CAS: 1426953-21-0; 2-((3R,5S,7R,8R)-7-((1E,3E)-5-((2S,3S,5R,6R)-5-((S,Z)-4-Acetoxypent-2-Enamido)-3,6-Dimethyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)-3-Methylpenta-1,3-Dien-1-yl)-8-Hydroxy-1,6-Dioxaspiro[2.5]Octan-5-yl)Acetic Acid
- 英文名称2-((3R,5S,7R,8R)-7-((1E,3E)-5-((2S,3S,5R,6R)-5-((S,Z)-4-Acetoxypent-2-Enamido)-3,6-Dimethyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)-3-Methylpenta-1,3-Dien-1-yl)-8-Hydroxy-1,6-Dioxaspiro[2.5]Octan-5-yl)Acetic Acid
- 中文名称泰兰斯他汀A
- IUPAC名称2-((3R,5S,7R,8R)-7-((1E,3E)-5-((2S,3S,5R,6R)-5-((S,Z)-4-acetoxypent-2-enamido)-3,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylpenta-1,3-dien-1-yl)-8-hydroxy-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-yl)acetic acid
- 其它别名1,6-Dioxaspiro[2.5]Octane-5-Acetic Acid, 7-[(1E,3E)-5-[(2S,3S,5R,6R)-5-[[(2Z,4S)-4-(Acetyloxy)-1-Oxo-2-Penten-1-Yl]Amino]Tetrahydro-3,6-Dimethyl-2H-Pyran-2-Yl]-3-Methyl-1,3-Pentadien-1-Yl]-8-Hydroxy-, (3R,5S,7R,8R)-; Thailandstatin A; Thailanstatin A; Adc Payload,Natural,Inhibitor,Inhibit,Sf3B,Subunit,Antiproliferative,Thailanstatin A,Spliceosome,Adc,Adc Cytotoxin,Rna,Linker; 6-Dioxaspiro[2.5]Oct-5-Yl]Acetic Acid; 2-[(3R,5S,7R,8R)-7-[(1E,3E)-5-[(2S,3S,5R,6R)-5-[(2Z,4S)-4-(Acetyloxy)Pent-2-Enamido]-3,6-Dimethyloxan-2-Yl]-3-Methylpenta-1,3-Dien-1-Yl]-8-Hydroxy-1,6-Dioxaspiro[2.5]Octan-5-Yl]Acetic Acid
- CAS编号1426953-21-0
- MFCD编号:MFCD34469595
- 分子式:C28H41NO9分子量:535.63
- 产品CID: 651862
- 产品分类分析化学 → 对照品
物理性质
MSDS等安全信息
合成工艺路线路线简述
📜(2R,3R,5S,6S)-6-Allyl-2,5-Dimethyltetrahydro-2H-Pyran-3-Amine置于n-甲基吗啉,Rucl2(1,3-Dimesityl-Imidazolidin-2-yl)(Pcy3)(=chph),甲酸,1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物,Thallium(I) Carbonate,氧气,盐酸-N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷,水 用作溶剂,化学反应 7.5H,反应生成泰兰斯他汀a
参考文献:Thailanstatin A-C,Spliceostatin D 及其类似物的全合成.四取代二氢和四氢吡喃的立体发散合成以及有效抗肿瘤剂的设计,合成,生物学评价和发现
标题:Thailanstatin A-C,Spliceostatin D 及其类似物的全合成.四取代二氢和四氢吡喃的立体发散合成以及有效抗肿瘤剂的设计,合成,生物学评价和发现
摘要:报道了剪接体调节天然产物泰兰他汀 Ac 和剪接抑制素 D 的高效和选择性全合成.开发了许多用于构建各种四取代二氢和四氢吡喃的立体选择性方法,作为合成这些天然存在的分子及其变体的先决条件.吡喃形成反应利用 Heck/saegusa-Ito 级联序列生成羟基 α,β,γ,δ-不饱和醛前体,然后通过催化剂控制的 Oxa-Michael 环化提供具有高度立体控制的四取代二氢吡喃.随后对这些二氢吡喃系统进行优化的均相或非均相氢化,也以高度立体选择性的方式提供了它们的四氢吡喃对应物.合成的泰兰他汀和相关类似物对其细胞毒性特性进行了生物学评估,从而鉴定了许多具有异常有效抗肿瘤活性的化合物,适合进一步开发为潜在的抗体药物偶联物有效载荷,单一药物或用于癌症治疗的药物组合.讨论了泰兰他汀家族中重要的构效关系和结构相关的化合物,并有望成为未来研究的方向.
Doi:10.1021/jacs.8B04634
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2901241000-1,3-丁二烯
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主要参考文献
1: Nicolaou KC, Rhoades D, Kumar SM. Total Syntheses of Thailanstatins A-C, Spliceostatin D, and Analogues Thereof. Stereodivergent Synthesis of Tetrasubstituted Dihydro- and Tetrahydropyrans and Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Discovery of Potent Antitumor Agents. J Am Chem Soc. 2018 Jul 5;140(26):8303-8320. doi: 10.1021/jacs.8b04634. Epub 2018 Jun 26. 83(9):5187-5198. doi: 10.1021/acs.joc.8b00593. Epub 2018 Apr 26.
3: Wang B, Lo UG, Wu K, Kapur P, Liu X, Huang J, Chen W, Hernandez E, Santoyo J, Ma SH, Pong RC, He D, Cheng YQ, Hsieh JT. Developing new targeting strategy for androgen receptor variants in castration resistant prostate cancer. Int J Cancer. 2017 Nov 15;141(10):2121-2130. doi: 10.1002/ijc.30893. Epub 2017 Jul 31.
4: Kulkarni C, Finley JE, Bessire AJ, Zhong X, Musto S, Graziani EI. Development of Fluorophore-Labeled Thailanstatin Antibody-Drug Conjugates for Cellular Trafficking Studies. Bioconjug Chem. 2017 Apr 19;28(4):1041-1047. doi: 10.1021/acs.bioconjchem.6b00718. Epub 2017 Mar 1. 27(8):1880-8. doi: 10.1021/acs.bioconjchem.6b00291. Epub 2016 Jul 28. 138(24):7532-5. doi: 10.1021/jacs.6b04781. Epub 2016 Jun 13. 1(1):34-38. doi: 10.1016/j.synbio.2016.02.002.
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