CAS: 301359-45-5; Gsk3β-In-3

该化合物是一个化学化合物,具有以各种功能组替代的火利米丁环,其特征是乙基乙酸功能,通常会提高其溶解性和生物利用率;四氢结构的存在表明,它具有饱和循环成分,有助于其稳定性并有可能影响其再活动;二氯苯组引入卤素,可影响化合物的电子特性和生物活动;此外,硫化物组表明存在硫,可能会产生独特的化学再活性和相互作用;

英文名称Gsk3β-In-3
中文名称4-(2-氯苯基)-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
IUPAC名称ethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
其它别名5-Pyrimidinecarboxylic Acid,4-(2-Chlorophenyl)-1,2,3,4-Tetrahydro-6-Methyl-2-Thioxo-, Ethyl Ester; Ethyl 4-(2-Chlorophenyl)-6-Methyl-2-Thioxo-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5-Carboxylate
CAS编号301359-45-5
MFCD编号:MFCD00492553
分子式:C14H15ClN2O2S分子量:310.81
产品CID: 1284584
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→嘧啶类化合物

相似结构搜索
InChIKey: KQXFBPXQGHDFBT-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C14H15ClN2O2S/c1-3-19-13(18)11-8(2)16-14(20)17-12(11)9-6-4-5-7-10(9)15/h4-7,12H,3H2,1-2H3,(H2,16,17,20)
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数3.0

相似化合物

154866-92-9 134074-31-0 201287-93-6

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501

上下游产品

ethyl acetoacetate 2-chloro-benzaldehyde thiourea ammonium thi°Cyanate 6-ethoxycarbonyl-7-methyl-5-(2-chlorophenyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine ethyl 5-(2-chlorophenyl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate hydr°Chloride

合成工艺路线路线简述

📜邻氯苄醇置于二甲基亚砜,1-丙基磷酸酐体系中,用乙酸乙酯作为反应溶剂,化学反应 7.75H,反应生成 4-(2-氯苯基)-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-硫代-5-嘧啶羧酸乙酯
参考文献:T3P®-Dmso介导的一锅串联方法,从醇中合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮
标题:T3P®-Dmso介导的一锅串联方法,从醇中合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮
摘要:背景:Biginelli反应是最重要的多组分化学反应之一,可产生3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-Ones.尽管有一个世纪以来使用不同的底物报道了biginelli反应的报道,但文献中仍缺乏使用醇作为底物的例子.迄今为止,尚未探索用另一官能团取代醛组分. 方法:在本研究中,我们已使用丙基膦酸酐(t3P®)-Dmso作为从芳香族醇一锅合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮的高效温和试剂. 结果:在温和的条件下,醇被原位氧化为醛,然后与β-酮酸酯和脲/硫脲进行三组分反应,反应生成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-1 /硫酮. 结论:首次在温和的反应条件下以非常好的收率首次从醇类直接合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮.操作简便,成本低廉,试剂毒性小是该方案的主要优点.
DOI:10.2174/1570178614666170720115044