CAS: 67206-28-4; Chloroacetyl-Dl-Serine

该化合物是一种合成氨基酸衍生物,其特征是附于麻碱脊的氯乙酰基组;该化合物的特点是氨基氨基酸组和氢氧基组,典型的氨基酸有助于其反应性和潜在的生物活动;氯乙酰基-DL-serine提高了其电子生殖特性,使其成为有机合成和药用化学的有用中间体;氯乙酰-DL-serine经常因其在药物开发中的潜在应用而进行研究,特别是在酶抑制剂的设计或作为较复杂的分子的建筑块方面;该化合物在极地溶剂中的溶性以及各种条件下的稳定性都是影响其在实验室环境中的处理和应用的重要特征;与许多化学物质一样,在与氯乙酰氟基-DL-serine合作时,由于其反应性质,应当遵守安全防范措施.

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相似化合物

16354-58-8 97-14-3 7361-43-5

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CAS号302-84-1 DL-丝氨酸 | CAS号79-04-9 氯乙酰氯 | CAS号687-38-7 甘氨酰-DL-丝氨酸

合成工艺路线路线简述

    📜O-Chloroacetyl-Dl-Serine置于sodium Hydroxide体系中,化学反应生成 氯乙酰基-Dl-丝氨酸
    参考文献:Reversible N,O-Haloacyl Shift In Serine Derivatives With Antitumor Activity
    标题:Reversible N,O-Haloacyl Shift In Serine Derivatives With Antitumor Activity
    摘要:大剂量的n-二氯乙酰-Dl-丝氨酸钠盐需要用于引起小鼠sarcoma-37的退化.约有56%的未改变的化合物从尿液中回收.这些观察结果表明抗肿瘤活性可能存在于n-二氯乙酰丝氨酸的代谢产物中.据推测,活性化合物是通过羟基噁唑烷和(或)噁唑环的体内酶控制转移形成的相应的o-二氯乙酰-Dl-丝氨酸.通过用气态氢氯酸处理n-二氯乙酰-Dl-丝氨酸的无水醚悬浮液制备了o-二氯乙酰-Dl-丝氨酸盐酸盐.然而,游离基o-二氯乙酰-Dl-丝氨酸是一种极不稳定的化合物,在中性水溶液中室温下会恢复为n-化合物.然而,盐酸盐形式是稳定的,因此被分离和表征.同样的化合物可以通过在二氯乙酸中使用丝氨酸和二氯乙酸酐来制备.o-二氯乙酰-Dl-丝氨酸盐酸盐对小鼠的sarcoma-37和sarcoma-180具有抗肿瘤作用.这项工作已扩展到丝氨酸的单氯乙酰和三氯乙酰衍生物.
    DOI:10.1139/v61-329

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    合成参考文献


    参考文献:10.1007/10369757_68
    摘要:Chihara H, Nakamura N. Butene - Cobalt. . In: Landolt-Börnstein - Group III Condensed Matter.
    参考文献:10.1007/10333382_31
    摘要:Chihara H, Nakamura N. 6-137 - 6-202: C5H6D3NO3 - C6H4INO2. . In: Landolt-Börnstein - Group III Condensed Matter.
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