CAS: 220503-64-0; 2',3',5'-Tri-O-Benzoyl-4N-Benzoyl-2'-C-β-Methylcytidine

英文名称2',3',5'-Tri-O-Benzoyl-4N-Benzoyl-2'-C-β-Methylcytidine
中文名称索非布韦杂质13
CAS编号220503-64-0
分子式:C38H31N3O9分子量:673.67
产品CID: 1143996
产品分类有机原料 → 核苷,核苷酸和类似物 → 嘧啶核苷

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InChIKey: VYWPHTIWWINYAR-UDFMXHJYSA-N
1S/C38H31N3O9/c1-38(50-35(45)28-20-12-5-13-21-28)31(49-34(44)27-18-10-4-11-19-27)29(24-47-33(43)26-16-8-3-9-17-26)48-36(38)41-23-22-30(40-37(41)46)39-32(42)25-14-6-2-7-15
计算化学: 氢键受体数9.0氢键供体数1.0可旋转键数13.0

MSDS等安全信息

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合成工艺路线路线简述

📜N4-苯甲酰基胞嘧啶置于硫酸氢铵,四氯化锡体系中,用乙腈用作溶剂,化学反应生成索非布韦杂质13
参考文献:2'-C-分支核糖核苷:2'-C-β-甲基胞嘧啶的亚磷酰胺衍生物的合成及其掺入寡核苷酸.
标题:2'-C-分支核糖核苷:2'-C-β-甲基胞嘧啶的亚磷酰胺衍生物的合成及其掺入寡核苷酸.
摘要:我们描述了通过固相合成使用亚磷酰胺衍生物将2'-C-支链核糖核苷2'-C-β-甲基胞苷掺入寡核苷酸的策略.通过将全硅烷基化的4-N-苯甲酰基胞嘧啶与1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-甲基-偶合偶联来合成4-N-苯甲酰基-2'-C-β-甲基胞苷(2B)在乙腈中存在sncl(4)的情况下,α-(和β)-D-呋喃核糖(1),然后在吡啶/甲醇中用naoh选择性脱保护.通过在dmf中用二叔丁基二氯硅烷/ Agno(3)处理,将3'-和5'-羟基封端为环状二叔丁基硅烷二醚3.2' 然后通过用叔丁基氯化镁处理,然后在thf中加入叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯,将羟基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚4A.作为2'-甲硅烷基保护的替代方法,相应的2'-O-四氢吡喃基醚4B通过在催化量的10-樟脑磺酸在亚甲基中存在下用4,5-二氢-2H-吡喃处理3来制备.氯化物.通过用吡啶鎓聚(氟化氢)处理除去4A
Doi:10.1021/jo981329U