CAS: 14086-88-5; N-((2R,3S,4S,5R)-2,4,5,6-Tetrahydroxy-1-Oxohexan-3-yl)Acetamide

该化合物是一种化学修正的糖衍生物,D-glucuse 3 3 位置的羟基类被一个乙酰基质运动所取代.这种结构改变增强了其作为有机合成和糖化学研究中关键中间体的效用.该化合物对于研究碳水化合物代谢和聚合酶酶酶的酶过程特别有用.它的稳定性和定义明确的立体化学使其适合用于合成玻璃表面,玻璃孔和其他与生物有关的分子.此外,它作为调查微生物细胞壁生物合成的前体,提供了对抗生素发展的洞察.它的纯度和一贯性能确保了实验和工业环境中的可靠性.

英文名称N-((2R,3S,4S,5R)-2,4,5,6-Tetrahydroxy-1-Oxohexan-3-yl)Acetamide
中文名称3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖
IUPAC名称N-((2R,3S,4S,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-3-yl)acetamide
其它别名N-Acetyl-Kanosamine; N-((2R,3S,4S,5R)-2,4,5,6-Tetrahydroxy-1-Oxohexan-3-yl)Acetamide; 3-Acetamido-3-Deoxy-D-Glucopyranose; Glucopyranose, 3-Acetamido-3-Deoxy-, D-; 3-Acetamido-3-Deoxy-D-Glucose; 3-Acetamido-3-Deoxy-D-Glucose ,; Glucopyranose, 3-Acetamido-3-Deoxy-, D- (8Ci)
CAS编号14086-88-5
分子式:C8H15NO6分子量:221.21
产品CID: 627804
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 单糖

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InChIKey: VXUMVOQGKNZDNY-ZTVVOAFPSA-N
InChI=1S/C8H15NO6/c1-4(12)9-7(5(13)2-10)8(15)6(14)3-11/h2,5-8,11,13-15H,3H2,1H3,(H,9,12)/t5-,6+,7+,8+/m0/s1
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数5.0可旋转键数2.0

MSDS等安全信息

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1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(methylsulphonyl)-α-D-allofuranose acetic anhydride 3-amino-3-deoxy-D-glucopyranose 3-azido-3-deoxy-D-glucopyranose pyrrolidine(2R,3S,4R)-1-acetyl-3,4-dibenzyloxy-2-(1R,2E)-1-benzyloxy-3-ethoxycarbonyl-2-propenylpyrrolidine pyrrolidine(2R,3S,4R)-1-acetyl-3,4-dibenzyloxy-2-(1R,2Z)-1-benzyloxy-3-ethoxycarbonyl-2-propenylpyrrolidine (E)-(R)-4-((2R,3S,4R)-1-Acetyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-4-benzyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester 3-acetamido-3-deoxy-6-O-triphenylmethyl-D-mannose diethyl dithioacetal

合成工艺路线路线简述

📜Methyl 3-Acetamido-3-Deoxy-2-O-Mesyl-α-D-Glucopyranoside置于sodium Methylate体系中,用甲醇,乙二醇甲醚,水用作溶剂,化学反应生成3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖
参考文献:(-)-Swainsonine 的全合成,一种从 Swainsona Canescens 中分离的 α-甘露糖苷酶抑制剂
标题:(-)-Swainsonine 的全合成,一种从 Swainsona Canescens 中分离的 α-甘露糖苷酶抑制剂
摘要:生物碱毒素 (-)-Swainsonine: (1S,2R,8R,8Ar)-1,2,8-Trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-Acetamido-2,4,6-Tri-O-Acetyl-开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷.
Doi:10.1246/cl.1984.513