CAS: 181289-33-8; R-(-)-3-(Carbamoylmethyl)-5-Methylhexanoic Acid

该化合物是一种手性木箱酸衍生物,具有高光学纯度和潜力,作为有机合成的一个构件,其独特结构有助于创造具有特定立体化学的复杂分子,使研究人员能够探索具有定制特性和应用的新化合物.

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CAS号181289-25-8 (3S)-3-(2-metho... | CAS号185815-61-6 (R)-3-(羰基甲基)-5-甲基己酸 | CAS号1001296-65-6 (R)-(-)-phenylg... | CAS号181289-15-6 3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸 | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号185815-59-2 3-异丁基戊二酸酐 | CAS号181289-22-5 (4R)-4-(2-methy... | CAS号148553-50-8 普瑞巴林 | CAS号75143-89-4 3-异丁基戊二酸 | CAS号128013-69-4 3-(氨甲基)-5-甲基己酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (R)-(-)-3-Carbamoymethyl-5-Methylhexanoic Acid 主要起始原料 3-Carbamoymethyl-5-Methylhexanoic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 3-Carbamoymethyl-5-Methylhexanoic Acid
3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸置于r(+)-Alpha-甲基苄胺,盐酸体系中,用 乙醇,氯仿,水 用作溶剂,化学反应 1.5H,以40%的收率获得(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸
参考文献:抗惊厥药普瑞巴林杂质的合成与表征
标题:抗惊厥药普瑞巴林杂质的合成与表征
摘要:在普瑞巴林 1(一种已知的抗惊厥药物)的工艺开发过程中,Lcms 在最终原料中发现了 0.01% 至 0.15% 的六种潜在杂质.随后合成了所有六种杂质,并通过 Ir,Ms 和 NMR 光谱数据对其进行了表征.六种相关物质中有四种被称为 4-Isobutylpyrrolidin-2-One 6,3-Isobutylglutaric Acid 2,(R)-(-)-3-Carbamoylmethyl-5-Methylhexanoic Acid 5 和 (R)-(-)-3-氨基甲基-5-甲基己酸8,(S)-3-氨基甲基-5-甲基己酸异丁酯9和(S)-3-氨基甲基-5-甲基己酸异丙酯10是首次报道的新化合物在我们的过程中.目前的工作描述了这些杂质的形成,合成和表征.
Doi:10.3998/ark.5550190.0011.A22

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8476441-B2
优先权日:2009-01-29
标 题 :Intermediates in the enantioselective synthesis of 3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid
发明人:CONNON STEPHEN JOSEPH; PESCHIULLI ALDO; MARKEY LYN
权利人:CONNON STEPHEN JOSEPH; PESCHIULLI ALDO; MARKEY LYN; TRINITY COLLEGE DUBLIN
摘要:(S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid or (S)-pregabalin is an anticonvulsive drug. In addition to its use as an anticonvulsive agent, pregabalin has also been indicated as a medicament in the treatment of anxiety, neuropathic pain and pain in patients with fibromyalgia. Provided herein are thioester intermediates in the synthesis of and processes for the synthesis of 3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid in the (R) or (S) configuration.

专利号:US-2010087525-A1
优先权日:2008-06-23
标 题:Stereoselective enzymatic synthesis of (s) or (r)-iso-butyl-glutaric ester
发明人:HEDVATI LILACH; STERIMBAUM GRETA; RAIZI YURIY; AMINOV RAHAMIN
权利人:HEDVATI LILACH; STERIMBAUM GRETA; RAIZI YURIY; AMINOV RAHAMIN
摘要:The present invention relates to a stereoselective enzymatic synthesis of (S) or (R)-iso-butyl-glutaric ester, an intermediate of S-Pregabalin.

专利号:US-8212071-B2
优先权日:2005-09-19
标题:Asymmetric synthesis of (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
发明人:KANSAL VINOD KUMAR; CHAURASIA BRIJNATH P; RAO V GOVARDHAN; TIWARI ANAND PRAKASH
权利人:KANSAL VINOD KUMAR; CHAURASIA BRIJNATH P; RAO V GOVARDHAN; TIWARI ANAND PRAKASH; TEVA PHARMA
摘要:The invention encompasses processes for the synthesis of (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, (S)-Pregabalin, and intermediates of (S)-Pregabalin.

专利号:US-7462738-B2
优先权日:2006-05-24
标题:Processes for the preparation of R-(+)-3-(carbamoyl methyl)-5-methylhexanoic acid and salts thereof
发明人:HEDVATI LILACH; GILBOA EYAL; AVHAR-MAYDAN SHARON
权利人:TEVA PHARMA
摘要:Provided are processes for the synthesis of R-(+)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid and salts thereof, intermediates in the synthesis of S-pregabalin.

专利号:US-8168828-B2
优先权日:2007-06-25
标题 :Process for the preparation of pregabalin
发明人:SATYANARAYANA REDDY MANNE; THIRUMALAI RAJAN SRINIVASAN; ESWARAIAH SAJJA; SATYANARAYANA REVU
权利人:SATYANARAYANA REDDY MANNE; THIRUMALAI RAJAN SRINIVASAN; ESWARAIAH SAJJA; SATYANARAYANA REVU; MSN LAB LTD
摘要:The present invention encompasses novel intermediates of pregabalin, namely 3-cyano-5-methyl hexanamide (28) and 3-(amino methyl)-5 methyl hexanamide (29), and processes for their preparation. The invention also encompasses a process for converting the novel pregabalin intermediates into pregabalin, Formula (I): The present invention further provides a cost effective method for the synthesis of (S)-pregabalin, which involves the recovery of mandelic acid and tartaric acid used in the resolution process and recycling them, increasing the yields of the final product formed, which substantially reduced the cost of the production.

专利号:US-7678938-B2
优先权日:2005-05-10
标题:Optical resolution of 3-carbamoylmethyl-5-methyl hexanoic acid
发明人:HEDVATI LILACH; DEE-NOOR ZIV; SINGER CLAUDE; PILARSKI GIDEON
权利人:TEVA PHARMA
摘要:The invention relates to pure (R)-CMH and to the optical resolution of CMH-racemate, a key intermediate in the synthesis of (S)-Pregabalin. The invention also relates to the process for optically purifying (R)-CMH and to the process for isolating (S)-CMH from the mother liquor.
上饶市金丰医药化工有限公司
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电话:0577-86880127;86880128;👤
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电话: 0577-86880127;86880128;
邮件:weken@wekenchem.com
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合成参考文献


摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2006).
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