CAS: 53008-63-2; (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris(Benzyloxy)-2-((Benzyloxy)Methyl)-6-Methoxytetrahydro-2H-Pyran

该化合物是来自甘蓝的甘蓝糖的一个晶片,其特点是糖糖的氢氧基位置有多个苯基组,该化合物的特点是在厌食位置有甲基组,影响其再活性和溶性,通常是白到非白晶状的固体,在诸如甲醇和二氯甲烷等有机溶剂中溶解,但由于其盐水恐乙基苯基次成分,在水中溶解较少,但较不易溶于水.由于存在苯基组,因此,其稳定性得到加强,并可能影响其生物活动,使之在各种合成应用中有用,特别是在碳水化合物化学和糖合反应中有用.此外,它可作为复合更复杂的碳水化合物或作为开发用于医药研究的甘基化合物的建筑块.与许多有机化合物一样,妥善处理和储存对于保持其完整性和防止降解至关重要.

英文名称(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris(Benzyloxy)-2-((Benzyloxy)Methyl)-6-Methoxytetrahydro-2H-Pyran
中文名称甲基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷
IUPAC名称(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran
其它别名Methly-2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-α-D-Galactopyranoside; Methyl 2,3,4,6-Tetrakis-O-(Phenylmethyl)-α-D-Galactopyranoside; (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris(Benzyloxy)-2-((Benzyloxy)Methyl)-6-Methoxytetrahydro-2H-Pyran; Methyl 2,3,4,6-Tetrakis-O-(Phenylmethyl)-Alpha-D-Galactopyranoside; 2-Methoxy-3,4,5-Tris(Phenylmethoxy)-6-(Phenylmethoxymethyl)Oxane; Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-A-D-Galactopyranosid; α-D-Galactopyranoside, Methyl 2,3,4,6-Tetrakis-O-(Phenylmethyl)-; Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-α-D-Galactopyranoside
CAS编号53008-63-2
MFCD编号:MFCD09756157
FDA UNII编号:JMN2C6ZL2Y
分子式:C35H38O6分子量:554.68
产品CID: 2501938
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 单糖

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InChIKey: IOKDRCIFYFTPRR-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C35H38O6/c1-36-35-34(40-25-30-20-12-5-13-21-30)33(39-24-29-18-10-4-11-19-29)32(38-23-28-16-8-3-9-17-28)31(41-35)26-37-22-27-14-6-2-7-15-27/h2-21,31-35H,22-26H2,1
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数0.0可旋转键数14.0

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-
防范说明P264-P270-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P501-

上下游产品

methanol phenyl 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propene 2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)propene 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)butene 2-bromo-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propene

合成工艺路线路线简述

📜α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯置于rubidium Hydroxide体系中,化学反应 3.0H,反应生成甲基-2,3,4,6-四-O-苄基-Alpha-D-吡喃半乳糖苷
参考文献:甲基 α-和 β-D-吡喃半乳糖苷的部分苄基化
标题:甲基 α-和 β-D-吡喃半乳糖苷的部分苄基化
摘要:甲基 α-D-吡喃半乳糖苷与苄基氯和 Lioh 选择性地部分苄基化得到 2,3,6-三苄基醚,而使用 Koh 或 Rboh 得到 2,4,6-异构体作为主要产物.无论使用何种碱,甲基 β-D-吡喃半乳糖苷主要提供 3,4,6-三苄基醚.
DOI:10.1246/bcsj.56.2849