CAS: 80522-42-5; Triisopropylsilyl Trifluoromethanesulfonate

该化合物是有机合成中通常用作试剂的一种有机硅化合物,特别是在保护酒精和氨的组别方面;该化合物具有三氟甲烷泡沫组别的特点,该组别是一种强大的电极,对各种化学变异有效;其特点是在标准条件下相对稳定,但可以对核糖核酸作反应;三异丙基硅酸组的出现可增强其在有机溶剂中的溶性,便于其在多种合成用途中使用;此外,三氟甲烷泡沫会有助于其作为核糖代谢反应中的遗留组群发挥作用;在处理该化合物时,应注意安全防范,因为其反应性和潜在毒性可能具有危险性.

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相似化合物

69739-34-0 93297-61-1 561322-37-0

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报

上下游产品

CAS号6485-79-6 三异丙基硅烷 | CAS号1493-13-6 三氟甲烷磺酸 | CAS号24400-84-8 烯丙基三乙氧基硅烷 | CAS号13154-24-0 三异丙基氯硅烷 | CAS号104875-64-1 2-cyclohexyleth... | CAS号205756-59-8 1-(三异丙基甲硅烷氧基)环丙基羧酸甲酯 | CAS号193966-77-7 1-溴-4-(三异丙基甲硅烷基氧基)苯 | CAS号203131-20-8 (5-methylfuran-... | CAS号214287-10-2 1-tert-butylsul... | CAS号82192-57-2 1-(三异丙基硅基)-1-丙炔 | CAS号651744-48-8 4-氯-1-(三异丙基硅烷基)... | CAS号128564-66-9 5-溴-1-(三异丙基硅基)-1H-吲哚 | CAS号100585-28-2 2-diazonio-1-me... | CAS号153495-48-8 but-3-ynoxy-tri...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Triisopropylsilyl Trifluoromethanesulfonate 主要起始原料 Triisopropylsilane And Trifluoromethanesulfonic Acid
  • 13154-24-0 + 1493-13-6 = 80522-42-5 [标题:Reaction Conditions
    标题:Invesitigations Into A Stereoselective Total Synthesis Of Polyoxygenated Cembranoids
    作者:Hoelsken,Soeren
    参考文献:2004]

    6485-79-6 + 1493-13-6 = 80522-42-5 [标题:Reaction Conditions
    标题:Studies With Trialkylsilyltrifluoromethylsulfonates: New Syntheses And Applications
    作者:Corey,E. J.; Et Al
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:1981 卷标:22(36) 页码:3455-8]

    6485-79-6 + 1493-13-6 = 80522-42-5
    反应条件:1.1 0 °C; 1 H,0 °C; 0 °C -> Rt; 17 H,Rt
    标题:Controlling The Substitution Pattern Of Hexasubstituted Naphthalenes By Aryne/siloxyfuran Diels-Alder Additions: Regio- And Stereocontrolled Synthesis Of Arizonin C1 Analogs
    作者:Neumeyer,Markus; Et Al
    参考文献:European Journal Of Organic Chemistry 日期:2017 卷标:2017(20) 页码:2883-2915
三异丙基硅烷,三氟甲磺酸 反应生成 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯
参考文献:三异丙基甲硅烷基与两种含氟类似物的相对反应性比较.
标题:三异丙基甲硅烷基与两种含氟类似物的相对反应性比较.
摘要:两种含氟类似物二异丙基(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)甲硅烷基和二异丙基的相对稳定性-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基)甲硅烷基[c(8)F(17)(标准三异丙基甲硅烷基 (Tips) 基团的 Ch(2))(N)Si(I-Pr)(2),其中 N = 2 或 3],在酒精保护设置中进行比较.氟甲硅烷基团可以在标准条件下以与 Tips 基团相当的产率安装,但衍生的氟甲硅烷基醚比 Tips 醚更容易被酸和氟化物裂解.
DOI:10.1002/adsc.200900061

专利信息


专利号:WO-2010103857-A1
优先权日:2009-03-12
标 题 :Method for solid-phase synthesis of glycopeptide using silicon-containing protecting group and synthesis device
发明人:NISHIMURA SHIN-ICHIRO; SHIMAWAKI KEN
权利人:UNIV HOKKAIDO NAT UNIV CORP; NISHIMURA SHIN-ICHIRO; SHIMAWAKI KEN
摘要:Disclosed are a novel method for the synthesis of a glycopeptide by which glycopeptides of various types can be deprotected and excised from a resin, each under weakly acidic to weakly basic conditions, without causing the problems of the epimerization of an amino acid at the a-position and the ß-elimination of a sugar residue; a synthesis device therefor; and a synthesis intermediate to be used in synthesizing a glycopeptide. Specifically disclosed are a method for the solid-phase synthesis of a glycopeptide which comprises a step for obtaining a glycopeptide derivative wherein the N-terminus is protected, the C-terminus is immobilized to a solid phase via a silicon linker, and a reactive group carried by a sugar residue and a reactive group carried by an amino acid side chain constituting a peptide are protected by silicon-containing groups, and a step for obtaining the glycopeptide by deprotecting said glycopeptide derivative and releasing the same from the solid phase by treating the glycopeptide derivative with an agent for removing the silicon-containing groups and the silicon linker; a synthesis intermediate to be used in the step for obtaining the glycopeptide derivative in the aforesaid method; and a device for the solid-phase synthesis of a glycopeptide.

专利号:WO-2024182268-A1
优先权日:2023-02-27
标 题 :Liquid phase peptide support synthesis of peptides and peptidomimetics
发明人:HAN AMY
权利人:REGENERON PHARMA
摘要:The present invention provides compounds useful as support for liquid phase organic synthesis e.g., liquid phase organic synthesis of peptides and peptidomimetics. In one aspect, the present invention provides a compound having a structure of Formula (I) where R1, R2, R3, m, and n are as described herein and methods of making and using same.

专利号:US-4914220-A
优先权日:1988-05-23
标题 :Process for synthesis of E-2-methyl-α,β-unsaturated aldehydes
发明人:DESMOND RICHARD; MILLS SANDER G; VOLANTE RALPH P; SHINKAI ICHIRO
权利人:MERCK & CO INC
摘要:A process is described for the synthesis of E-2-methyl-α,β-unsaturated aldehydes, which are useful as intermediates in the synthesis of the macrolide structure of the immunosuppressant FK-506. These compounds are also useful as ultraviolet radiation absorbers.

专利号:US-4940803-A
优先权日:1988-05-23
标题:Process for synthesis of 1R,2R,5R-2-hydroxy-6-oxo-7-oxabicyclo[3.2.1]-octane
发明人:MILLS SANDER G; VOLANTE RALPH P; SHINKAI ICHIRO
权利人:MERCK & CO INC
摘要:A process is described for the synthesis of hydroxy lactone 3, being 1R, 2R, 5R-2-hydroxy-6-oxo-7-oxabicyclo[3.2.1]-octane, in optically pure form, which is useful as an intermediate in the synthesis of the C 20 -C 34 chain of the macrolide structure for the immunosuppressant FK-506. This compound is also useful as a precursor for producing an ultraviolet radiation absorber.

专利号:US-9688644-B2
优先权日:2009-04-30
标 题 :Synthesis of Tetracyclines and intermediates thereto
发明人:MYERS ANDREW G; KUMMER DAVID A; LI DERUN; HECKER EVAN; DION AMELIE; WRIGHT PETER M
权利人:HARVARD COLLEGE
摘要:The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously susceptible to tetracycline antibiotics. The recent development of a modular synthesis of tetracycline analogs through a chiral enone intermediate has allowed for the efficient synthesis of novel tetracycline analogs never prepared before. The present invention provides more efficient routes for preparing the enone intermediate and allows for substituents at positions 4a, 5, 5a, and 12a of the tetracycline ring system.

专利号:EP-0333268-A1
优先权日:1988-03-18
标题:Process for synthesis of a chiral 3-beta hydrogen (3R) 4-aroyloxy azetidinone
发明人:TSCHAEN DAVID M; LYNCH JOSEPH E; LASWELL WILLIAM L; VOLANTE RALPH P; SHINKAI ICHIRO
权利人:MERCK & CO INC
摘要:A process is described for the stereo-­controlled synthesis of (3R,4R)-3-[(1R)-1-hydroxy­ethyl]-4-benzoyloxyazetidin-2-ones and their derivatives which are useful intermediates in the synthesis of carbapenem antibiotics.
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合成参考文献


摘要:Shimada, K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 1, 446.
摘要:Khartulyari, A.; Maier, M. E., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 3, 104.
摘要:Spitzner, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 1, 333.
摘要:Larsen, M. H.; Cacciarini, M.; Brøndsted Nielsen, M., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2015) 2, 254.
摘要:Wong, O. A.; Ramirez, T. A.; Shi, Y., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 1, 808.
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