CAS: 2886-33-1; H-Asp(Obzl)-Obzl.Tosoh

该化合物是L-spartic酸的一种受保护衍生物,在这种衍生物中,碳信箱组与苯基组一起受孕,氨基组稳定为p-tolunesulate 盐,这种改变提高了有机溶剂的溶解性,改善了对peptide合成的处理.二苯zil 酯保护防止在混合步骤中出现意外的副作用,而p-tolunesulate 反作用则确保稳定性并促进净化.这种化合物在固相聚聚物合成(SPS)和其他需要选择性保护的应用中特别有用,其晶体形式有利于合成工作流程的精确权衡和一致表现.

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4079-62-3 4079-64-5 2791-84-6

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CAS号56-84-8 L-天门冬氨酸 | CAS号104-15-4 对甲苯磺酸 | CAS号100-51-6 苯甲醇 | CAS号94347-11-2 L-天门冬氨酸-4-苄酯叔丁酯盐酸盐 | CAS号5241-60-1 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1... | CAS号7536-58-5 B°C-L-天冬氨酸 4-苄酯 | CAS号6327-59-9 L-天门冬氨酸二苄酯盐酸盐 | CAS号7362-93-8 L-天冬氨酸苄酯 | CAS号2791-79-9 L-天冬氨酸二苄酯 | CAS号2177-63-1 L-天冬氨酸-β-苄酯 | CAS号70853-19-9 L-Aspartic acid...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 L-Aspartic Acid Dibenzyl Ester 4-Toluenesulfonate 主要起始原料 L-Aspartic Acid And Tosyl Chloride And Benzyl Alcohol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 L-Aspartic Acid 和 Tosyl Chloride 和 Benzyl Alcohol
L-天门冬氨酸,对甲苯磺酰氯,苯甲醇 以 环己烷 用作溶剂,化学反应 24.0H,以87%的收率获得l-天冬氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐
参考文献:对 甲苯磺酰氯催化方便地合成 O-苄基 升 氨基酸及其体外评价
标题:对 甲苯磺酰氯催化方便地合成 O-苄基 升 氨基酸及其体外评价
摘要:氨基酸官能团的保护和随后的去保护在区域选择性肽合成中起关键作用.为了保护,通常使用 对 甲苯磺酸催化的fischer-Speier酯化反应将羧酸官能团苄基化 .这种反应涉及原位水形成,这需要随后通过共沸蒸馏进行分离以使平衡向前转移.为了消除需要额外设置的这一相应步骤的需要,当前的研究研究了 对 甲苯磺酰氯作为选择的单羧酸和二羧酸氨基酸容易进行苄基化的合理替代催化剂.文献报道,P-甲苯磺酰氯不仅具有更好的保存期限,而且在意外被 对 甲苯磺酸全身吸收的情况下,也显示出更高的安全性 .作为 O-苄基 升-氨基酸通常被保留而不脱保护以构成药物肽系统,使用体外细胞毒性试验研究了合成化合物的生物相容性.
Doi:10.1007/s10989-019-09998-X

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5144073-A
优先权日:1988-08-31
标 题 :Process for preparation of dipeptides
发明人:HUBBS JOHN C
权利人:HUBBS JOHN C
摘要:Disclosed is a process for synthesis of a dipeptide such as N-acetyl-L- alpha -aspartyl-L-phenylalanine methyl ester wherein one amino acid serves as a chiral template which allows for synthesis of a second amino acid residue to form said dipeptide. The process involves several novel steps such as a nucleophile addition step. In addition, several novel intermediates are described.

专利号:US-4309346-A
优先权日:1980-03-27
标 题:Process for the preparation of 1-carbapenems and intermediates via trithioorthoacetates
发明人:CHRISTENSEN BURTON G; RATCLIFFE RONALD W; SALZMANN THOMAS N
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the total synthesis of 1-carbapenem antibiotics (I) from L-aspartic acid via intermediates II and III: I II III wherein R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable ester moiety or salt cation, or a readily removable blocking group; R6 and R7 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl; R1' is hydrogen or a protecting group; and Ra, Rb and Rc are independently selected from alkyl, aryl and aralkyl.

专利号:US-4378315-A
优先权日:1980-05-29
标题:Process for the preparation of thienamycin and intermediates
发明人:CHRISTENSEN BURTON G; RATCLIFFE RONALD W; SALZMANN THOMAS N
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## R=H, blocking group or salt cation.

专利号:US-4290947-A
优先权日:1979-04-27
标 题:Process for the preparation of thienamycin and intermediates
发明人:CHRISTENSEN BURTON G; RATCLIFFE RONALD W; SALZMAN THOMAS N
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## R=H, blocking group or salt cation.

专利号:US-4739048-A
优先权日:1980-05-29
标 题:Process for the preparation of thienamycin and intermediates
发明人:CHRISTENSEN BURTON G; RATCLIFFE RONALD W; SALZMANN THOMAS N
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1##

专利号:US-4383946-A
优先权日:1980-03-27
标题:Process for the preparation of 1-carbapenems and intermediates via silyl-substituted dithioacetals
发明人:CHRISTENSEN BURTON G; RATCLIFFE RONALD W; SALZMANN THOMAS N
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the total synthesis of 1-carbapenem antibiotics (I) from L-aspartic acid via central intermediates II and III: I II III wherein R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable ester moiety or salt cation, or a readily removable blocking group; R6, R7 and R8 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl; R1'and Re are hydrogen, or a readily removable protecting group; Ra, Rb and Rc are selected from alkyl, aryl or aralkyl.
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

合成参考文献


参考文献:10.1007/s10989-019-09998-x
摘要:Hegde N, Juvale K, Prabhakar B. p-Toluenesulfonyl Chloride Catalysed Facile Synthesis of O-benzyl-l-amino Acids and Their In Vitro Evaluation. International Journal of Peptide Research and Therapeutics. 2020 Jan 03;26(4):2129–35. doi: 10.1007/s10989-019-09998-x.
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