CAS: 475086-01-2; 2-(4-((5,6-Diphenylpyrazin-2-yl)(Isopropyl)Amino)Butoxy)-N-(Methylsulfonyl)Acetamide

该化合物是一种合成有机化合物,其特征是复杂的分子结构,包括一个丙烯环和磺酰胺功能组;该化合物通常具有有机溶剂中度溶解性和潜在生物活性等特性,使其对药物研究感兴趣;二苯基和双子苯乙烯基的存在表明可能与生物目标发生相互作用,有可能影响其药理学特征;此外,丁氧和甲基硫酰胺基组可能增强生物系统中的稳定性和溶性;因此,该化合物的治疗应用,特别是在与肿瘤学或...

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2-{4-[(5,6-Diphenyl-Pyrazin-2-yl)(Isopropyl)Amino]-Butoxy}-Acetamide
{4-[(5,6-二苯基-2-吡嗪)(异丙基)氨基]丁氧基}乙酸 Mre-269 475085-57-5
4-[(5,6-二苯基吡嗪-2-基)(异丙醇基)氨基]-1-丁醇 4-((5,6-Diphenylpyrazin-2-yl)(Isopropyl)Amino)Butan-1-Ol 475086-75-0
赛乐西帕中间体 2-{4-[n-(5,6-Diphenylpyrazin-2-yl)-N-Isopropylamino]Butyloxy}Acetic Acid Tert-Butyl Ester 475084-96-9
(5,6-Diphenyl-Pyrazin-2-yl)-Isopropyl-Amine

合成工艺路线路线简述

    5-氯-2,3-二苯基吡嗪置于四丁基硫酸氢铵,Potassium Carbonate,1-羟基苯并三唑,盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺,Sodium Hydroxide体系中,用 甲醇,5,5-Dimethyl-1,3-Cyclohexadiene,二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 28.58H,反应生成 司来帕格
    参考文献:发现新型 1,3-二苯基吡嗪衍生物作为有效的 S 相激酶相关蛋白 2 (Skp2) 抑制剂用于治疗癌症
    标题:发现新型 1,3-二苯基吡嗪衍生物作为有效的 S 相激酶相关蛋白 2 (Skp2) 抑制剂用于治疗癌症
    摘要:F-Box 蛋白 S 相激酶相关蛋白 2 (Skp2) 是 Cullin-Ring 连接酶的组成部分,负责招募和泛素化底物,随后发挥其蛋白水解和非蛋白水解作用.skp2 的高表达经常在多种侵袭性肿瘤组织中观测到,并且与不良预后相关.在过去的几十年里,已经报道了几种 Skp2 抑制剂;然而,其中很少有显示出详细的结构-活性关系(sar)和有效的生物活性.在此,基于我们内部库中的热门化合物11A,我们优化并合成了一系列针对skp2-Cks1相互作用的新型2,3-二苯基吡嗪抑制剂,并进一步系统地研究了sar.其中,化合物14I显示出针对 Skp2-cks1 相互作用的有效活性,Ic 50值为 2.8 μm,针对 Pc-3 和 Mgc-803 细胞,Ic 50值分别为 4.8 和 7.0 μm.最重要的是,化合物14I对pc-3和mgc-803异种移植小鼠模型表现出有效的抗癌作用,且没有明显的毒性.
    DOI:10.1021/acs.Jmedchem.2C01675

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2017042828-A3
    优先权日:2015-09-10
    标 题:Process for the preparation of selexipag
    发明人：MATHAD VIJAYAVITTHAL THIPPANNACHAR; DODDAPPA PRALHAD ANEKAL; KARDILE PRITESH BHIMRAJ; PADAKI SANTHOSH AMBADAS; GAIKWAD BAPUSAHEB SHRIHARI; SHINDE GORAKSHANATH BALASAHEB
    权利人:MEGAFINE PHARMA (P) LTD
    摘要:The present invention provides processes for the preparation of Selexipag compound of formula (1). The present invention also provides processes for the preparation of 4-[(5,6-diphenyl-pyrazin-2-yl)-isopropyl -amino]-butan-1-ol (2), and 4-isopropylamino-butan-1-ol of formula (3), which are intermediates for the synthesis of Selexipag (1 ).

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    📌 第三方产品分析报告

    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献


    1: Elwing JM, Benninger C, Strachan P, Triyasakorn K, Choren M, Timms BK, Reed L. Practical Considerations for Managing Transitions from Parenteral Prostacyclins to Oral Selexipag in Pulmonary Arterial Hypertension. Pulm Ther. 2026 Apr 8. doi: 10.1007/s41030-026-00357-y. Epub ahead of print.
    92:102406. doi: 10.1016/j.pupt.2025.102406. Epub 2026 Jan 8.
    21:55-60. doi: 10.2147/TCRM.S332358.

    合成参考文献


    参考文献:10.1177/2168479017750129
    摘要:Baldrick P. Juvenile Animal Testing: Assessing Need and Use in the Drug Product Label. Ther Innov Regul Sci. 2018 Sep;52(5):641–8. doi: 10.1177/2168479017750129.
    参考文献:10.1186/s13075-018-1577-0
    摘要:Cutolo M, Ruaro B, Montagna P, Brizzolara R, Stratta E, Trombetta AC, Scabini S, Tavilla PP, Parodi A, Corallo C, Giordano N, Paolino S, Pizzorni C, Sulli A, Smith V, Soldano S. Effects of selexipag and its active metabolite in contrasting the profibrotic myofibroblast activity in cultured scleroderma skin fibroblasts. Arthritis Research & Therapy. 2018 May 02;20(1):77. doi: 10.1186/s13075-018-1577-0.
    参考文献:10.1007/s12471-020-01455-5
    摘要:Bouma BJ, Sieswerda GT, Post MC, Ebels T, van Kimmenade R, de Winter RJ, Mulder BJ. New developments in adult congenital heart disease. Netherlands Heart Journal. 2020 Aug 11;28(Suppl 1):44–9. doi: 10.1007/s12471-020-01455-5.
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