CAS: 32138-69-5; (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-Iodo-10,13-Dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-Dodecahydro-1H-Cyclopenta[a]Phenanthren-3-Ol

该化合物是一种合成类固醇化合物,属于类和rogens,该化合物具有类固醇主干体特征,有特定的修改,包括17个碳位置存在碘原子,第5和第16碳之间有双重联系;3Beta位置的氢氧基质组有助于其生物活动;作为化学物质衍生物,它表现出类固醇的典型特性,影响各种生理过程;碘原子的存在可能会加强其亲性,改变其感性,改变其与非碘类的亲近性;该化合物主要对研究环境感兴趣,尤其是涉及类固醇生物化学,内分泌学和可能的治疗应用的研究环境;然而,由于其结构上的改变,它也可能对药理学中的安全和管理因素产生影响;与所有类固醇化合物一样,其使用应当谨慎对待,考虑到在各种司法管辖区内的潜在影响和法律限制.

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相似化合物

1162-53-4 114611-53-9 2118-32-3

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上下游产品

CAS号63015-10-1 雄酮腙 | CAS号53-43-0 去氢表雄酮 | CAS号853-23-6 醋酸去氢表雄酮 | CAS号1162-53-4 16-妊娠双烯醇酮 | CAS号154229-18-2 乙酸阿比特龙酯 | CAS号154229-19-3 阿比特龙

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 17-Iodoandrosta-5,16-Dien-3Beta-Ol 主要起始原料 Androstenone Hydrazone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Androstenone Hydrazone
醋酸去氢表雄酮置于碘,一水合肼,三乙胺体系中,用 四氢呋喃,乙醇 用作溶剂,化学反应 2.0H,反应生成17-碘雄甾-5,16-二烯-3Beta-醇
参考文献:88. Hydr的新反应
标题:88. Hydr的新反应
摘要:
Doi:10.1039/jr9620000470

海关参考信息

专利信息


专利号:EP-0721461-B1
优先权日:1993-09-30
标 题 :Synthesis of 17-(3-pyridyl) steroids
发明人:POTTER GERARD ANDREW; HARDCASTLE IAN ROBERT
权利人:BTG INT LTD
摘要:A method of preparing a 3 beta -hydroxy- or 3 beta -(lower acyloxy) 16,17-ene-17-(3-pyridyl)-substituted steroid, wherein the 3 beta -(lower acyloxy) group of the steroid has from 2 to 4 carbon atoms, which comprises subjecting a 3 beta -hydroxy-16,17-ene-17-iodo or -bromo steroid to a palladium complex-catalysed cross-coupling reaction with a (3-pyridyl)-substituted borane in which the pyridine ring is substituted at the 5-position by an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms or is unsubstituted thereat, in a proportion of at least 1.0 equivalent of borane per equivalent of steroid, in an organic liquid which is a solvent for the 3 beta -hydroxy steroidal reaction product, and optionally esterifying the resulting 3 beta -hydroxy steroidal reaction product with an esterifying agent effective to replace the hydroxy group by a said lower acyloxy group, which method comprises (a) carrying out the reaction with not more than 1.2 equivalents of borane per equivalent of steroid or (b) crystallising the product of the cross-coupling reaction from a mixture of acetonitrile and methanol.

专利号:US-11390645-B2
优先权日:2016-08-08
标题:Process for the preparation of 3β-hydroxy-17-(1H-benzimidazol-1-YL) androsta-5,16-diene
发明人:BARBIERI FRANCESCO; LENNA ROBERTO
权利人:IND CHIMICA SRL
摘要:A process for the synthesis of β-hydroxy 3-17-(1H-benzimidazol-1-yl)androsta-5,16-diene is described, a compound also known as Galeterone and used in the treatment of prostate cancer, having the formula (6).

专利号:US-10098896-B2
优先权日:2005-03-02
标 题:C-17-heteroaryl steroidal CYP17 inhibitors/antiandrogens, in vitro biological activities, pharmacokinetics and antitumor activity
发明人:BRODIE ANGELA; NJAR VINCENT C O
权利人:THE UNIV OF MARYLAND BALTIMORE; UNIV MARYLAND
摘要:Described are steroidal C-17 benzoazoles, pyrimidinoazoles (azabenzoazoles) and diazines. Methods for their synthesis are also described, which include methods having a step of nucleophilic vinylic “addition-eliminationâ€? substitution reaction of 3β-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene or analogs thereof and benzoazole or pyrimidinoazole nucleophiles and methods having a palladium catalyzed cross-coupling reaction of 17-iodoandrosta-5,16-dien-3β-ol or analogs thereof with tributylstannyl diazines. The compounds are potent inhibitors of human CYP17 enzyme as well as potent antagonists of both wild type and mutant androgen receptors (AR). The compounds are useful for the treatment of human prostate cancer.

专利号:WO-9509178-A1
优先权日:1993-09-30
标题 :Synthesis of 17-(3-pyridyl) steroids

专利号:RU-2749134-C1
优先权日:2016-08-08
标 题:METHOD FOR SYNTHESIS OF 3β-HYDROXY-17-(1H-BENZIMIDAZOL-1-YL)ANDROSTA-5,16-DIENE

专利号:DE-69416419-T2
优先权日:1993-09-30
标题:SYNTHESIS OF 17- (3-PYRIDYL) STEROIDS
安润医药科技(苏州)有限公司
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参考文献:10.1021/jm040202w
摘要:Handratta VD, Vasaitis TS, Njar VC, Gediya LK, Kataria R, Chopra P, Newman D, Farquhar R, Guo Z, Qiu Y, Brodie AM. Novel C-17-heteroaryl steroidal CYP17 inhibitors/antiandrogens: synthesis, in vitro biological activity, pharmacokinetics, and antitumor activity in the LAPC4 human prostate cancer xenograft model. J Med Chem. 2005 Apr 21;48(8):2972–84. doi: 10.1021/jm040202w.
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