CAS: 6554-10-5; 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-((Trityloxy)Methyl)Tetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

该化合物是一种经过修改的丁二烯核素衍生物,其特点是,在五氟己烷分子的氢氧基位置上有一个三苯甲基(三丁基)组,可增强该分子在有机溶剂中的稳定性和溶解性;这种改变经常用于生物化学和分子生物学应用,特别是合成RNA和其他核酸衍生物;三丁基锡基锡是保护性团体,防止化学操纵过程中的意外反应;三丁基锡的特点是,在温酸条件下能够有选择地进行非保护,允许释放活性丁丁基酸;其结构特征有助于其在各种研究应用中的效用,包括关于RNA结构和功能的研究,以及以核酸为基础的治疗方法的开发.

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trityl chloride uridine 4-dimethylamino-1-N-(triphenylmethyl)pyridinium chloride benzyl trityl ether 2',3'-di-O-acetyl-5'-(triphenylmethyl)uridine 2',3'-di-O-benzoyluridine 5'-O-(triphenylmethyl)uridine 2',3'-bis(p-toluenesulfonate) 2,2'-O-anhydro-3'-O-mesyl-5'-trityluridine

合成工艺路线路线简述

    📜1,5-Anhydroribitol置于吡啶,Sodium Hydride体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺,Mineral Oil 作为反应溶剂,化学反应 18.25H,反应生成 5'-O-三苯甲基尿苷
    参考文献:通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷:改进的协议,范围和机制
    标题:通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷:改进的协议,范围和机制
    摘要:由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂,因此简化对合成核苷的获取备受关注.本文介绍了一种直接立体选择性方法,可通过将核碱基与5-O-三苯甲基核糖和其他c的直接糖基化作用,以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物.反应在改良的mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖(称为"脱水酶")的亲核环氧化物开环进行.描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围.另外,提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解.
    DOI:10.1002/chem.201604955

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    主要参考文献

    参考标题:Synthesis Of 2',3'-Didehydro-2',3'-Dideoxynucleosides By Reaction Of 5'-Protected Nucleoside 2',3'-Dimesylates With Telluride Dianion: A General Route From Cis Vicinal Diols To Olefins
    作者:Derrick L. J. Clive,Philip L. Wickens,Paulo W. M. Sgarbi |发布日期:1996.1.1
    摘要:Treatment With Telluride Dianion In The Form Of The Sodium Or Lithium Salt. The Method Is Well-Suited To The Preparation Of Unsaturated Nucleosides That Can Be Converted Into Compounds That Are Believed To Be Useful In The Treatment Of Aids. The Deoxygenation Is General For Vicinal Dimesylates That Have, Or May Adopt, A Synperiplanar Conformation. With Straight Chain Compounds The Reaction Is Stereospecific

    合成参考文献


    摘要:Petursson, S., Science of Synthesis, (2008) 37, 884.
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