CAS: 111493-74-4; Ethyl 1-Methyl-3-(Trifluoromethyl)-1H-Pyrazole-4-Carboxylate

该化合物是属于丙诺尔家族的一种化合物,该物质具有1个位置的甲状腺和3个位置的三氟甲基组,以及4位置的乙基甲基功能组,具有独特的电子特性,增强了其脂度并有可能影响其生物活动.乙基酯有助于其溶性特性,使之适合有机合成和农用化学制剂的各种应用.该化合物可能具有植杀性或复燃性特性,在丙诺尔衍生物中很常见.其稳定性和再活性可能受三氟甲基组的存在影响,这可能影响与生物目标的相互作用.

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113100-53-1 128225-66-1 141573-95-7

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methylhydrazine ethyl 2-(ethoxymethylidene)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate ethyl 5-(trifluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate N-methylsydnone(1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 1-methyl-N-(4-methylpyridin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride

合成工艺路线路线简述

    乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯置于sodium Hydride,一水合肼体系中,用 甲醇,N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 23.33H,反应生成1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
    参考文献:Synthesis And Antifungal Activity Of N-(Substituted Pyridinyl)-1-Methyl(Phenyl)-3-(Trifluoromethyl)-1H-Pyrazole-4-Carboxamide Derivatives
    标题:Synthesis And Antifungal Activity Of N-(Substituted Pyridinyl)-1-Methyl(Phenyl)-3-(Trifluoromethyl)-1H-Pyrazole-4-Carboxamide Derivatives
    摘要:合成了一系列n-(取代吡啶基)-1-甲基(苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物.所有目标化合物通过光谱数据(1H-NMR,13C-NMR,Ir,Ms)和元素分析进行了表征,并在体外对三种植物病原真菌(gibberella Zeae,Fusarium Oxysporum,Cytospora Mandshurica)进行了生物活性测试.结果表明,合成的一些n-(取代吡啶基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺表现出中等的抗真菌活性,其中化合物6A,6B和6C在100 µg/ml时对g. Zeae的抑制活性超过50%,优于商业杀菌剂carboxin和boscalid.
    Doi:10.3390/molecules171214205

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9676726-B2
    优先权日:2013-12-23
    标题:Process for the regioselective synthesis of pyrazoles
    发明人:MEAZZA GIOVANNI; SILLANI LAURA; MEREGHETTI PIERANGELO; FORGIA DANIELE
    权利人:ISAGRO SPA
    摘要:A process is described for the synthesis of pyrazoles having general formula (I) n nwhich comprises the steps of mixing a compound having general formula (II)n n nand a 1,2-disubstituted hydrazine having general formula (III)n n nto form a reaction intermediate having general formula (IV)n n nand the reaction mixture obtained in step i), in an acid environment, cyclizes to form a pyrazole having general formula (I), according to reaction scheme 1

    专利号:EP-3087058-A1
    优先权日:2013-12-23
    标 题:Process for the regioselective synthesis of pyrazoles

    专利号:EP-3087058-B1
    优先权日:2013-12-23
    标 题:Process for the regioselective synthesis of pyrazoles

    专利号:US-2016318874-A1
    优先权日:2013-12-23
    标 题:Process for the regioselective synthesis of pyrazoles

    专利号:WO-2015097658-A1
    优先权日:2013-12-23
    标题 :Process for the regioselective synthesis of pyrazoles

    专利号:DK-3087058-T3
    优先权日:2013-12-23
    标 题 :PROCEDURE FOR THE REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF PYRAZOLES
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    参考文献:10.1007/s11705-016-1595-x
    摘要:Zhao W, Xing J, Xu T, Peng W, Liu X. Synthesis and in vivo nematocidal evaluation of novel 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives. Frontiers of Chemical Science and Engineering. 2016 Dec 17;11(3):363–8. doi: 10.1007/s11705-016-1595-x.
    参考文献:10.1007/s11164-022-04839-x
    摘要:Shi H, Zhai Z, Min L, Han L, Sun N, Cantrell CL, Bajsa-Hirschel J, Duke SO, Liu X. Synthesis and pesticidal activity of new 1,3,4-oxadiazole thioether compounds containing a trifluoromethylpyrazoyl moiety. Research on Chemical Intermediates. 2022 Sep 20;48(11):4753–67. doi: 10.1007/s11164-022-04839-x.
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