CAS: 405168-58-3; (S)-3-(1H-Benzo[d]Imidazol-2-yl)-6-Chloro-4-(Quinuclidin-3-Ylamino)Quinolin-2(1H)-One

该化合物是一个化学化合物,在医学化学领域引起注意,特别是因为它具有选择性抑制某些蛋白质动脉的作用,其特点是能够调节细胞扩散和生存的信号路径,使其成为癌症治疗应用的候选体.该化合物通常展示一种针对具有ATP约束力的动脉站点的具体行动机制,从而干扰它们的活动.CHIR-124经常在其药理动力特性方面进行研究,包括吸收,分配,代谢和排泄(ADME),这对于了解其功效和安全情况至关重要.此外,其化学结构可能包括有助于其生物活动和溶解的功能组.与许多调查性化合物一样,正在进行的研究旨在阐明其全部潜力,并优化其在临床环境中的使用.

英文名称(S)-3-(1H-Benzo[d]Imidazol-2-yl)-6-Chloro-4-(Quinuclidin-3-Ylamino)Quinolin-2(1H)-One
中文名称4-[((3S)-1-氮杂双环[2,2,2]辛-3-基)氨基]-3-(1H-苯并咪唑-2-基)-6-氯喹啉-2(1H)-酮
IUPAC名称(S)-3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-chloro-4-(quinuclidin-3-ylamino)quinolin-2(1H)-one
CAS编号405168-58-3
MFCD编号:MFCD14636453
FDA UNII编号:5K64W8EU3E
分子式:C23H22ClN5O分子量:419.92
产品CID: 1418728
产品分类生物化工 → 抑制剂 → 细胞周期(Cell Cycle)

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InChIKey: MOVBBVMDHIRCTG-LJQANCHMSA-N
MOVBBVMDHIRCTG-LJQANCHMSA-N
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数3.0

物理性质

密度1.5±0.1 g/cm3
pKa:9.00±0.70(预测)
PSA:76.28
LogP:3.86
折射率1.750
溶解性Insoluble In H2O; ≥10.5 mg/mL In DMSO; ≥2.61 mg/mL In Etoh With Gentle Warming
外观形态淡黄色至棕色固体
储存条件储存在 -20°C
产品应用该化合物用作癌症研究的一种有选择性的强效CHK1抑制剂;它废除了由多孔异构体酶毒物(如阵营毒素或SN-38)引起的S和G2-M检查站逮捕,加强了P53-混合癌症细胞线(包括乳腺癌MDA-MB-231,MD-MD-435和结肠癌SW-620,COLO-205)中的流行性硬化反应;它与多孔酶毒剂结合,显示出协同的抗扩散效应;它的活动在低孔环境中有很强的力量.

合成工艺路线路线简述

📜2-(1H-1,3-苯并咪唑-2-基)乙酸乙酯置于吡啶,盐酸,N,N-二异丙基乙胺,三氟乙酸,Lithium Hexamethyldisilazane体系中,用四氢呋喃,二氯甲烷,乙腈作为反应溶剂,化学反应 44.0H,反应生成 Chir 124; 4-[((3S)-1-氮杂双环[2,2,2]辛-3-基)氨基]-3-(1H-苯并咪唑-2-基)-6-氯喹啉-2(1H)-酮
参考文献:4-(氨基烷基氨基)-3-苯并咪唑-喹啉酮类作为有效的chk-1抑制剂.
标题:4-(氨基烷基氨基)-3-苯并咪唑-喹啉酮类作为有效的chk-1抑制剂.
摘要:Chk-1是调节细胞生长周期检查点的关键酶之一.制备了新型的4-(氨基-烷基氨基)-3-苯并咪唑-喹啉酮,并测定了它们抑制chk-1的能力.这些化合物是有效的细胞渗透性chk-1抑制剂,并显示出与dna破坏剂喜树碱的协同作用.
DOI:10.1016/j.Bmcl.2006.03.059

海关参考信息

2903919090-氯苯
2921211000-乙二胺
2933310010-吡啶
2939800000-其他生物碱
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主要参考文献

1: Dufau I, Frongia C, Sicard F, Dedieu L, Cordelier P, Ausseil F, Ducommun B, Valette A. Multicellular tumor spheroid model to evaluate spatio-temporal dynamics effect of chemotherapeutics: application to the gemcitabine/CHK1 inhibitor combination in pancreatic cancer. BMC Cancer. 2012 Jan 13;12:15. doi: 10.1186/1471-2407-12-15.
2: Lee JH, Choy ML, Ngo L, Venta-Perez G, Marks PA. Role of checkpoint kinase 1 (Chk1) in the mechanisms of resistance to histone deacetylase inhibitors. Proc Natl Acad Sci U S A. 2011 Dec 6;108(49):19629-34. doi: 10.1073/pnas.1117544108. Epub 2011 Nov 21.
3: Tao Y, Leteur C, Yang C, Zhang P, Castedo M, PierrÃ© A, Golsteyn RM, Bourhis J, Kroemer G, Deutsch E. Radiosensitization by Chir-124, a selective CHK1 inhibitor: effects of p53 and cell cycle checkpoints. Cell Cycle. 2009 Apr 15;8(8):1196-205. Epub 2009 Apr 16. Epub 2007 May 21.