CAS: 64181-07-3; 2-((1R,3Ar,5Ar,5Br,7Ar,9S,11Ar,11Br,13Ar,13Bs)-9-Hydroxy-3A,5A,5B,8,8,11A-Hexamethylicosahydro-1H-Cyclopenta[a]Chrysen-1-yl)Acrylaldehyde

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lup-20(30)-en-3β-ol-29-al acetate 3β-benzoyloxy-lupen-(20(29))-al-(30) lupenol acetic acid

合成工艺路线路线简述

    📜羽扇豆醇置于selenium(Iv) Oxide体系中,用 乙醇 作为反应溶剂,化学反应 48.0H,以70%的收率获得产物(3Beta)-3-羟基羽扇-20(30)-烯-29-醛
    参考文献:羽扇豆酚类似物的设计与合成及其对l6骨骼肌细胞的葡萄糖摄取刺激作用
    标题:羽扇豆酚类似物的设计与合成及其对l6骨骼肌细胞的葡萄糖摄取刺激作用
    摘要:已经通过使用二氧化硒的烯丙基氧化描述了异戊二烯在异丙烯部分的结构修饰.在体外,通过在l6骨骼肌细胞中的葡萄糖摄取刺激作用,评估了lupeol类似物的抗糖尿病功效.从所有测试的化合物中,2,3,图4B和图6B显示葡萄糖摄入的显著刺激173.1(相应的刺激百分比p <0.001),114.1(p <0.001),98.3(p <0.001)和107.3(p<0.001),浓度为10μm.这些化合物刺激葡萄糖吸收与葡萄糖转运蛋白4(glut4)的增强转运以及l6细胞中irs-1 / Pi3-K / Akt依赖性信号通路的激活有关.这些类似物的结构-活性关系分析表明,α,β-不饱和羰基和乙酰基部分的完整性在保持葡萄糖摄取刺激作用中很重要.因此,提出天然存在的羽扇豆酚及其类似物可以至少部分地通过刺激骨骼肌对葡萄糖的利用来降低血糖.
    DOI:10.1016/j.Bmcl.2014.04.059

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    主要参考文献

    参考标题:Synthesis Of Lupeol Derivatives And Their Antileishmanial And Antitrypanosomal Activities
    作者:Vanessa R. Machado,Louis P. Sandjo,Giovanni L. Pinheiro,Milene H. Moraes,Mario Steindel,Moacir G. Pizzolatti,Maique W. Biavatti |发布日期:2018.2.1
    摘要:The Natural Product Lupeol 1 Was Isolated From Aerial Parts Of Vernonia Scorpioides With Satisfactory Yield, Which Made It Viable To Be Used As Starting Material In Semisynthetic Approach. Ten Lupeol Derivatives 2-11 Were Prepared By Classical Procedures. Including, Five New Esters Derivatives 7-11, Which Were Obtained By Structural Modifications In The Isopropylidene Fragment. All Semisynthetic Compounds

    合成参考文献

    参考DOI号:10.1016/j.bmcl.2014.04.059
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