📜Fmoc-L-脯氨酸置于sodium Tetrahydroborate,三氟化硼乙醚体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应 19.0H,以95%的收率获得fmoc-脯氨醇
参考文献:立体异构的吡咯烷亚磺酰胺在纯净条件下有机催化的不对称迈克尔加成反应.对映体自歧化的简要研究
标题:立体异构的吡咯烷亚磺酰胺在纯净条件下有机催化的不对称迈克尔加成反应.对映体自歧化的简要研究
摘要:该论文描述了衍生自(S)-脯氨酸或(R)-脯氨酸的吡咯烷亚磺酰胺的所有四种可能的立体异构体以及叔丁基亚磺酰胺的对映异构体的合成.在不对称迈克尔加成反应中将这些双官能衍生物作为有机催化剂进行了研究,发现吡咯烷立构中心而不是立构硫,是观测到的不对称反应的立体控制的原因.这一结果是根据在文献(以前的报告羟醛缩合反应:W.万,J.浩和同事,.Rsc进阶 2014,4,26563-26568; Ja Ellman等,.四面体 2011,67,4412-4416).因此,没有发现双重立体诱导的证据.以高收率,高非对映选择性和中等至非常好对映选择性获得所需的迈克尔加合物.通过色谱纯化和随后评估相应的迈克尔加合物的对映纯度,进行了一些旨在检查对映体自我歧化(sde)潜在表现的测试.
Doi:10.1016/j.Tet.2017.05.016