CAS: 501-96-2; (R)-4-(3-Hydroxybutyl)Phenol

该化合物是一种有机化合物,具有氢氧基和烷基功能组的特征,其特点是一个助产立体中心的特征,它有助于其立体化学,特别是(R)配置,该化合物的纯度和形态一般无色可粉黄黄色液体或固体,有机溶剂溶解,并由于存在氢氧基化合物,呈现中极性,该化合物经常因其在制药和作为有机合成中间体的潜在用途而进行研究,其特性,如沸点,熔点和反应中的其他功能组的存在,可以因具体情况和反应中的其他功能组的存在而不同.安全数据表明,由于潜在的健康危害,应谨慎处理该化合物,因为许多有机化合物.

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4-(对羟基苯基)-2-丁醇 Rac-Rhododendrol 69617-84-1
(+)-杜鹃醇 (+)-Rhododendrol 59092-94-3
(R)-4-(4-Methoxyphenyl)-2-Butanol 39516-05-7
(S)-4-(4′-Methoxyphenyl)-2-Butanol 152339-86-1
对羟基苯丙酸 4-Hydroxyphenylpropionic Acid 501-97-3
覆盆子酮 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-Butanone 5471-51-2
对羟基苯丙酸甲酯 3-(4-Hydroxyphenyl)Propionic Acid Methyl Ester 5597-50-2
(2R)-4-[4-(Benzyloxy)Phenyl]Butan-2-Ol 138948-80-8
1-(3-丁烯-1-基)-4-甲氧基苯 4-(P-Methoxyphenyl)But-1-Ene 20574-98-5
(2S)-4-[4-(Benzyloxy)Phenyl]Butane-1,2-Diol 944335-22-2

合成工艺路线路线简述

    4-(对羟基苯基)-2-丁醇 反应生成 杜鹃醇
    参考文献:十元内酯头孢菌素g及其c-3差向异构体的简明对映选择性合成
    标题:十元内酯头孢菌素g及其c-3差向异构体的简明对映选择性合成
    摘要:一,二,三个选择性氧化是天然的十元内酯头孢菌素g及其c-3差向异构体的原子经济首次全合成的关键步骤(参见方案).从天然酚(R)-杜鹃醇开始,仅需七个或八个步骤即可合成它们,其中包含最终靶标中存在的所有碳原子.
    DOI:10.1002/chem.200901735

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    主要参考文献


    1: Goto N, Tsujimoto M, Nagai H, Masaki T, Ito S, Wakamatsu K, Nishigori C. 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanol (rhododendrol)-induced melanocyte cytotoxicity is enhanced by UVB exposure through generation of oxidative stress. Exp Dermatol. 2018 Apr 6. doi: 10.1111/exd.13555. [Epub ahead of print] pii: E552. doi: 10.3390/ijms19020552. Review.
    4: Watabe A, Yamasaki K, Asano M, Kanbayashi Y, Nasu-Tamabuchi M, Terui H, Furudate S, Kakizaki A, Tsuchiyama K, Kimura Y, Ito Y, Kikuchi K, Aiba S. Efficacy of oral cholecalciferol on rhododendrol-induced vitiligo: A blinded randomized clinical trial. J Dermatol. 2018 Feb 5. doi: 10.1111/1346-8138.14244. [Epub ahead of print] doi: 10.3164/jcbn.16-38. Epub 2016 Oct 5.
    7: Harris JE. Chemical-Induced Vitiligo. Dermatol Clin. 2017 Apr;35(2):151-161. doi: 10.1016/j.det.2016.11.006. Review.

    合成参考文献


    摘要:Gröger, H.; Hummel, W., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 3, 497.
    摘要:Hollmann, F., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 3, 129.
    参考文献:10.1007/s00204-019-02506-6
    摘要:Pyo JJ, Ahn S, Jin SH, An S, Lee E, Choi J, Shin JC, Choi H, Kim HJ, Choi D, Noh M. Keratinocyte-derived IL-36γ plays a role in hydroquinone-induced chemical leukoderma through inhibition of melanogenesis in human epidermal melanocytes. Arch Toxicol. 2019 Aug;93(8):2307–20. doi: 10.1007/s00204-019-02506-6.
    参考文献:10.1021/jf980717u
    摘要:Fronza G, Fuganti C, Pedrocchi-Fantoni G, Serra S, Zucchi G, Fauhl C, Guillou C, Reniero F. Stable Isotope Characterization of Raspberry Ketone Extracted from Taxus baccata and Obtained by Oxidation of the Accompanying Alcohol (Betuligenol). J. Agric. Food Chem. 1999 Feb 17;47(3):1150–5. doi: 10.1021/jf980717u.
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