CAS: 7033-39-8; 5-Bromo-1,3-Dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

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6327-97-5 874-14-6 40738-83-8

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5-Bromo-6-Bromomethyl-1,3-Dimethyl-2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione置于sodium Methylate,Silver Nitrate体系中,用 甲醇,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 5.0H,反应生成 5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶
参考文献:Pyrimidine Derivatives. Xi. Facile Carbon-Carbon Bond-Cleavage Reaction Of 6-Bromomethylpyrimidinediones And (2,4-Dioxo-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-6-yl)Methyl Nitrate Via 6-Formyl Derivatives.
标题:Pyrimidine Derivatives. Xi. Facile Carbon-Carbon Bond-Cleavage Reaction Of 6-Bromomethylpyrimidinediones And (2,4-Dioxo-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-6-yl)Methyl Nitrate Via 6-Formyl Derivatives.
摘要:5-Bromo-6-Bromomethyl-1,3-Dimethyl-(1A)和 5-Bromo-6-Bromomethyl-1-(3-Bromopropyl)-3-Methyl-2,4(1H,3H)-Primidinedione(4A)与 1.0 和 2.0 Eq 的 2-硝基丙烷钠盐反应,反应生成 6-甲酰基(2 和 5A)和碳碳键裂解产物(3 和 6A)的混合物.当使用大量过量的 2-硝基丙烷钠盐时,3 和 6A 分别成为唯一的产物.硝酸盐[(5-溴-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-6-基)硝酸甲酯(1B)和 5-溴-6-羟甲基-1-(3-羟基丙基)-3-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 (4B)]通过与 1.0 或 2.0 Eq 的甲醇钠反应,分别转化为 6-甲酰基嘧啶(2 和 5B)或 6-未取代的嘧啶二酮(3 和 6B).将 5-溴-1-(2-羟乙基)-6-羟甲基-3-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(7)的二硝酸盐用甲醇钠处理,得到 2-(5-溴-6-甲酰基-3-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶),4-四氢嘧啶-1-基)硝酸乙酯(8),3,4-二氢嘧啶并[6,1-C][1,4]恶嗪衍生物(9)和 2-(5-溴-3-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基)硝酸乙酯(10).本文介绍了一种合理的反应机理.
DOI:10.1248/cpb.41.2073