CAS: 269396-59-0; (R)-3-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-4-(3,4-Difluorophenyl)Butanoic Acid

该化合物是一种在制药合成和peptide化学中广泛使用的手性中间体,该化合物的特点是一个受Boc保护的矿物质组,确保反应期间的稳定性,同时允许在必要时有选择地去保护.它的(R)组合和二氟苯基混合物对设计生物活性分子很有价值,特别是在针对CNS紊乱或酶抑制的药物发现方面.二氟苯基组增强了代谢稳定性和结合性,而箱式酸功能有利于进一步的衍生.这一高纯度建筑块适合固相聚聚物合成或药用化学应用,提供精确的立体化学控制和与标准的混合试剂的兼容性.

英文名称(R)-3-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-4-(3,4-Difluorophenyl)Butanoic Acid
中文名称Boc-(R)-3-氨基-4-(3,4-二氟苯基)丁酸
其它别名(3R)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]-4-(3,4-二氟苯基)丁酸; Boc-D-Phe(3,4-F 2)-(C*ch2)Oh
CAS编号269396-59-0
MFCD编号:MFCD01860952
FDA UNII编号:3B48EWY6AE
分子式:C15H19F2NO4分子量:315.31
产品CID: 1248940
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: XZGBRONJONQTTA-SNVBAGLBSA-N
1S/C15H19F2NO4/c1-15(2,3)22-14(21)18-10(8-13(19)20)6-9-4-5-11(16)12(17)7-9/h4-5,7,10H,6,8H2,1-3H3,(H,18,21)(H,19,20)/t10-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数5.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H312-H332
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P501
危险等级IRRITANT
危险品标志Xn
安全声明H303+H313+H333

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N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-difluoro-D-phenylalanineH-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester[1-(3,4-difluoro-benzyl)-3-oxo-3-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 7-[(3R)-3-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-4-(3,4-difluorophenyl)butanoyl]-3-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine

合成工艺路线路线简述

📜Boc-D-3,4-二氟苯丙氨酸置于silver Benzoate,三乙胺体系中,用四氢呋喃,1,4-二氧六环,乙醚用作溶剂,化学反应 6.0H,反应生成Boc-(R)-3-氨基-4-(3,4-二氟苯基)丁酸
参考文献:发现有效的和选择性的基于β-高苯丙氨酸的二肽基肽酶iv抑制剂.
标题:发现有效的和选择性的基于β-高苯丙氨酸的二肽基肽酶iv抑制剂.
摘要:内部筛选铅β-氨基酰基脯氨酸8的修饰得到了等价的噻唑烷化物9.对9的苯环的广泛sar研究导致发现了一系列新的有效的和选择性的dp-Iv抑制剂.事实证明,在2位上引入氟对于该系列的效能至关重要.2,5-二氟(22Q)和2,4,5-三氟(22T)类似物是dp-Iv的有效抑制剂(分别为ic(50)= 270,119Nm).
Doi:10.1016/j.Bmcl.2004.06.099