CAS: 146-77-0; (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-2-Chloro-9H-Purin-9-yl)-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-3,4-Diol

该化合物是来自腺素的合成核素类比,二位氢被氯原子取代.这种改变增强了其稳定性并改变了其生物活动,使其成为生物化学和药理研究的宝贵工具.它作为腺素受体激动剂,对A1和A2A受体子类型特别具有亲近性,并经常用于研究纯基信号路径.它对二位氢的阻抗性使其在实验应用中的效用得到改善.研究人员使用2-氯氟乙烯调查心血管,...

英文名称(2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-2-Chloro-9H-Purin-9-yl)-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-3,4-Diol
中文名称2-氯腺嘌呤核苷
IUPAC名称(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
其它别名6-Amino-2-chloropurine riboside
CAS编号146-77-0
MFCD编号:MFCD00005734
EINECS号:205-678-3
分子式:C10H12ClN5O4
分子量:301.69
产品CID: 700170
产品分类生物化工 → 核苷类药物 → 核苷中间体

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InChIKey: BIXYYZIIJIXVFW-UUOKFMHZSA-N
InChI=1S/C10H12ClN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数4.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点162 °C
沸点643.3±65.0 °C at 760 mmHg
闪点342.8±34.3 °C
密度2.2±0.1 g/cm3
pKa:13.05±0.70(预测)
PSA:139.54
LogP:-0.46
折射率1.912
蒸汽压0.0±2.0 mmHg at 25°C
溶解性H2O:10 mg/mL，澄清，无色
敏感性常温常压下稳定。
外观形态白色粉末
储存条件密封保存于干燥环境阴凉处保存。
产品应用该化合物是终止DNA链延展的腺素类比和受体激动剂,可引起双向DNA断裂和肺癌细胞的多位化,还可刺激动脉膨胀和TNF-Α的衰减表现.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08;
注释: Health hazard
危险类别生殖毒性类别2
急性毒性类别4(经口)
急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H302 |吞咽有害.
H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P201-P202-P281-P308+P313-P405-P501-
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明S24/25
WGK Germany3

欧盟法规

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合成工艺路线路线简述

鸟苷置于4-二甲氨基吡啶,亚硝酸苄基三乙基铵,二甲基十二/十四烷基叔胺,乙醇,四乙基氯化铵,氨,N,N-二甲基苯胺,乙酰氯,三氯氧磷体系中,用二氯甲烷,乙腈用作溶剂,化学反应生成2-氯腺嘌呤核苷
参考文献:2位取代的α,β-亚甲基adp衍生物:具有可变结合模式的强效竞争性ecto-5'-核苷酸酶(cd73)抑制剂.
标题:2位取代的α,β-亚甲基adp衍生物:具有可变结合模式的强效竞争性ecto-5'-核苷酸酶(cd73)抑制剂.
摘要:Cd73抑制剂是用于癌症(免疫)治疗的有前途的药物.在这里,我们介绍了合成,结构-活性关系,和竞争性cd73抑制剂α,β-亚甲基-Adp(aopcp)取代2位的新型衍生物的共晶体结构.小极性或亲脂性残基增加了效力,2-碘-和2-氯腺苷-5'-O-[(膦酰基甲基)膦酸](15,16)是对人cd73的ki值为3-的最有效抑制剂6 Nm.取决于2-取代基的大小和性质,通过x射线晶体学观测到可变的结合模式.取决于结合模式,发现了较大的物种差异,例如,2-哌嗪基-Aopcp(21)与人cd73相比,对大鼠cd73的效力低> 12倍.这项研究表明,只需将一个小的取代基引入aopcp的2位即可实现高cd73抑制力,而无需额外的大体积n6-取代基.此外,它为竞争性cd73抑制剂的结合模式提供了宝贵的见解,为药物开发提供了极好的基础.
Doi:10.1021/acs.Jmedchem.9B01611

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2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇
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146-77-0

6-Amino-2-chloropurine riboside

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主要参考文献

1: Mareš P. Anticonvulsant action of 2-chloroadenosine against pentetrazol-induced seizures in immature rats is due to activation of A1 adenosine receptors. J Neural Transm (Vienna). 2010 Nov;117(11):1269-77. doi: 10.1007/s00702-010-0465-9. Epub 2010 Aug 31. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2010.01.014. Epub 2010 Mar 1. Review. doi: 10.1016/j.bcp.2007.12.007. Epub 2007 Dec 27. doi: 10.1002/pros.20703. doi: 10.1371/journal.pone.0135962. eCollection 2015.
12: Hirsh JK, Silinsky EM. Inhibition of spontaneous acetylcholine secretion by 2-chloroadenosine as revealed by a protein kinase inhibitor at the mouse neuromuscular junction. Br J Pharmacol. 2002 Apr;135(8):1897-902.
13: Borowicz KK, Łuszczki J, Czuczwar SJ. 2-Chloroadenosine, a preferential agonist of adenosine A1 receptors, enhances the anticonvulsant activity of carbamazepine and clonazepam in mice. Eur Neuropsychopharmacol. 2002 Apr;12(2):173-9.