CAS: 20880-67-5; (2S,5R,6R)-6-(2-(4-Hydroxyphenoxy)Acetamido)-3,3-Dimethyl-7-Oxo-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种半合成二硝基苯基苯丙胺衍生物,与其母体Penicillin V. 相比,它具有更大的稳定性和生物利用率. 苯基环的副位置是氢氧基,它提高了其在水溶液中的溶解性,便利了配制和管理.该化合物通过抑制细胞壁合成,展示了广泛频谱抗菌性活动,特别是抗模性细菌的抗菌性活动.它纯度为~90%,适合研究和开发应用,包括研究抗生素抗药性和药性,其结构改变为降低对酶降解的敏感度提供了潜在优势,使其成为进一步进行化学改造或药物研究的宝贵中间体.

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2-phenoxyacetic acid 6-Aminopenicillanic Acid (4-hydroxyphenoxy)acetic acid

合成工艺路线路线简述

    📜6-氨基青霉烷酸,4-羟基苯氧乙酸置于三乙胺体系中,用 二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺,水 用作溶剂,化学反应 4.0H,以82.4%的收率获得苯氧甲基青霉素钾杂质d
    参考文献:一种对羟基青霉素v酸及其盐的制备方法
    标题:一种对羟基青霉素v酸及其盐的制备方法
    摘要:本发明属于抗生素类药物半合成技术领域,具体为一种对羟基青霉素v酸及其盐的化学合成方法.该方法以对羟基苯氧乙酸为原料,经过混酐制备,缩合反应,酸化析晶等步骤合成了对羟基青霉素v酸;对羟基青霉素v酸经成盐反应制备了对羟基青霉素v盐.该发明为研究口服药物青霉素v酸及其盐的杂质研究提供了可靠的化合物,为定量标定青霉素v酸及其盐提供了方便,为青霉素v酸或其盐的安全使用提供了有效保障,该方法工艺简单,适合工业化生产.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CN-109628541-A
    优先权日:2019-01-30
    标题:A kind of method for enzymatic synthesis of penicillin V salt

    专利号:CN-109628541-B
    优先权日:2019-01-30
    标题:A kind of method for enzymatic synthesis of penicillin V salt

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    合成参考文献


    参考文献:10.1007/bf01575880
    摘要:Chang LT, McGrory EL, Elander RP, Hook DJ. Decreased production ofpara-hydroxypenicillin V in penicillin V fermentations. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 1991 Apr;7(3):175–9. doi: 10.1007/bf01575880.
    摘要:National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP). 1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. Research Triangle Park, North Carolina.
    摘要:S113 | SWISSPHARMA24 | 2024 Swiss Pharmaceutical List with Metabolites | DOI:10.5281/zenodo.10501043
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