CAS: 92665-29-7; Cefprozil

该化合物是半合成性脑膜炎抗生素,主要用于治疗细菌感染,对各种克抗体和某些克抗菌菌有效,有助于呼吸道感染,皮肤感染和炎介质等条件.Cefprozil通过抑制细菌细胞壁合成,导致细胞分解和死亡而进行工作.该化合物通常通过口服方式施用,以其良好的生物利用率而闻名.其特点是稳定地防治某些乙型乳腺,这提高了抗抗药性菌株的功效.CEfpprozil一般得到良好的缓解,具有常见的副作用,包括胃肠紊乱和过敏反应.其化学结构包括一个乙型细胞环,这是其抗菌活动必不可少的.化学文摘社编号92665-29-7在化学数据库中单独识别了该化合物,便利了研究和监管过程.总体而言,丙质是治疗各种感染的抗生药品库的一个重要选择.

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上下游产品

D-4-hydroxyphenylglycine (7R,8R)-7-amino-3-[propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid D-2-p-hydroxyphenylglycine methyl ester p-hydroxyphenylglycine

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Cefprozil 主要起始原料 (6R,7R)-7-Amino-8-Oxo-3-(1-Propenyl)-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid And Methyl D-(-)-4-Hydroxy-Phenylglycinate
  • 925-90-6 + 104146-10-3 + 938-97-6 = 92665-29-7
    反应条件:1.1 Reagents: Hexamethylenetetramine Solvents: Acetic Anhydride; 5 H,Rt1.2 Solvents: Tetrahydrofuran; 4 H,20 °C1.3 Reagents: P-Toluenesulfonic Acid Solvents: Toluene; 3 H,Reflux1.4 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Tetrahydrofuran,Water; 1 H,Rt1.5 Reagents: Chloromethyl Methyl Ether Solvents: Dichloromethane; 2 H,20 °C1.6 Reagents: Dicyclohexylcarbodiimide Catalysts: 4-(Dimethylamino)Pyridine Solvents: Dichloromethane; 3 H,Rt1.7 Reagents: Pyridinium P-Toluenesulfonate Solvents: Tert-Butanol; 2 H,Reflux
    标题:Preparation Method Of Cefprozil
    参考文献:China]

    764657-43-4 + 120709-09-3 = 92665-29-7
    反应条件:1.1 Reagents: Chlorotrimethylsilane,Imidazole,Hexamethyldisilazane Solvents: Dichloromethane; 3 H,Rt -> Reflux1.2 Reagents: Ethyl Chloroformate Solvents: Dimethylformamide,Dichloromethane; -50 °C; 3 H,-43 - -33 °C; -33 °C -> -50 °C1.3 2 H,-50 °C1.4 Reagents: Hydrochloric Acid,Iron Chloride (Fecl3) Solvents: Water; Ph 1; -50 °C -> 8 °C; 30 Min,5 - 8 °C1.5 Reagents: Ammonia Solvents: Water; 0 - 5 °C; 2 H,Ph 6.5,0 - 5 °C
    标题:Process For Recycling Cefprozil Mother Liquor
    参考文献:China]

    = 92665-29-7
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Dichloromethane,Water; 10 H,25 - 30 °C1.2 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; Ph 8
    标题:Method For Synthesizing Cefprozil Using Di-Tert-Butyl Dicarbonate
    参考文献:China]

    37760-98-8 = 92665-29-7
    反应条件:1.1 Catalysts: Trimethylaluminum Solvents: Dichloromethane,Hexane; 2 H,5 °C1.2 5 °C; 2 H,35 °C; 35 °C -> Rt1.3 Reagents: Water1.4 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 6
    标题:Method For Preparation Of Cefprozil
    参考文献:China]

    37763-23-8 + 106447-44-3 = 92665-29-7
    反应条件:1.1 Reagents: Trimethylaluminum Solvents: Dichloromethane,Hexane,Water; 2 H,Rt1.2 Rt; 2 H,35 °C; 35 °C -> Rt1.3 Reagents: Water
    标题:Purification Method For Cefprozil
    参考文献:China]

    = 92665-29-7
    反应条件:1.1 Reagents: Trifluoroacetic Acid Solvents: Dichloromethane; 10 H,25 - 30 °C1.2 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; Ph 8
    标题:Preparation And Purification Of Cefprozil
    参考文献:China
D(-)-对羟基苯甘氨酸置于4-二甲氨基吡啶,4-甲基苯磺酸吡啶,N,N'-二环己基碳二亚胺体系中,用 二氯甲烷,叔丁醇 作为反应溶剂,化学反应 7.0H,反应生成 头孢丙烯
参考文献:一种头孢丙烯的制备方法
标题:一种头孢丙烯的制备方法
摘要:本发明涉及抗生素的制备技术领域,具体公开一种头孢丙烯的制备方法,以gcle为起始原料,经醛基化,乙基化和脱水得gpre,再水解得apra,先将对羟基苯甘氨酸的羟基和氨基保护,再和apra进行缩合反应,然后脱保护得头孢丙烯.本发明方法不使用有毒的三苯基膦制备膦盐,更为环保;反应路线不需要wittig反应,成本更低;采用氯甲基甲醚将对羟基苯甘氨酸的羟基和氨基保护再与式ⅵ化合物反应,成本低,且脱保护反应体系为中性,有利于提高产物的收率和纯度.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9353057-B2
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

专利号:US-10925977-B2
优先权日:2006-10-05
标 题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications
发明人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S
权利人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S; CEIL POINT LLC; UNIV TEXAS
摘要:Novel methods of synthesis of chelator-targeting ligand conjugates, compositions comprising such conjugates, and therapeutic and diagnostic applications of such conjugates are disclosed. The compositions include chelator-targeting ligand conjugates optionally chelated to one or more metal ions. Methods of synthesizing these compositions in high purity are also presented. Also disclosed are methods of imaging, treating and diagnosing disease in a subject using these novel compositions, such as methods of imaging a tumor within a subject and methods of diagnosing myocardial ischemia.

专利号:WO-2011113486-A1
优先权日:2010-03-17
标 题 :Process for the synthesis of hydroxyphenylglycine esters
发明人:PALLARES BAYO ANTONIO; LOPEZ SANCHEZ RAMON; SANTIANDREU LOPEZ RICARDO MANUEL
权利人:DERETIL S A; PALLARES BAYO ANTONIO; LOPEZ SANCHEZ RAMON; SANTIANDREU LOPEZ RICARDO MANUEL
摘要:The present invention refers to a process for the synthesis of a D-(-)-p-hydroxyphenylglycine (HPG) ester in crystal form, by crystallizing D-HPG ester from a solution containing dissolved D-HPG ester to obtain a suspension comprising D-HPG ester crystals, characterized in that the ee D of the D-HPG ester in the solution and the ee D of the D-HPG ester crystals is above 95%, preferably above 97%, more preferably above 98%, more preferably above 99%, more preferably above 99.5%.

专利号:WO-2005100367-A1
优先权日:2004-04-13
标 题 :Intermediates useful in the synthesis of 3-(2-substituted vinyl) cephalosporins
发明人:KUMAR YATENDRA; PRASAD MOHAN; SINGH KAPTAN; PRASAD ASHOK; RICHHARIYA SANTOSH
权利人:RANBAXY LAB LTD; KUMAR YATENDRA; PRASAD MOHAN; SINGH KAPTAN; PRASAD ASHOK; RICHHARIYA SANTOSH
摘要:The present invention relates to crystalline intermediates useful in the synthesis of 3-(2-substituted vinyl) cephalosporins and processes for their preparation. In particular, the present invention relates to crystalline ylides of Formula I, processes for their preparation, and their use as an intermediate in thepreparation of 3-(2-substituted vinyl) cephalosporins.

专利号:US-2003044884-A1
优先权日:2000-10-11
标题:Synthesis of beta-lactam antibacterials using soluble side chain esters and enzyme acylase
发明人:USHER JOHN J; ROMANCIK GUNA
摘要:Disclosed is a process for the synthesis of β-lactam antibacterials using soluble side chain esters in the presence of enzyme acylase. Also disclosed are novel esters useful as reactants in said process.

专利号:US-2005186197-A1
优先权日:2002-08-29
标 题:Peptide inhibitors of beta lactamases
发明人:PALZKILL TIMOTHY; HUANG WANZHI
摘要:Peptide inhibitors of β-lactamases have been identified by the synthesis of peptide arrays using synthesis SPOT technology. These peptide inhibitors of β-lactamase have activity against a broad spectrum of β-lactamases and are useful in a variety of applications.
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石家庄拓芬生物科技有限公司
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联系人:刘总
电话:15032713787
手机:15032713787
传真:0953-5527128
邮箱:331212767@qq.com
通信地址: 河北省石家庄市晋州市桃工业区
邮编: 052260
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电话:0576-84169890,84172638
手机:13857636664
传真:0576-84179781
邮箱:xck@huafangpharm.com
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邮编: 318020
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电话:010-81769521
手机:15901403431
传真:010-81769652
邮箱:sales@mediking.cn
通信地址: 北京市亦庄经济技术开发区永昌中路甲6号院A座4层
邮编: 100176
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浙江浙邦制药有限公司
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浙江永宁药业股份有限公司
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主要参考文献


1: Liu M, Ma JY, Zhang Y, Wang X, Zhao H, Du A, Yang M, Meng L, Deng M, Liu H. An LC-MS/MS method for simultaneous determination of cefprozil diastereomers in human plasma and its application for the bioequivalence study of two cefprozil tablets in healthy Chinese volunteers. Biomed Chromatogr. 2016 Mar;30(3):288-93. doi: 10.1002/bmc.3547. Epub 2015 Aug 27. doi: 10.1016/j.saa.2016.01.026. [Epub ahead of print] doi: 10.1007/s40121-015-0089-3. Epub 2015 Sep 21.
4: Attia KA, Nassar MW, El-Zeiny MB, Serag A. Different approaches in manipulating ratio spectra applied for the analysis of Cefprozil in presence of its alkaline-induced degradation product: a comparative study. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2015 Jun 15;145:289-94. doi: 10.1016/j.saa.2015.03.038. Epub 2015 Mar 10. doi: 10.1016/j.chroma.2014.04.075. Epub 2014 Apr 28. doi: 10.1002/jssc.201100170. Epub 2011 May 6.
8: Jerath N, Shetty G. Redefining the management of pediatric tonsillopharyngitis with cefprozil. Indian J Pediatr. 2007 Dec;74(12):1105-8. Review. Epub 2006 Aug 23. Epub 2006 May 6. Polish. Epub 2005 Apr 12. Portuguese.

合成参考文献


参考文献:10.1186/1752-1947-4-9
摘要:Goritsas C, Paissios NP, Trigidou R, Delladetsima J. Hepatic involvement in Wegener's granulomatosis: a case report. Journal of Medical Case Reports. 2010 Jan 14;4(1):9. doi: 10.1186/1752-1947-4-9.
参考文献:10.4103/0019-5154.82508
摘要:Ogretmen Z, Sari S, Ermete M. Use of topical povidone-iodine resulting in a iododerma. Indian J Dermatol. 2011 May;56(3):346–7.
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