CAS: 30359-01-4; Centrolobol

该化合物是一种自然产生的化学化合物,被归类为一种静脉动物,主要来自某些植物物种,特别是Fabaceae家族的植物,其特点是复杂的双环结构,有助于其独特的化学特性和生物活动. (-)-Centrolobol展示一系列潜在的药理效应,包括抗炎和抗微生物特性,使其对医药化学和自然产品研究感兴趣.它的立体化学意义重大,因为具体配置可以影响其生物活动和与各种生物目标的互动.此外,(-)-Centrolobol可能参与植物防御机制,作为对草药和病原体的一种威慑.该化合物的研究可以使人们深入了解其生态作用和在药物发展和农业中的潜在应用.

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(5S)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-5-hydroxyheptan-3-one (3R)-1,7-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3-heptanol 3-O-β-D-glucopyranoside aceroside VIII ((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (R)-5-(4-hydroxy-phenyl)-1-[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-pentyl ester1,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-3-heptanone

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Centrolobol 主要起始原料 Aceroside Vii
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Aceroside Vii
📜(5S)-1,7-Bis(4-Hydroxyphenyl)-5-Hydroxyheptan-3-One置于sodium Tetrahydroborate,对甲苯磺酰肼体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,以9 Mg的收率获得产物centrolobol; (R)-(-)-1,7-双对羟基苯基-3-庚醇
参考文献:桔梗苷和 (-)-Centrolobol 的绝对构型
标题:桔梗苷和 (-)-Centrolobol 的绝对构型
摘要:通过 13C NMR 光谱确定桔梗苷的绝对构型为 S.在此建立的基础上,先前分配给 (-)-Centrolobol 的 C-3 处手性的 S-构型被修改为 R-构型.
DOI:10.1246/bcsj.58.2423

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合成参考文献


参考文献:10.1016/s0031-9422(00)97984-6
摘要:Alegrio LV, Braz-filho R, Gottlieb OR. Diarylheptanoids and isoflavonoids from Centrolobium species. Phytochemistry. 1989 Jan;28(9):2359–62. doi: 10.1016/s0031-9422(00)97984-6.
参考文献:10.1016/s0031-9422(97)00976-x
摘要:Araujo CAC, Alegrio LV, Leon LL. Antileishmanial activity of compounds extracted and characterized from Centrolobium sclerophyllum. Phytochemistry. 1998 Oct;49(3):751–4. doi: 10.1016/s0031-9422(97)00976-x.
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