CAS: 53478-53-8; (S)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-3-(5-Fluoro-1H-Indol-3-yl)Propanoic Acid

该化合物是5-氟特立方形的保护衍生物,其特点是氨基动物体内的一个Boc(高丁氧碳基)组,这种改变增强了稳定,有利于在温和酸条件下有选择地减少保护,使其在peptide合成和药用化学应用中具有价值;5-氟替代物引入电子排污效应,可能影响生物活性化合物的回流和约束特性;Boc组确保符合标准固相聚聚(SPPS)协议,同时尽量减少副反应;该化合物特别有助于开发氟试幻象模拟器,用于研究酶机制,蛋白相互作用和药物设计;高纯度和持续质量对于研究和制药应用的可复制结果至关重要.

英文名称(S)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-3-(5-Fluoro-1H-Indol-3-yl)Propanoic Acid
中文名称(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)丙酸
IUPAC名称(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
其它别名Boc-5-氟-L-色氨酸; N-(Tert-Butoxycarbonyl)-5-Fluorotryptophan
CAS编号53478-53-8
MFCD编号:MFCD09264333
分子式:C16H19FN2O4分子量:322.33
产品CID: 2503704
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吲哚类化合物

相似结构搜索
InChIKey: BSFODZRINGCUSL-ZDUSSCGKSA-N
InChI=1S/C16H19FN2O4/c1-16(2,3)23-15(22)19-13(14(20)21)6-9-8-18-12-5-4-10(17)7-11(9)12/h4-5,7-8,13,18H,6H2,1-3H3,(H,19,22)(H,20,21)/t13-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数3可旋转键数4

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501

上下游产品

2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile DL-5-fluorotryptophan tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate 3-dimethylaminomethyl-5-fluoroindole

合成工艺路线路线简述

📜5-氟芦竹碱置于碘代三甲硅烷,溶剂黄146,Lithium Hexamethyldisilazane体系中,用四氢呋喃,二氯甲烷作为反应溶剂,化学反应 3.33H,反应生成 L-N-Boc-5-氟色氨酸
参考文献:通过手性甘氨酸烯醇盐等效物与季胺的烷基化合成色氨酸
标题:通过手性甘氨酸烯醇盐等效物与季胺的烷基化合成色氨酸
摘要:发现季胺是非对映选择性烷基化的3-甲基吲哚片段的合适来源.对于手性william'S吗啉代烯醇烯酸酯的烷基化,可获得最佳收率和立体选择性.基于该转化,开发了具有非常好总收率的对映体纯的,吲哚环取代的色氨酸衍生物的合成的通用方法.
DOI:10.1016/j.Tetlet.2015.09.017