CAS: 71149-52-5; 4-Chloro-2-Methyl-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine

该化合物是一种循环循环化合物,其核心为氯代代金石,是制药和农用化学合成的多用途中间体,其4位置的活氯原子允许核生殖器替代,能够进一步实现功能化,而2位置的甲基组则在随后的反应中增强稳定性和影响再生选择性.这个脚架对于发展动酶抑制剂和其他生物活性分子而言,在药用化学中特别宝贵.该化合物的高度纯度和定义明确结构使其适合在药物发现和工艺优化中精确应用.建议由于对湿度和空气的敏感性,在惰性条件下进行妥善处理.

英文名称4-Chloro-2-Methyl-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine
中文名称4-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
IUPAC名称4-chloro-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
其它别名[2 4-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶; 7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine, 4-Chloro-2-Methyl-
CAS编号71149-52-5
MFCD编号:MFCD09746275
EINECS号:875-434-4
分子式:C7H6ClN3
分子量:167.6
产品CID: 2489994
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡咯类化合物

相似结构搜索
InChIKey: HCFJHJBEGJJOMO-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C7H6ClN3/c1-4-10-6(8)5-2-3-9-7(5)11-4/h2-3H,1H3,(H,9,10,11)…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数1可旋转键数0

相似化合物

3680-69-1 22277-09-4 1638764-76-7

MSDS等安全信息

GHS符号GHS06
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Danger
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P264-P270-P330-P405-P501
危险等级6.1
UN编号2811.0
包装等级Ⅲ
安全声明26
危险类别码36
WGK Germany3

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

CAS号89792-11-0 2-甲基-1H-吡咯并[2,3... | CAS号1314922-47-8 2-METHYL-7H-PYR... | CAS号1060815-92-0 4-氯-5-碘-2-甲基-7H...

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 4-Chloro-2-Methyl-1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine 主要起始原料 4H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-One, 1,7-Dihydro-2-Methyl- (9CI)
(文献来源)合成步骤主要原料 4H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-One, 1,7-Dihydro-2-Methyl- (9Ci)

2-Methyl-4(3H)-Oxo-7H-Pyrrolo<2,3-D>Pyrimidine置于三氯氧磷体系中,化学反应 3.0H,以80%的收率获得产物4-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
参考文献:与微管蛋白秋水仙碱位点结合并绕过 Pgp 介导的抗性的水溶性微管靶向剂的合成和发现
标题:与微管蛋白秋水仙碱位点结合并绕过 Pgp 介导的抗性的水溶性微管靶向剂的合成和发现
摘要:基于6-Ch 3环戊二烯[D]嘧啶支架和吡咯并[2,3-D]嘧啶支架设计并合成了两类分子.吡咯并[2,3-D]嘧啶是通过2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯和乙脒反应合成的,乙脒又被氯化并与适当的苯胺反应得到1和2.由3-甲基己二酸得到环戊二烯[D]嘧啶,然后与乙脒反应得到环戊二烯[D]嘧啶支架.氯化并与适当的苯胺反应得到 (+/-)-3 .hcl-(+/-)-7.盐酸.化合物1和(+/-)-3 .hcl在纳摩尔范围内具有有效的抗增殖活性.化合物 (+/-)-3 .hcl 的效力明显高于1.机理研究表明,1和(+/-)-3 .hcl引起细胞微管丢失,抑制纯化微管蛋白的聚合,抑制秋水仙碱的结合.建模研究显示这些化合物在秋水仙碱位点内的相互作用.这些新抑制剂的鉴定也可以克服临床相关的耐药机制,为秋水仙碱位点药物提供了新的支架.
DOI:10.1021/jm101010N