CAS: 99946-04-0; (4Ar,6S,7R,7As)-6-Hydroxy-7-Methylhexahydrocyclopenta[c]Pyran-3(1H)-One

该化合物是一种来自自然来源的二肢类化合物,主要针对其潜在的药理和生物活动进行研究,其独特的结构框架,其特点是一个引信化的四环系统,使其成为医学化学和药物发现的兴趣对象,主要优点包括其已证实的抗炎和细胞毒性特性,这些特性在治疗应用的初步研究中显示出了希望.Isoboonein在与特定生物目标相关方面的稳定性和选择性,进一步加强了其作为开发新型生物活性剂的铅化合物的效用.其自然起源也为半合成改变提供了可持续的起点,扩大了其在药物开发方面的潜力.

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物理性质

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(1R,4R,5S,6R)-5-Hydroxymethyl-6-methyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 3,7]nonan-2-ol(1S,2S,3S,6S,7R,9S)-9-Methyl-4-oxa-tricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-ol 3,7]nonan-2-one(1R,3R,6R,7S,9R)-9-Methyl-4-oxa-tricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-one methanolAcetic acid (4aR,6S,7R,7aS)-7-methyl-3-oxo-°Ctahydro-cyclopenta[c]pyran-6-yl ester

合成工艺路线路线简述

    📜马钱子苷置于sodium Tetrahydroborate体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,化学反应 1.5H,反应生成 Isoboonein; (4Ar,6S,7R,7As)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
    参考文献:Abeliosides A 和 B,来自 Abelia Grandiflora 的 Secoiridoid Glucosides
    标题:Abeliosides A 和 B,来自 Abelia Grandiflora 的 Secoiridoid Glucosides
    摘要:摘要 Twp 新的二环环烯醚萜苷,Abeliosides A 和 B,与 Cantleyoside 和 Sylvestroside Ii 一起从 Abelia Grandiflora 中分离出来.根据光谱和化学证据,这些新的糖苷被鉴定为芥子油酸酯与可能来自马钱苷的环烯醚萜内酯.cantleyoside 也从 A. Spathulata 和 A. Serrata 中分离出来.
    DOI:10.1016/s0031-9422(00)83036-8

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:KR-101089572-B1
    优先权日:2009-03-31
    标题 :Synthesis of novel trimethylcitryl-?-D-galactopyranoside having an inhibitory effects on central nervous system

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    主要参考文献

    参考标题:Enantioselective Total Synthesis Of (+)-Isoboonein.
    作者:Masahiro Tada,Sayako Inoue,Takao Miki,Shin-Ichi Onogi,Jun-Ichi Kaminaga,Junko Hiraoka,Yoshikazu Kitano,Kazuhiro Chiba
    摘要:Enantioselective Total Synthesis Of (+)-Isoboonein, An Iridoid Lactone, Was Accomplished From (-)-Dimenthyl Bicyclo[2.2.1]Hept-5-Ene-2, 3-Dicarboxylate, Which Was Synthesized By Diastereoselective Diels-Alder Reaction Of Dimenthyl Fumarate With Cyclopentadiene.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/s0031-9422(00)86881-8
    摘要:Bianco A, de Luca A, Antonio Mazzei R, Nicoletti M, Passacantilli P, Alves De Lima R. Iridoids of Rauwolfia grandiflora☆. Phytochemistry. 1994 Apr 19;35(6):1485–7. doi: 10.1016/s0031-9422(00)86881-8.
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