CAS: 78376-99-5; Trans-2-(Trifluoromethyl)Cyclopropanecarboxylic Acid

该化合物是一种环丙烷衍生物,在与碳酸功能相对的转角位置上有一个三氟甲基组,该化合物因其硬性环丙烷环和三氟甲基组的强有力的电子抽电效应而具有价值,这增强了其在药用化学和农用化学应用中的效用,其结构动力特别有用,作为设计生物活性分子的构件,提供了更好的代谢稳定性和亲脂性.该移动配置确保合成中精确的立体化学控制.高纯度和连续性性能使该化合物成为研究和工业应用的可靠中间体.

英文名称Trans-2-(Trifluoromethyl)Cyclopropanecarboxylic Acid
中文名称(1SR,2SR)-2-(三氟甲基)环丙烷羧酸
IUPAC名称(1R,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylic acid
其它别名(+/-)-Trans-2-(Trifluoromethyl)Cyclopropanecarboxylic Acid; Trans-2-(Trifluoromethyl)Cyclopropane-1-Carboxylic Acid; Cyclopropanecarboxylic Acid, 2-(Trifluoromethyl)-, (1R,2R)-Rel-; (1Sr,2Sr)-2-(Trifluoromethyl)Cyclopropanecarboxylicacid; Cyclopropanecarboxylic Acid, 2-(Trifluoromethyl)-, Trans-; Rel-(1R,2R)-2-(Trifluoromethyl)Cyclopropanecarboxylic Acid; Trans-2-(Trifluoromethyl)Cyclopropanecarboxylic Acid
CAS编号78376-99-5
MFCD编号:MFCD18027181
EINECS号:807-832-0
分子式:C5H5F3O2分子量:154.09
产品CID: 1778856
产品分类有机原料 → 羧酸类化合物及衍生物

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InChIKey: GSNLYQDUCHEFFQ-PWNYCUMCSA-N
InChI=1S/C5H5F3O2/c6-5(7,8)3-1-2(3)4(9)10/h2-3H,1H2,(H,9,10)/t2-,3-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07 & GHS05;
注释: Exclamation mark & Corrosion
危险类别急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(经口)
皮肤腐蚀类别1B
警示词Danger(危险)
危险描述H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
H314 |造成严重皮肤灼伤和眼损伤.
防范说明P260-P264-P270-P280-P301+P330+P331-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P310-P363-P405-P501
UN编号3265

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

ethyl 5,5,5-trifluoro-4-tosyloxyvalerate 4-trifluoromethyl-4-oxobutyric acid ethyl ester ethyl 5,5,5-trifluoro-4-oxo-3-ethoxycarbonyl-pentanoate ethyl 4-hydroxy-5,5,5-trifluoropentanoate trans-2-trifluoromethylcyclopropylmethanol Toluene-4-sulfonic acid (1R,2R)-2-trifluoromethyl-cyclopropylmethyl ester

合成工艺路线路线简述

📜(1R,2R)-2-(乙氧羰基)环丙烷羧酸置于sulfur Tetrafluoride,水,Potassium Hydroxide体系中,用水作为反应溶剂,以70 %的收率获得产物(1Sr,2Sr)-2-(三氟甲基)环丙烷羧酸
参考文献:三氟甲基取代环丙烷的通用和可扩展方法
标题:三氟甲基取代环丙烷的通用和可扩展方法
摘要:通过环丙烷羧酸或其盐与四氟化硫的脱氧氟化,以多克规模制备了具有脂肪族,芳香族甚至杂芳族取代基的cf 3-环丙烷.对于不稳定的α-吡啶乙酸,只有使用它们的钾盐才能获得所需的产品.将 Cf 3-环丙烷衍生为可直接用于药物化学的结构单元.
DOI:10.1021/acs.Joc.3C00123