CAS: 1210344-57-2; (1S,2S,3S,4R,5S)-5-(4-Chloro-3-(4-Ethoxybenzyl)Phenyl)-1-(Hydroxymethyl)-6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]Octane-2,3,4-Triol

该化合物是一种主要用于管理2型糖尿病的药物,它属于被称为2型甘蔗共同运输器(SGLT2)的一类药物,其作用是防止肾脏中葡萄糖重新吸附,从而推动其在尿液中的排泄和降低血糖水平.Ertugliflozin的化学配方反映了其结构,其中包括一种与特定芳香环系统相连的葡萄糖.该化合物的特点是它能够改进控制糖糖的特性,并且还可能有助于糖尿病患者体重丧失和心血管损伤.此外,Ertugliflozin已经研究过其可能对肾功能产生的影响.常见副作用可能包括尿道感染和生殖道感染,这与尿液中的葡萄糖增加有关.与任何药物一样,病人在使用Ertugliflozin时,必须咨询保健专业人员进行个性化咨询和监测.

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CAS号1210763-25-9 {(2S,3S)-3,4,5-... | CAS号1233482-00-2 (1R,2R)-1-((S)-...

合成工艺路线路线简述

    苯乙醚置于三乙基硅烷,Aluminum (III) Chloride,四氧化锇,正丁基锂,三氟化硼乙醚,N-甲基吗啉氧化物,三氟乙酸,柠檬酸体系中,用 四氢呋喃,正己烷,二氯甲烷,水,1,2-二氯乙烷,丙酮,甲苯,乙腈 用作溶剂,化学反应 47.75H,反应生成埃格列净
    参考文献:由左旋阿拉伯糖合成麦角灵的研究
    标题:由左旋阿拉伯糖合成麦角灵的研究
    摘要:开发了一种新的非对映异构纯对映体ertugliflozin合成的方法.关键步骤涉及1-(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)乙酮与(4R,5R)-5-((((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)-2,2-之间的醛醇缩合由已知的2-C-三苯甲基氧甲基-2,3-O-异亚丙基-1-赤藓糖制备的二甲基-5-((三苯甲氧基)甲基)-1,3-二氧戊环-4-甲醛(可从三步轻松获得(1-阿拉伯糖)通过标准的还原/氧化和保护/脱保护操作.羟醛缩合产物的二羟基化和进一步的整体脱保护导致靶分子的形成.
    Doi:10.1016/j.Tet.2018.08.005

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-10906888-B2
    优先权日:2016-07-14
    标 题:Pyrimidine carboxamides as inhibitors of Vanin-1 enzyme
    发明人:CASIMIRO-GARCIA AGUSTIN; STROHBACH JOSEPH WALTER; HEPWORTH DAVID; LOVERING FRANK ELDRIDGE; CHOI CHULHO; ALLAIS CHRISTOPHE PHILIPPE; WRIGHT STEPHEN WAYNE
    权利人:PFIZER
    摘要:Compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed wherein the compounds have the structure of (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

    专利号:US-9018249-B2
    优先权日:2011-09-13
    标题 :SGLT inhibitors
    发明人:JAIN RAJESH; TREHAN SANJAY; DAS JAGATTARAN; NANDA GURMEET KAUR; THUNGATHURTHI SASTRY V R S; SINGH NISHAN; SHARMA SUDHIR KUMAR
    权利人:JAIN RAJESH; TREHAN SANJAY; DAS JAGATTARAN; NANDA GURMEET KAUR; THUNGATHURTHI SASTRY V R S; SINGH NISHAN; SHARMA SUDHIR KUMAR; PANACEA BIOTEC LTD
    摘要:The present invention relates to novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The invention also relates to the processes for the synthesis of novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising novel compounds of Formula I and methods of treating or preventing one or more conditions or diseases that may be regulated or normalized via inhibition of Sodium Glucose Cotransporter-2 (SGLT-2).

    专利号:US-2014228303-A1
    优先权日:2011-06-13
    标题 :Novel sglt inhibitors
    发明人:JAIN RAJESH; TREHAN SANJAY; DAS JAGATTARAN; NANDA GURMEET KAUR; THUNGATHURTHI SASTRY V R S; SINGH NISHAN; SHARMA SUDHIR KUMAR
    权利人:JAIN RAJESH; TREHAN SANJAY; DAS JAGATTARAN; NANDA GURMEET KAUR; THUNGATHURTHI SASTRY V R S; SINGH NISHAN; SHARMA SUDHIR KUMAR; PANACEA BIOTEC LTD
    摘要:The present invention relates to novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The invention also relates to the processes for the synthesis of novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising novel compounds of Formula I and methods of treating or preventing one or more conditions or diseases that may be regulated or normalized via inhibition of Sodium Glucose Cotransporter-2 (SGLT-2).

    专利号:US-12358903-B2
    优先权日:2016-06-13
    标题 :FXR (NR1H4) modulating compounds
    发明人:BLOMGREN PETER A; CURRIE KEVIN S; FARAND JULIE; GEGE CHRISTIAN; KROPF JEFFREY E; XU JIANJUN
    权利人:GILEAD SCIENCES INC
    摘要:The present disclosure relates generally to compounds which bind to the NR1H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

    专利号:US-11565990-B2
    优先权日:2020-12-04
    标 题:Preparation of 4-bromo-2-(4′-ethoxyphenyl)-1-chlorobenzene
    发明人:HU LIN; XU TAO; QIU XIAOLONG; LI XIAOYUE; ZUO ZHIWEI; LIU WENBO; CHU LINGLING; YUAN XIMENG; ZOU PING
    权利人:WISDOM PHARMACEUTICAL CO LTD
    摘要:A more environmentally friendly synthesis method of 4-bromo-2-(4′-ethoxyphenyl)-1-chlorobenzene with simplified steps provides a more effective synthetic strategy for producing key intermediates of SGLT-2 inhibitors such as dapagliflozin, sotagliflozin, and ertugliflozin. In the presence of trifluoroacetic anhydride, 5-bromo-2-chlorobenzoic acid and phenetole are selected to complete a direct acylation reaction under the catalysis of boron trifluoride diethyl etherate, and triethylsilane is added thereinto without treatment for one-pot reaction to obtain a target compound 4-bromo-2-(4′-ethoxyphenyl)-1-chlorobenzene.

    专利号:US-11739065-B2
    优先权日:2016-06-13
    标题 :FXR (NR1H4) modulating compounds
    发明人:BLOMGREN PETER A; CURRIE KEVIN S; GEGE CHRISTIAN; KROPF JEFFREY E; XU JIANJUN
    权利人:GILEAD SCIENCES INC
    摘要:The present disclosure relates generally to compounds which bind to the NR1H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.
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    📌 第三方产品分析报告

    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献


    1: Liu J, Patel S, Cater NB, Wu L, Huyck S, Terra SG, Hickman A, Darekar A, Pong A, Gantz I. Efficacy and safety of ertugliflozin in East/Southeast Asian patients with type 2 diabetes mellitus. Diabetes Obes Metab. 2019 Dec 3. doi: 10.1111/dom.13931. [Epub ahead of print] doi: 10.18773/austprescr.2019.036. Epub 2019 Apr 26.
    3: Fediuk DJ, Matschke K, Liang Y, Pelletier KB, Wei H, Shi H, Bass A, Hickman A, Terra SG, Zhou S, Krishna R, Sahasrabudhe V. Bioequivalence of Ertugliflozin/Sitagliptin Fixed-Dose Combination Tablets and Coadministration of Respective Strengths of Individual Components. Clin Pharmacol Drug Dev. 2019 Oct;8(7):884-894. doi: 10.1002/cpdd.722. Epub 2019 Jun 20.
    4: Common Drug Review New Combination Product: Ertugliflozin/Metformin Fixed-Dose Combination (Segluromet): Merck Canada Inc. Indication: Type 2 Diabetes Mellitus [Internet]. Ottawa (ON): Canadian Agency for Drugs and Technologies in Health; 2019 Feb. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK542579/ Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK542500/ No abstract available. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK542402/ No abstract available. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK542401/ Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK542486/ doi: 10.1016/j.jchromb.2019.05.023. Epub 2019 May 25. doi: 10.1177/1479164119842513. Epub 2019 May 13. doi: 10.1186/s12933-019-0856-7.
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