CAS: 71989-35-0; Fmoc-Thr(Tbu)-Oh

该化合物是一种受保护的血清衍生物,广泛用于固相合成(SPS) . Fmoc (9-氟己氧碳基)组是一个暂时的α-氨基保护物,而 tbu(tert-butyl)组则保护氢氧基链,确保合成过程中有选择性地取消保护.该化合物具有很高的纯度和稳定性,便于与最低的侧产品高效地结合反应.它的正方位保护战略允许对复杂的peptide组装进行精确控制. Fmoc-Thr(tBU)-OHA在将PPS和血清残留物合成成聚物时特别有用,确保与标准SPPS协议相容.该产品经过严格测试,以保持一致性,成为研究和药物应用的可靠选择.

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相似化合物

201481-37-0 170643-02-4 117106-20-4

欧盟法规

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上下游产品

(O-tert-butyl)-L-threonine 9-fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonate N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide O-tert-Butyl-L-threonine Methyl Ester p-ToluenesulfonateFm°C-Thr(tBu)-OTDO benzyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-(tert-butyl)-L-threoninate Fm°C-Thr(tBu)-Gln-Arg(Mtr)-Phe-OBzl ε-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-Nε-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-O-tert-butyl-L-threonin-benzylesterO-tert-Butyl-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonyl-Nε-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-Nε-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-O-tert-butyl-L-threonin-benzylester

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Fmoc-O-Tert-Butyl-L-Threonine 主要起始原料 2-(9H-Fluoren-9-Ylmethoxycarbonylamino)-3-Hydroxy-Butanoic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-(9H-Fluoren-9-Ylmethoxycarbonylamino)-3-Hydroxy-Butanoic Acid
Fmoc-Thr(But)-O-Pha置于溶剂黄146,锌体系中,化学反应生成 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸
参考文献:Application Of T-Butyldimethylsilyl Ethers Of Serine,Threonine And Tyrosine In Peptide Syntheshsis
标题:Application Of T-Butyldimethylsilyl Ethers Of Serine,Threonine And Tyrosine In Peptide Syntheshsis
摘要:The Utility Of Tbdms (T-Butyldimethylsilyl) Ethers,Prepared Conveniently In A One-Pot Procedure From N(Alpha)-Fmoc (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) And N(Alpha)-Z (Benzyloxycarbonyl) Hydroxyamino Acids,Is Demonstrated: Peptide Bond Formation And Esterification To 4-Alkoxybenzylalcohol Resin Are Achieved Readily With These Derivatives. The Lability Of The Tbdms Ethers To Various Reagents Enables Selective Deprotection Of The Hydroxyl Side-Chains After Peptide Chain Assembly,Desirable,E.G.,For Phosphorylation Or Glycosilation.
DOI:10.1016/s0040-4039(00)60836-5

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2023242581-A1
优先权日:2020-06-17
标题:Synthesis of a guanylate cyclase agonist by fragments based approach
发明人:SAMBASIVAM GANESH; KASTURCHAND GODHA ATUL; VENKATA BHAGYARAJ ARETI; ANNADURAI SATHYA; VEERANJANEYULU AVULA; VASANTRAO GADAKH AMOL; S JADHAV DIPAK
权利人:ANTHEM BIOSCIENCES PRIVATE LTD
摘要:The present invention provides a process for the synthesis of Plecanatide, a guanylate cyclase agonist. The process involves convergent synthesis with compounds, i.e., fragment of peptides followed by cyclization. The method provides high yield of Plecanatide with less impurities.

专利号:US-2024067694-A1
优先权日:2021-01-04
标 题:Synthesis of teduglutide
发明人:GANGA RAMU VASANTHAKUMAR; PATIL NITIN; SUVARNA DEEPA SHANKAR
权利人:BIOCON LTD
摘要:The present invention provides for novel synthetic approach of solid phase synthesis of peptides with C-terminal Aspartic acid by anchoring the side chain carboxylic group of aspartic acid to the solid support to avoid the formation of various impurities and thus resulting in higher yield and ease the purification process. The present invention further provides the usage of free amino acids and reducing agents as antioxidants in the cleavage cocktail to negate the formation of oxidative impurities formed during the global cleavage and isolation of the peptide from solid support.

专利号:US-8722852-B2
优先权日:2006-04-28
标 题 :Cosmetic composition for stimulating the synthesis of proteins of the basement membrane
发明人:ZIEGLER HUGO; IMFELD DOMINIK; STOCKLI MARTIN; HEIDL MARC
权利人:ZIEGLER HUGO; IMFELD DOMINIK; STOCKLI MARTIN; HEIDL MARC; DSM IP ASSETS BV
摘要:Cosmetic composition which can be applied topically, comprising at least one compound of the general formula (I) in which R 1 is H, C 1 -C 20 -alkyl, cycloalkyl or aryl-C 1 -C 4 -alkyl, n is 1-4, X is —O—, —NH— or —NR 2 — and R 2 H or C 1 -C 20 -alkyl; and at least one compound corresponding to the above formula (I) but in which XR 1 with X having the possible meaning of —NH— is the residue of an alpha-amino acid; use of these compounds and of the composition for stimulating the synthesis of the proteins of the basement membrane; and also both those compounds of the formula (I) in which X is —NR 2 — and both R 1 and R 2 are different from H, and the compounds corresponding to formula (I) but in which XR 1 with X having the possible meaning of —NH— is the residue of an alpha-amino acid, as such.

专利号:US-6316593-B1
优先权日:1996-02-09
标题:Synthesis of VIP analog
发明人:BOLIN DAVID ROBERT; DANHO WALEED; FELIX ARTHUR M
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:This invention relates to a novel process for the synthesis of vasoactive intestinal peptide analog Ac(1-31)-NH2 from four protected peptide fragments.

专利号:EP-1960423-B1
优先权日:2004-12-30
标 题:Synthesis of peptide t-20 using peptide intermediate fragments
发明人:HAN YEUN-KWEI; JOHNSTON DAVID A; KHATRI HIRALAL N
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:Methods for the solid phase synthesis of T-20 peptides and peptide intermediates, in particular methods involving synthesizing T-20 peptide intermediates at low loading factors to produce products having excellent purity and yield.

专利号:EP-0824103-A1
优先权日:1996-08-13
标题:Method for synthesis of Tyr-3-octreotide
发明人:SU CHANG-SHINN; LEE TE-WEI; CHANG SHIANG-RONG; CHYI SHYH-YI; SHEN LIE-HANG; TSAI ZEI-TSAN
权利人:SU CHANG SHINN; LEE TE WEI; CHANG SHIANG RONG; CHYI SHYH YI; SHEN LIE HANG; TSAI ZEI TSAN
摘要:The present invention is a novel synthesis of Tyr-3-octreotidenfor radiopharmaceuticals. In this method, thenstarting material, Fmoc-Cys(Trt)-Wang Resin, is coupled withnvarious selected amino acids to form a straight chain ofnpeptide-resin compound, D-Phe-Cys(Trt)-Tyr(tBu)-D-Trp(Boc)-Lys(Boc)-Thr(tBu)-Cys(Trt)-WangnResin. This compound thennreacts with iodine to give disulfide-containing peptidenresin ofn nCleavage of the peptide from the resin is achievednby aminolysis with threoninol, the cleavaged peptide isnfurther deprotected with trifluoroacetic acid (TFA) tonobtain the crude peptide Tyr-3-octreotide of the formulan nwhich can be purified by high performance liquidnchromatography (HPLC). The final product Tyr-3-octreotidencan be labelled by radioiodine for tumor imagingnradiopharmaceuticals.
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上海先臣化工有限公司
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黄冈鲁班药业股份有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

合成参考文献


参考文献:10.1385/1-59259-783-1:349
摘要:Knight CG, Onley CM, Farndale RW. Peptide synthesis in the study of collagen-platelet interactions. Methods Mol Biol. 2004;273():349–64. doi: 10.1385/1-59259-783-1:349.
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