CAS: 13951-70-7; 16α-Hydroxyprednisolone

该化合物是一种合成的花生类固醇,主要用于抗炎和免疫抑制特性;它是甲状腺素的衍生物,在16个位置上经过修改,可增强治疗效果;该化合物显示,对甘蓝类受体具有高度亲近性,导致一系列生物活动,包括调控炎症和免疫反应中的基因表达;其药理学特征包括能够减少与各种炎症有关的膨胀,红化和疼痛;此外,16-Hydroxypridnisoroon可能会影响碳水化合物代谢,可能对电平衡产生潜在影响;该物质通常在临床环境中用于治疗性免疫性紊乱,过敏和某些类型的皮肤疾病;与其他园艺类类固醇一样,其使用可能与副作用有关,包括对内分泌系统的潜在影响和对感染敏感性的增加.在最大程度的治疗效果的同时,正确操作和监测对于最大限度地减少不良效果至关重要.

英文名称16α-Hydroxyprednisolone
中文名称16α-羟基泼尼松龙
IUPAC名称(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-11,16,17-Trihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
其它别名11a,16b,17,21-Tetrahydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione
CAS编号13951-70-7
MFCD编号:MFCD00872019
EINECS号:237-731-1
FDA UNII编号:SW97540DC2
分子式:C21H28O6
分子量:376.4423
产品CID: 613448
产品分类有机原料→生命科学→甾体

相似结构搜索
InChIKey: SEKYBDYVXDAYPY-ILNISADRSA-N
InChI=1S/C21H28O6/c1-19-6-5-12(23)7-11(19)3-4-13-14-8-16(25)21(27,17(26)10-22)20(14,2)9-15(24)18(13)19/h5-7,13-16,18,22,24-25,27H,3-4,8-10H2…
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数4.0可旋转键数2.0

相似化合物

13951-70-7 86401-80-1 34647-56-8

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08;
注释: Health hazard
危险类别生殖毒性类别2
生殖毒性类别1B
特定目标器官毒性-重复接触类别1
皮肤致敏类别1
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H360FD |可能损害生育能力. 可能对胎儿造成损害.
H372 |长期或反复接触损害器官.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
安全声明H360 (28.12%)H361 (65.62%)H362 (28.12%)

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15-八氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯置于6,7-二氧杂螺[3.4]辛烷-5,8-二酮,水,四丁基碘化铵,甲醇,Sodium Carbonate体系中,用二氯甲烷用作溶剂,化学反应 14.5H,以88.9%的收率获得16Alpha-羟基泼尼松龙
参考文献:16,17-双羟基甾体化合物的制备方法和应用
标题:16,17-双羟基甾体化合物的制备方法和应用
摘要:本发明提供了一种16,17‑双羟基甾体化合物的制备方法和应用,涉及化学合成技术领域.包括如下步骤:(A)式i化合物,路易斯酸和氮唑类化合物反应,得到式ii化合物;(B)式ii化合物,环状酰基过氧化物和水反应,然后在碱性条件下水解,得到式iii化合物.本发明将路易斯酸和氮唑类化合物用于式i化合物的脱水反应中,操作简单,反应条件温和,能源成本低,安全系数高.本发明将环状酰基过氧化物用于式ii化合物的氧化反应中,原子经济性好,副反应少,产品中不会带入过多杂质,易于实现和重复,没有重金属参与,绿色环保,更为安全,应用前景好.

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
2905143000-叔丁醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-8158780-B2
优先权日:2006-09-19
标题:Processes for the preparation of ciclesonide and its crystal modification
发明人：PHULL MANJINDER SINGH; RAO DHARMARAJ RAMACHANDRA; KANKAN RAJENDRA NARAYANRAO
权利人:PHULL MANJINDER SINGH; RAO DHARMARAJ RAMACHANDRA; KANKAN RAJENDRA NARAYANRAO; CIPLA LTD
摘要:Improved processes for the synthesis of ciclesonide, chemically termed as [11Î²,16Î±(R)]-16,17-[(cyclohexylmethylene)bis(oxy)]-11-hydroxy-21-(2-methyl-1-oxopropoxy)pregna-1,4-diene-3,20-dione and its crystal modification.

专利号:RU-2048472-C1
优先权日:1989-10-02
标题:METHOD SYNTHESIS OF (22R,S)-Î±-BUTYLIDENEDIHYDROXY-a-DIHYDROXYPREGNA-1,4-DIENE- -3,20-DIONE

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1: Barton AK, Heinemann H, Schenk I, Machnik M, Gehlen H. Influence of respiratory tract disease and mode of inhalation on detectability of budesonide in equine urine and plasma. Am J Vet Res. 2017 Feb;78(2):244-250. doi: 10.2460/ajvr.78.2.244. doi: 10.1016/j.mex.2016.02.004. eCollection 2016.
3: Dilger K, Halter J, Bertz H, Lopez-Lazaro L, Gratwohl A, Finke J. Pharmacokinetics and pharmacodynamic action of budesonide after buccal administration in healthy subjects and patients with oral chronic graft-versus-host disease. Biol Blood Marrow Transplant. 2009 Mar;15(3):336-43. doi: 10.1016/j.bbmt.2008.12.001. doi: 10.1159/000164799. Epub 2008 Oct 22. doi: 10.1016/j.jpba.2008.01.050. Epub 2008 Feb 16. Epub 2006 Jul 12.

合成参考文献

摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
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