CAS: 104239-97-6; 3-Oxo-4-Aza-5α-Androst-1-Ene-17β-Carboxylic Acid

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CAS号103335-55-3 3-酮-4-氮杂-5a-雄烷-... | CAS号149198-45-8 methyl (2α,5α,1... | CAS号103335-41-7 非那雄胺中间体 | CAS号73671-92-8 methyl (1S,5aR,... | CAS号57-83-0 孕酮； 黄体素； 黄体酮 | CAS号3510-20-1 3,5-seco-4-norp... | CAS号73711-89-4 3,20-dioxo-4-az... | CAS号98319-26-7 非那雄胺

黄体酮置于盐酸,Potassium Permanganate,Sodium Periodate,三甲基氯硅烷,四甲基乙二胺,Palladium 10% On Activated Carbon,Potassium Tert-Butylate,Ammonium Acetate,氢气,溴,Potassium Carbonate,三乙胺,Sodium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,甲醇,二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺,叔丁醇 用作溶剂,-15.0~50.0 °C,830.01 Kpa 条件下,反应 16.83H,反应生成1-雄烯-3-酮-4-杂氮-17B-羧酸
参考文献: Process For The Synthesis Of (5A,17ß)-N-[(2,5-Bis(Trifluoromethyl)-Phenyl]-3-Oxo-4-Aza-5-Androst-1-Ene-17-Carboxamide[fr] Procédé De Synthèse Du (5,17)-N-[(2,5-Bis(Trifluorométhyl)-Phényl]-3-Oxo-4-Aza-5-Androst-1-ène-17-Carboxamide
标题: Process For The Synthesis Of (5A,17ß)-N-[(2,5-Bis(Trifluoromethyl)-Phenyl]-3-Oxo-4-Aza-5-Androst-1-Ene-17-Carboxamide[fr] Procédé De Synthèse Du (5,17)-N-[(2,5-Bis(Trifluorométhyl)-Phényl]-3-Oxo-4-Aza-5-Androst-1-ène-17-Carboxamide
摘要:合成包括以下反应步骤:在三氢甲苯醇中存在高锰酸钾和碱金属碳酸盐的情况下,氧化孕甾-4-烯-3,20-二酮环"a"的α,β-不饱和酮系统,用亚碘酸钠,将得到的3,5-内酰胺与氯甲酸酯在0oc以下的温度下在三级有机碱的存在下反应,将得到的新化合物在隔离或不隔离的情况下与氨或乙酸铵反应,将得到的羧酰胺与酸环化,催化氢化得到的烯内酯胺,用水合二氧六环中的碱性次溴酸盐氧化得到的孕烷化合物17位侧链.然后,一方面得到的(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸与氯甲酸酯反应,得到的新化合物与2,5-双(三氟甲基)-苯胺在lewis酸的存在下反应,得到的酰胺在惰性气氛中与三甲基氯硅烷在ν,ν,ν',ν'-四甲基-乙二胺的存在下反应,然后向反应混合物中加入过量碘,并从乙腈中结晶得到碘化反应的产物,然后得到的2-碘代-3-氧代-4-氮代-17β-羧酰胺与叔丁基钾反应以得到最终产物.另一方面,(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸通过已知方法转化为甲酯,这后者通过已知方法转化为甲基(2α,5α,17β)-2-碘代-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸酯,得到的化合物与叔丁基钾反应,得到的(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄-1-烯-17-羧酸与氯甲酸酯反应,然后得到的新化合物在lewis酸催化剂的存在下与2,5-双(三氟甲基)-苯胺偶联以获得最终产物.

专利信息

专利号:RU-2140926-C1
优先权日:1993-09-17
标题 :17beta-n-(2,5-bis-(trifluoromethyl)-phenylcarbamoyl-4-aza-5alfa- -androst-1-ene-3-one, methods of its synthesis, pharmaceutical composition, method of treatment