亚齐组可参与点击化学,特别是 alkynes; 氢氧基化合物组的消化会增强化合物在有机溶剂中的稳定性和溶性; 此外,该亚齐组的存在可促进各种功能组的引入,使其在合成更复杂的分子时成为有价值的中间体.与许多一样,由于某些条件下的潜在爆炸特性,在处理该化合物时,应谨慎对待该化合物.

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100842-17-9 65864-60-0 53784-29-5

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合成工艺路线路线简述

    📜D-吡喃木糖置于iron(Iii) Chloride,叠氮基三甲基硅烷,Sodium Acetate体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 3.0H,反应生成 2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖基叠氮化物
    参考文献:The Search For New Amphiphiles: Synthesis Of A Modular,High-Throughput Library
    标题:The Search For New Amphiphiles: Synthesis Of A Modular,High-Throughput Library
    摘要:两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域,然而在潜在无限的领域中,目前只有有限的化合物在使用.本研究合成了一组有机两亲性化合物库,包括葡萄糖,半乳糖,乳糖,木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部.采用了一种模块化,高通量的方法,通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应(cuaac)将头部和尾部组件连接起来.尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的,随后用不同长度,不饱和度和分支度的烃链进行官能化,而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式.随后,使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库,其中大多数形成了非常好的到优秀的产率.本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为.
    DOI:10.3762/bjoc.10.163

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    合成参考文献


    参考文献:10.1055/s-0034-1379020
    摘要:Fedorov A, Nyuchev A, Schegravin K, Lopatin M, Fokin V, Beletskaya I. Synthesis of Fluorescent Boron Difluoride Complexes of 3-Acyl-4-hydroxycoumarins. Synthesis. 2014 Sep 03;46(23):3239–48. doi: 10.1055/s-0034-1379020.
    参考文献:10.1007/s00044-023-03154-3
    摘要:Agouram N. 1,2,3-triazole derivatives as antiviral agents. Med Chem Res. 2023 Oct 09;32(12):2458–72. doi: 10.1007/s00044-023-03154-3.
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