CAS: 187166-40-1; Spinetoram

该化合物是一种半合成杀虫剂,来自脊椎类化合物的Sacharopolyspora spinosa发酵,具有脊髓灰质炎类化合物的半合成杀虫剂,它以尼蛋白乙酰胆碱受体为对象,对白虫和其他害虫物种有广泛的影响,导致快速瘫痪和死亡.该产品具有有利的环境特征,包括哺乳动物毒性低,对非目标生物(如授粉者和有益昆虫)影响最小.它独特的行动方式降低了与其他杀虫剂类交叉抗药性的风险. Spinetoram-J在低应用率下有效,提供耐久作物保护,同时支持虫害综合管理方案.

英文名称Spinetoram
中文名称新颖绿色杀虫剂/乙基多杀菌素
IUPAC名称(1S,2R,5R,7R,9R,10S,14R,15S,19S)-15-[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-7-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19-ethyl-14-methyl-20-oxatetracyclo[10.10.0.02,10.05,9]docos-11-ene-13,21-dione
其它别名(2R,3aR,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-13-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-9-ethyl-14-methyl-7,15-dioxo-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16b-°Ctadecahydr o-1H-as-indaceno[3,2-d]oxacyclododecin-2-yl 6-deoxy-3-O-ethyl-2,4-di-O-methyl-β-L-altropyranoside -(2S,3aR,5aS,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bS)-13-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyr an-2-yl]oxy}-9-ethyl-4,14-dimethyl-7,15-dioxo-2,3,3a,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16b-hexadecahydro-1H-as-indaceno[3,2-d]oxacyclododecin-2-yl 6-deoxy-3-O-ethyl-2,4-di-O-methyl-β-L-mannopyranos ide(11)
CAS编号187166-40-1
MFCD编号:MFCD11616778
EINECS号:803-245-9
FDA UNII编号:2HRU6LA8S5
分子式:C42H69NO10
分子量:748.0
产品CID: 952720
产品分类化学农药原药 → 杀虫剂 → 有机氯杀虫剂

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计算化学: 氢键受体数11.0氢键供体数0.0可旋转键数10.0

物理性质

沸点803.5±65.0 °C(预测)
密度1.15±0.1 g/cm3(预测)
pKa:8.62±0.60(预测)
PSA:111.22
LogP:6.1015
溶解性Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色至淡黄色固体

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS07 & GHS09;
注释: Health hazard & Exclamation mark & Environment
危险类别生殖毒性类别2
皮肤致敏类别1B
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
皮肤致敏类别1
水生慢性毒性类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H361f |怀疑会影响生育能力.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H411 |对水生生物有毒并具有长期持续影响.
防范说明P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P321-P363-P501

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

(2R,3As,5Ar,5Bs,9S,13S,14R,16As,16Br)-13-{[(2R,5S,6R)-5-(Dimethylamino)-6-Methyloxan-2-Yl]Oxy}-2-{[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-Ethoxy-3,5-Dimethoxy-6-Methyloxan-2-Yl]Oxy}-9-Ethyl-14-Methyl-1H,2H,3H,3Ah,5Ah,5Bh,6H,7H,9H,10H,11H,12H,13H,14H,15H,16Ah,16Bh-As-Indaceno[3,2-D]Oxacyclododecane-7,15-Dione 187166-12-7
多杀菌素 Spinosyn A 131929-60-7
Spinosyn J 131929-67-4
多杀菌素a拟糖昔配基 Spinosyn A 17-Pseudoaglycone 131929-68-5
多杀菌素a苷元 (2R,3As,5Ar,5Bs,9S,13S,14R,16As,16Br)-9-Ethyl-2,13-Dihydroxy-14-Methyl-3,3A,5B,6,9,10,11,12,13,14,16A,16B-Dodecahydro-1H-As-Indaceno[3,2-D][1]Oxacyclododecine-7,15(2H,5Ah)-Dione 149560-97-4
A83543A Aglycon 9α-O-(Tbdms) Ether 155189-78-9

合成工艺路线路线简述

多杀菌素a拟糖昔配基置于2,6-二甲基吡啶,4-二甲氨基吡啶,三氟甲磺酸三甲基硅酯,硫酸,Palladium 10% On Activated Carbon,三氟化硼乙醚,氢氟酸,水,氢气,溶剂黄146体系中,用四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,乙腈用作溶剂,化学反应 113.5H,反应生成乙基多杀菌素
参考文献:基于多杀菌素a糖苷配基的3'-O-乙基-5,6-二氢多杀菌素j的半合成.
标题:基于多杀菌素a糖苷配基的3'-O-乙基-5,6-二氢多杀菌素j的半合成.
摘要:Spinetoram是3'-O-乙基-5,6-二氢多杀菌素j(xde-175-J,主要成分)和3'-O-乙基多杀菌素l(xde-175-L,次要成分)的混合物一种绿色高效的杀虫剂,对各种昆虫都有广泛的作用.如今,多杀菌素被广泛用于农业和食品储存中.这项工作报告了7步半合成的3'-O-乙基-5,6-Dihydrospinosyn J从spinosyn A糖苷配基.在选择性保护和脱保护步骤之后,糖苷配基的c9-Oh和c17-Oh依次连接到3-O-乙基-2,4-二-O-甲基鼠李糖和d-甲胺糖.然后,以10%pd / C作为催化剂,大环内酯的5,6-双键被选择性还原,得到3'-O-乙基-5,6-二氢spinosynj.此外,3-O-乙基-由鼠李糖合成2,4-二-O-甲基鼠李糖,同时通过多杀菌素a的水解获得d-甲酚胺和糖苷配基.在每个步骤中均获得高收率,并且通过1H NMR,13C NMR和ms技术
Doi:10.3762/bjoc.13.257