CAS: 153433-80-8; Ethyl (αr,βs)-β-(Benzoylamino)-α-Hydroxybenzenepropanoate

该化合物是有机合成和制药应用中广泛使用的一个土制建筑块,其立体化学定义结构,包括2R和3S的配置,对不对称合成,特别是编写β-光化抗生素和其他生物活性化合物很有价值.苯并基和苯基组增强了其作为复杂分子框架前体的效用.乙酯碱提高有机溶剂的溶解性,便利下游反应.该化合物的特点是高对映性纯度和稳定性,确保合成路线的一贯性.其多性和可靠性使研究者更愿意选择发展立体选择性变形.

结构式图片

相似化合物

132201-33-3 54323-80-7 7309-56-0

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号860646-95-3 ethyl (2R,3S)-3... | CAS号98-88-4 苯甲酰氯 | CAS号153433-79-5 2-keto-3-(N-ben... | CAS号246861-68-7 ethyl (2R,3S)-3... | CAS号869012-73-7 ethyl (4S,5R)-2... | CAS号143615-00-3 (2R,3S)-3-苯基异丝氨酸乙酯 | CAS号100-52-7 苯甲醛 | CAS号56941-77-6 N-Benzylidene-α... | CAS号132201-33-3 N-苯甲酰基-(2R,3S)-...

合成工艺路线路线简述

    3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯置于sodium Azide,氯化铵,三乙胺,三苯基膦体系中,用 四氢呋喃,甲醇,Aq. Phosphate Buffer,二氯甲烷,二甲基亚砜 用作溶剂,化学反应 40.0H,反应生成(2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羟基苯丙酸乙酯
    参考文献:生物拆分生产 (2R,3S)-乙基-3-苯基缩水甘油酸,用于通过土霉galactomyces Geotrichum Zjutzq200(一种新的产生环氧化物水解酶的菌株)化学酶法合成紫杉醇c-13 侧链.
    标题:生物拆分生产 (2R,3S)-乙基-3-苯基缩水甘油酸,用于通过土霉galactomyces Geotrichum Zjutzq200(一种新的产生环氧化物水解酶的菌株)化学酶法合成紫杉醇c-13 侧链.
    摘要:新分离出的含有环氧化物水解酶的土霉半乳杆菌 Zjutzq200 菌株用于分解外消旋 3-苯基缩水甘油酸乙酯 (Rac-Epg),用于生产 (2R,3S)-3-苯基缩水甘油酸乙酯 ((2R,3S)-Epg).G. Geotrichum Zjutzq200 被证实能够在全细胞催化合成这种手性苯基缩水甘油酸合成子中提供高对映选择性.在优化酶促生产和生物拆分条件后,(2R,3S)-Epg 在反应 8 小时后具有高对映选择性(ees > 99%,E > 49).发现共溶剂,Ph 缓冲溶液和底物/细胞比对 G. Geotrichum Zjutzq200 的生物分辨率有显着影响.基于生物拆分产物 (2R,3S)-Epg,紫杉醇的侧链乙基 (2R,
    Doi:10.3390/molecules19068067

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:HU-225294-B1
    优先权日:1992-12-23
    标 题:Oxazoline derivatives for synthesis of sidechain-bearing taxanes and preparation thereof

    专利号:CN-110194723-A
    优先权日:2018-02-26
    标题:A kind of N-benzoylphenylisoserine derivative and its synthesis method and application

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    主要参考文献

    参考标题:Highly Diastereoselective And Enantioselective Synthesis Of α-Hydroxy β-Amino Acid Derivatives: Lewis Base Catalyzed Hydrosilylation Of α-Acetoxy β-Enamino Esters
    作者:Yan Jiang,Xing Chen,Yongsheng Zheng,Zhouyang Xue,Chang Shu,Weicheng Yuan,Xiaomei Zhang |发布日期:2011.8.1
    摘要:By Design: A Series Of α‐acetoxy‐β‐enamino Esters 1 Were Synthesized And Then Subjected To Catalytic Asymmetric Hydrosilylation. In The Presence Of A Chiral Lewis Base Catalyst, The Reactions Proceeded Smoothly To Provide A Wide Range Of Chiral α‐acetoxy β‐amino Acid Derivatives In High Yields With Good Diastereoselectivities And Enantioselectivities.

    合成参考文献


    摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
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