CAS: 114977-28-5; Docetaxel Anhydrous

该化合物是一种半合成型分类基因衍生物,在治疗各种癌症,包括非小型细胞肺癌和乳腺癌方面表现出了效果. 其主要优势在于它能够抑制细胞分裂和诱发流行性疾病,导致肿瘤萎缩,并通过有针对性的乳房化疗干预改善患者结果.

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tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate 7,10-di(2,2,2-trichloroethyloxy-carbonyl)-13-cinnamoyl-10-deacetyl baccatin III (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-9-(((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)oxy)-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methan°Cyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate 2'-acetyld°Cetaxel 2'-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)d°Cetaxel 7-epi-10-carbonyl d°Cetaxel

合成工艺路线路线简述

    2'-O-Tert-Butyldimethylsilyl-7-O-Triethylsilyldocetaxel置于双氧水,碳酸氢钠,氟化氢吡啶体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应 18.0H,反应生成多西他赛
    参考文献:A Facile N-Debenzoylation Of Paclitaxel: Conversion Of Paclitaxel To Docetaxel
    标题:A Facile N-Debenzoylation Of Paclitaxel: Conversion Of Paclitaxel To Docetaxel
    摘要:An Efficient And Regioselective Method For The N-Debenzoylation Of Paclitaxel Has Been Developed,And Has Been Applied To The Conversion Of Paclitaxel To 10-Acetyldocetaxel And To Docetaxel. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All Rights Reserved.
    Doi:10.1016/s0040-4039(98)02221-7

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-8293930-B1
    优先权日:2004-06-25
    标题 :One pot synthesis of taxane derivatives and their conversion to paclitaxel and docetaxel
    发明人:NAIDU RAGINA
    权利人:NAIDU RAGINA; CHATHAM BIOTEC LTD
    摘要:A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel, in particular, the semi-synthesis of protected taxane intermediate in a one pot reaction of protecting the C-7 and C-10 positions and attaching a side chain at the C-13 position and subsequently deprotecting the group to form paclitaxel or docetaxel, and taxane intermediates.

    专利号:US-7893283-B2
    优先权日:2004-06-04
    标题:Semi-synthesis of taxane intermediates and their conversion to paclitaxel and docetaxel
    发明人:NAIDU RAGINA
    权利人:CHATHAM BIOTEC LTD
    摘要:A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel, in particular, the semi-synthesis of protected taxane intermediates.

    专利号:US-6576777-B2
    优先权日:1996-10-18
    标 题:Semi-synthesis of a protected baccatin III compound
    发明人:ZAMIR LOLITA; CARON GAETAN
    权利人:INST NAT RECH SCIENT
    摘要:The present invention relates to a semi-synthetic process to convert a naturally occurring taxane into a suitable starting material for the synthesis of paclitaxel and related compounds. Specifically, the present invention relates to a process for the conversion of 9-dihydro-13-acetylbaccatin III into a 7-protected baccatin III which can then be used as starting material for the synthesis of taxane derivatives such as paclitaxel, docetaxel, cephalomannine and other taxanes structurally related to baccatin III. The method as described uses a preparative scale technique which is amenable to commercial scale-up.

    专利号:WO-2008032104-A1
    优先权日:2006-09-15
    标题:One pot synthesis of taxane derivatives and their conversion to paclitaxel and docetaxel
    发明人:WALKER ROSS THOMSON; NAIDU RAGINA
    权利人:CHATHAM BIOTEC LTD; WALKER ROSS THOMSON; NAIDU RAGINA
    摘要:A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel, in particular, the semi-synthesis of protected taxane intermediate in a one pot reaction, of protecting the C-10 and attaching a side chain at C-13 position and subsequently deprotecting the group to form paclitaxel or docetaxel, and intermediates used therein.

    专利号:WO-0134589-A1
    优先权日:1999-11-05
    标 题 :Semi-synthesis of baccatin iii from 9-dihydro-13-acetylbaccatin iii
    发明人:ZAMIR LOLITA
    权利人:ZAMIR LOLITA
    摘要:The present invention relates to a semi-synthetic process to convert a naturally occurring taxane into a suitable starting material for the synthesis of paclitaxel and related compounds. Specifically, the present invention relates to a process for the conversion of 9-dihydro-13-acetylbaccatin III into baccatin III which can then be used as starting material for the synthesis of taxane derivatives such as paclitaxel, docetaxel, cephalomannine and other taxanes structurally related to baccatin III.

    专利号:US-7202370-B2
    优先权日:2003-10-27
    标 题 :Semi-synthesis of taxane intermediates from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III
    发明人:NAIDU RAGINA
    权利人:CONOR MEDSYSTEMS INC
    摘要:A method is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III. The preparation of a suitably protected baccatin III backbone from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III, and the insertion of the phenylisoserine side chain onto the protected baccatin III from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III to form the taxane derivatives, paclitaxel and docetaxel is disclosed.
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    上海贝美医药科技有限公司
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    上海北卡医药技术有限公司
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    北京云迪同创医药科技有限公司
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    厦门环华有限公司
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    济南达恩医药科技有限公司
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    连云港杰瑞药业有限公司
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    北京天衡药物研究院有限公司
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    广州佰瑞医药有限公司
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    湖北宏中药业股份有限公司
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    武汉华玖医药科技有限公司
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    邮箱:3504472216@qq.com
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    滕州慧昌香料有限公司
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    📞滕州慧昌香料有限公司 ⚠️参考联系方式
    联系人:周经理
    电话:0632-5068098 15866233836
    手机:15866233836
    传真:0632-5068098
    邮箱:sales@huichangspice.com
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    武汉欣扬瑞和化学科技有限公司
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    联系人:罗先生
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    手机:15926260361
    传真:QQ:1930063008
    邮箱:1930063008@qq.com
    通信地址: 襄阳余家湖化工园
    邮编: 441000
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    杭州鼎燕化工有限公司
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    联系人:林女士
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    邮箱:sales@dingyanchem.com
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    宁波市通途生物医药科技有限公司
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    联系人:童总
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    邮编: 315042
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    主要参考文献


    1: Conry RM. Response of follicular dendritic cell sarcoma to gemcitabine and docetaxel: report of two cases and literature review. Clin Sarcoma Res. 2014 Jun 28;4:6. doi: 10.1186/2045-3329-4-6. eCollection 2014. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.ijpharm.2014.06.058. [Epub ahead of print]

    合成参考文献


    摘要:Taomoto J, Tanabe K, Suzuki T, Hamai Y, Emi M, Hihara J, Yoshida K, Okada M. [Adjuvant surgery for advanced gastric cancer]. Gan To Kagaku Ryoho. 2010 Feb;37(2):263–6.
    摘要:Yanagisawa S, Tsuchiya S, Kaiho T, Togawa A, Shinmura K, Okamoto R, Nishimura M, Nomura S, Nobumoto D, Miyazaki M. [Histological complete response in a case of primary squamous cell carcinoma of the stomach treated by chemotherapy with docetaxel and cisplatin plus 5-fluorouracil]. Gan To Kagaku Ryoho. 2010 Feb;37(2):307–10.
    参考文献:10.1245/s10434-010-0952-0
    摘要:Gimbergues P, Dauplat MM, Durando X, Abrial C, Le Bouedec G, Mouret-Reynier MA, Cachin F, Kwiatkowski F, Tchirkov A, Dauplat J, Penault-Llorca F. Intraoperative Imprint Cytology Examination of Sentinel Lymph Nodes After Neoadjuvant Chemotherapy in Breast Cancer Patients. Annals of Surgical Oncology. 2010 Feb 13;17(8):2132–7. doi: 10.1245/s10434-010-0952-0.
    参考文献:10.1097/01.mlg.0000177456.90870.94
    摘要:Yoo GH, Lin HS, Iskander AJ, Piechocki MP, Oliver J, Kewson D, Lonardo F, Tainsky MA, Kim HR, Kim H, Ensley JF. Docetaxel associated pathways in cisplatin resistant head and neck squamous cell carcinoma: a pilot study. Laryngoscope. 2005 Nov;115(11):1938–46. doi: 10.1097/01.mlg.0000177456.90870.94.
    参考文献:10.1007/s12094-010-0474-z
    摘要:Gutiérrez-Gutiérrez G, Sereno M, Miralles A, Casado-Sáenz E, Gutiérrez-Rivas E. Chemotherapy-induced peripheral neuropathy: clinical features, diagnosis, prevention and treatment strategies. Clinical and Translational Oncology. 2010 Feb 20;12(2):81–91. doi: 10.1007/s12094-010-0474-z.
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