CAS: 503070-58-4; Vilanterol Trifenate

该化合物是一种长效的乙-2肾上腺活性药剂(LABA),主要用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病(COPD)等呼吸道疾病.该物质的作用是放松空气道的滑动肌肉,导致气动消化并改进空气流.该化合物的特征是其长时间的动作,允许每天一次剂量,提高病人的合规性.维他命素通常通过吸入方式施用,通常与其他药物(如皮质类固醇)相结合,以提供呼吸道症状的全面管理.该物质以其有利的药效性活性皮肤病征特征(包括快速和持续影响)为名,使其对空气阻塞的急性和慢性管理都有效.此外,Vilanterol trfenattate已经进行了广泛的临床评估,以建立其安全和功效,常见的副作用包括头痛,喉刺激和潜在的心血管效应,这需要在有前心脏病的病人中进行仔细监测.

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4-[(1R)-2-({6-[(2-{[(2,6-dichlorophenyl)methyl]oxy}ethyl)oxy]-hexyl}-amino)-1-hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)phenol triphenylacetic acid (2R)-hydroxy-2-(2,2-dimethyl-4Η-1,3-benzodioxole-6-yl)-N-3-[6-[2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethoxy]hexyl]-ethylamine 2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethanone

合成工艺路线路线简述

    (1R)-2-[[6-[2-[(2,6-二氯苄基)氧基]乙氧基]己基]氨基]-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)乙醇置于盐酸体系中,用 水,异丙醇,丙酮 作为反应溶剂,80.0 °C,300.01 Kpa 条件下,反应 3.5H,反应生成 维兰特罗三苯乙酸盐
    参考文献:维兰特罗三芬酯选择性及公斤级合成路线优化
    标题:维兰特罗三芬酯选择性及公斤级合成路线优化
    摘要:活性成分维兰特罗三芬那酯是一种治疗慢性阻塞性肺病(Copd) 的有效药物,其改进的生产工艺已得到开发,具有高产率和纯度.这个稳健的过程在公斤规模上得到了证明.采用刮膜分子蒸馏法纯化高温下易分解的中间体,收率提高10%~15%.同时对相应的杂质进行了详细的研究并得到了很好的解决.最终,通过极具竞争力的总共 6 个步骤,获得了纯的维兰特罗三芬酯,收率为 57.9%,并且结晶纯度大于 99.9%,手性纯度为 99.9%,且没有单一主要杂质 >0.1%.
    DOI:10.1016/j.Tet.2023.133604

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    Vilanterol trifenatate
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    主要参考文献


    1: Albertson TE, Richards JR, Zeki AA. The combination of fluticasone furoate and vilanterol trifenatate in the management of asthma: clinical trial evidence and experience. Ther Adv Respir Dis. 2016 Feb;10(1):43-56. doi: 10.1177/1753465815619136. Epub 2015 Dec 14. Review. doi: 10.2147/TCRM.S67491. eCollection 2015. Review.
    4: Albertson TE, Harper R, Murin S, Sandrock C. Patient considerations in the treatment of COPD: focus on the new combination inhaler umeclidinium/vilanterol. Patient Prefer Adherence. 2015 Feb 2;9:235-42. doi: 10.2147/PPA.S71535. eCollection 2015. Review.
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    合成参考文献


    参考文献:10.1021/jm100326d
    摘要:Procopiou PA, Barrett VJ, Bevan NJ, Biggadike K, Box PC, Butchers PR, Coe DM, Conroy R, Emmons A, Ford AJ, Holmes DS, Horsley H, Kerr F, Li-Kwai-Cheung AM, Looker BE, Mann IS, McLay IM, Morrison VS, Mutch PJ, Smith CE, Tomlin P. Synthesis and structure-activity relationships of long-acting beta2 adrenergic receptor agonists incorporating metabolic inactivation: an antedrug approach. J Med Chem. 2010 Jun 10;53(11):4522–30. doi: 10.1021/jm100326d.
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