CAS: 965-52-6; 4-Hydroxy-N'-((5-Nitrofuran-2-yl)Methylene)Benzohydrazide

该化合物是一种主要用于治疗急性细菌腹泻的口服硝基呋喃抗微生物剂,对包括Escherichia coli,Salmonella和Shigella物种在内的克格鲁阳性细菌和克格鲁阴性肠病原细菌有广泛的抗体活动;抑制细菌脱氢酶酶的复合行为,破坏细胞代谢;其最小的系统吸收能确保肠胃道局部行动,减少系统性副作用的风险;尼弗罗辛德因其抗药性低和有利安全性特征而受到重视,使其适合成人和儿科两种用途;该药物通常以平板或悬浮形式施用,在临床环境中展示出消除症状和病原体的功效.

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上下游产品

CAS号92-55-7 5-硝基糠醛二乙酸酯 | CAS号5351-23-5 4-羟基苯甲酰肼 | CAS号99-76-3 尼泊金甲酯 | CAS号99-96-7 4-羟基苯甲酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Nifuroxazide 主要起始原料 5-Nitrofurfural And 4-Hydroxybenzhydrazide
  • 5351-23-5 + 698-63-5 = 965-52-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sulfuric Acid Solvents: Water; 1 - 3 H,Reflux
    标题:Synthetic Method Of 4-Hydroxy-N'-((5-Nitrofuran-2-Yl)Methylene)Benzohydrazide
    参考文献:China]

    92-55-7 + 5351-23-5 = 965-52-6
    反应条件:1.1 Solvents: N-Methyl-2-Pyrrolidone; Rt -> 100 °C; 3.5 H,100 °C
    标题:The Research On The Synthesis Of 4-Hydroxy-N'-((5-Introfuran-2-Yl)Methylene) Benzohydrazide
    作者:Zhang,Shuai; Li,Dian-Qing; Shi,Zhi-Qiang
    参考文献:Shandong Huagong 日期:2010 卷标:39(4) 页码:1-2]

    5351-23-5 + 698-63-5 = 965-52-6
    反应条件:1.1 Catalysts: Acetic Acid Solvents: Water; 5 Min,Rt1.2 Rt; 30 Min,Rt
    标题:Nitrofuran Drugs Beyond Redox Cycling: Evidence Of Nitroreduction-Independent Cytotoxicity Mechanism
    作者:Gallardo-Garrido,C.; Cho,Y.; Cortes-Rios,J.; Vasquez,D.; Pessoa-Mahana,C. D.; Et Al
    参考文献:Toxicology And Applied Pharmacology 日期:2020 卷标:401]

    = 965-52-6 [标题:Reaction Conditions
    标题:Synthesis And Antimicrobial Activity Of New Furan Derivatives
    作者:El-Obeid,Humeida A.; Elnima,Elamin I.; Al-Badr,Abdullah A.
    参考文献:Pharmaceutical Research 日期:1985 卷标:(1) 页码:42-3]

    133285-06-0 + 698-63-5 = 965-52-6 [标题:Reaction Conditions
    标题:Preparation Of High-Purity Nifuroxazide
    参考文献:Poland]

    5351-23-5 + 698-63-5 = 965-52-6
    反应条件:1.1 Solvents: Ethanol; 2 H,Reflux
    标题:Synthesis And Investigation Of Antimicrobial Activity Of Some Nifuroxazide Analogues
    作者:Alsaeedi,Huda S.; Aljaber,Nabila A.; Ara,Ismet
    参考文献:Asian Journal Of Chemistry 日期:2015 卷标:27(10) 页码:3639-3646]

    698-63-5 + 99-96-7 = 965-52-6
    反应条件:1.1 Reagents: Methanol,Sulfuric Acid; 4 - 6 H,Reflux1.2 Reagents: Hydrazine Hydrate (1:1) Solvents: Water; 60 °C1.3 Solvents: Ethanol,Water; 15 - 60 Min,Reflux
    标题:Antileishmanial Activity Screening Of 5-Nitro-2-Heterocyclic Benzylidene Hydrazides
    作者:Rando,Daniela G.; Avery,Mitchell A.; Tekwani,Babu L.; Khan,Shabana I.; Ferreira,Elizabeth I.
    参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry 日期:2008 卷标:16(14) 页码:6724-6731]

    5351-23-5 + 698-63-5 = 965-52-6
    反应条件:1.1 Catalysts: Sulfuric Acid Solvents: Tetrahydrofuran,Water
    标题:Kinetics And Mechanism Of Schiff Base Formation From 5-Nitro-2-Furaldehyde. Part Iii. Nifuroxazide
    作者:Jovanovic,Slobodanka; Misic-Vukovic,Milica; Popovic,Spasenija; Dumanovic,Dragica; Dokovic,Dejan
    参考文献:Journal Of The Serbian Chemical Society 日期:1987 卷标:52(5) 页码:245-53]

    = 965-52-6 [标题:Reaction Conditions
    标题:Preparation Of New Crystalline Forms Of 4-Hydroxy-N'-[(5-Nitrofuran-2-Yl)Methylene]Benzohydrazide
    参考文献:Romania]

    = 965-52-6 [标题:Reaction Conditions
    标题:Catalysis Of Nifuroxazide Formation By Crosslinked Poly(Vinylpyridine)-Supported Acids
    作者:Tabakovic,Rifat; Tabakovic,Ibro
    参考文献:Reactive & Functional Polymers 日期:1999 卷标:39(3) 页码:263-268]

    = 965-52-6 [标题:Reaction Conditions
    标题:5-Nitro-2-Furaldehyde-P-Hydroxybenzoylhydrazone
    参考文献:Spain
对羟基苯甲酰氯置于hydrazine Hydrate体系中,用 乙醇 作为反应溶剂,化学反应 2.5H,反应生成 硝呋酚酰肼
参考文献:Synthesis And Investigation Of Antimicrobial Activity Of Some Nifuroxazide Analogues
标题:Synthesis And Investigation Of Antimicrobial Activity Of Some Nifuroxazide Analogues
摘要:一系列硝呋醛酰肼类衍生物[(2A-2E)-(10A-10F)]已被合成,结构鉴定,并测试了其对一组细菌(革兰氏阳性和革兰氏阴性)和类酵母致病真菌白色念珠菌的抗微生物活性.在这一系列化合物中,活性最高的为4-氨基苯甲酸(5-硝基呋喃-2-亚甲基)酰肼(2B)和2-氨基苯甲酸(5-硝基呋喃-2-亚甲基)酰肼(2D).此外,化合物(9A-9G)和(10A-10G)对选定物种无活性,除了化合物(9F)和(10F),这表明使用呋喃酰肼及其对应的噻吩酰肼并未提高此类化合物的抗菌活性.对于对白色念珠菌的活性,所有化合物均无活性,除了取代的硝基呋喃(2A-2D).
DOI:10.14233/ajchem.2015.18896

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2022146324-A1
优先权日:2020-12-29
标 题 :Synthesis of pyrimidine-4(lh)-one derivatives from new hydrazineylidene
发明人:SARIPINAR EMIN; BURCU HILAL JANSET; KEKEÇMUHAMMED HÜSEYIN; TAPERA MICHAEL
权利人:T C ERCIYES UENIVERSITESI
摘要:This invention relates to the synthesis of pyrimidine-4 (1H)-one derivatives from Meldrum's acid, carbonyl compounds (aldehyde/ketone), and guanylhydrazone derivatives and tautomers, enantiomers, and salts thereof.

专利号:WO-2025085030-A1
优先权日:2023-10-18
标 题:Synthesis of semisynthetic penicillin derivatives containing hydrazone-derived thiazolidine and imidazole ring
发明人:SARIPINAR EMIN; BURAN SUMEYYE
权利人:ERCIYES UNIV
摘要:The present invention relates to the novel semi-synthetic thiazolidine and imidazole penicillin, pharmaceutically acceptable derivatives thereof and their synthesis method that may cause biologically significant changes by the N-acylation reaction of 6-aminopenicillanic (6-APA) using new trisubstituted thiazolidine and imidazole acetyl chloride derivatives. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use for therapeutic treatment in the human or animal body.

专利号:WO-2025085026-A1
优先权日:2023-10-18
标 题:Synthesis of semisynthetic penicillin derivatives containing hydrazone-derived thiazolidine and imidazole ring
发明人:SARIPINAR EMIN; BURAN SUMEYYE
权利人:T C ERCIYES UNIV
摘要:The present invention relates to the novel semi-synthetic thiazolidine and imidazole penicillin, pharmaceutically acceptable derivatives thereof and their synthesis method that may cause biologically significant changes by the N-acylation reaction of 6-aminopenicillanic (6-APA) using new trisubstituted thiazolidine and imidazole acetyl chloride derivatives. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use for therapeutic treatment in the human or animal body.

专利号:US-2024336679-A1
优先权日:2021-08-06
标题 :Methods for the treatment of cancer
发明人:LINARES LÆTITIA; FIRMIN NELLY; MANTEAUX GABRIELLE
权利人:INST REGIONAL CANCER MONTPELLIER; INST NAT SANTE RECH MED; UNIV MONTPELLIER
摘要:The present disclosure relates to an Interleukin-6 (IL-6) signaling inhibitor selected from an IL-6 inhibitor, an IL-6 receptor inhibitor, an IL-6/IL-6 receptor complex inhibitor, a gp130 inhibitor and a STAT3 inhibitor or a pharmaceutical composition comprising such an IL-6 signaling inhibitor. for use in a method for treating and/or preventing cancer in a subject in need thereof. wherein the subject has been previously classified as being affected with a cancer exhibiting recruitment of MDM2 to chromatin. The inventors have observed that cancers exhibiting recruitment of MDM2 to chromatin have been shown to secrete IL-6 that in turn acts on myoblast cells to activate serine synthesis. Following these surprising and unexpected observations. the inventors set up methods of treatment that are able to induce cancer cells death in subjects that have been previously classified as being affected with a cancer exhibiting recruitment of MDM2 to chromatin.

专利号:US-2007021349-A1
优先权日:2005-04-28
标题:Orthogonally protected bifunctional amino acid
发明人:SRINIVASAN ANANTH; LUYT LEONARD G
权利人:SRINIVASAN ANANTH; LUYT LEONARD G
摘要:The present invention concerns novel orthogonally protected amino acids, there production and use for the synthesis of binding compounds usable in the diagnosis and treatment of proliferative diseases, in particular tumor diseases.

专利号:US-4093812-A
优先权日:1975-03-25
标 题:(Nitrofuryl)pyrazoles, their synthesis and use, and compositions containing them
发明人:RAINER GEORG
权利人:BYK GULDEN LOMBERG CHEM FAB
摘要:3-(5-Nitro-2-furyl)pyrazoles unsubstituted in the 5-position and 5-(5-nitro-2-furyl)pyrazoles unsubstituted in the 3-position are antimicrobials and disinfectants. The compounds are structurally represented by one of the formulae: ##STR1## wherein A is --CHO, --CN, --COOH, a protected or derived aldehyde group or a protected or derived carboxylic acid group; n B is 5-nitro-2-furyl; n R 1 is --H, substituted or unsubstituted hydrocarbyl (saturated or unsaturated; acyclic, alicyclic or aromatic; or araliphatic); substituted or unsubstituted (cycloaliphatic or aromatic) heterocyclic or acyl (carboxylic or carbonic acid); n R 2 is --H; and n n is a positive whole number of at most 2.
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主要参考文献


1: Hofnung M, Quillardet P, Michel V, Touati E. Genotoxicity of 2-nitro-7-methoxy-naphtho[2,1-b]furan (R7000): a case study with some considerations on nitrofurantoin and nifuroxazide. Res Microbiol. 2002 Sep;153(7):427-34. Review. Review.

合成参考文献


摘要:S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2 | DOI:10.5281/zenodo.10944198
摘要:S72 | NTUPHTW | Pharmaceutically Active Substances from National Taiwan University | DOI:10.5281/zenodo.3955664
摘要:S76 | LUXPHARMA | Pharmaceuticals Marketed in Luxembourg | Pharmaceuticals marketed in Luxembourg, as published by d'Gesondheetskeess (CNS, la caisse nationale de sante, www.cns.lu), mapped by name to structures using CompTox by R. Singh et al. (2021) DOI:10.1021/acsenvironau.1c00008. List downloaded from
摘要:Nifuroxazide: licence modification. New restrictions in children. Prescrire Int. 2004 Apr;13(70):53.
参考文献:10.1248/cpb.54.807
摘要:Ayad MM, Youssef NF, Abdellatif HE, Soliman SM. A comparative study on various spectrometries with thin layer chromatography for simultaneous analysis of drotaverine and nifuroxazide in capsules. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2006 Jun;54(6):807–13. doi: 10.1248/cpb.54.807.
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