CAS: 2295-31-0; 2,4-Thiazolidinedione

该化合物是一种具有抗炎特性的强效硫氨二酮衍生物,其关键优点包括选择性抑制过氧化性扩散剂活性受体伽马(PPARSAT),减少细胞中的炎症和氧化性压力,以及治疗新陈代谢疾病(如胰岛素抗药性和2型糖尿病)的潜在治疗用途.

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相似化合物

16312-21-3 125518-48-1 37868-80-7

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上下游产品

CAS号556-90-1 假硫代乙内酰脲 | CAS号79-11-8 氯乙酸 | CAS号110-89-4 六氢吡啶 | CAS号79-04-9 氯乙酰氯 | CAS号103-85-5 N-苯基硫脲 | CAS号214282-14-1 4-[2-[1-oxo-1,2... | CAS号104742-64-5 N-[4-[(2,4-diox... | CAS号1119898-47-3 5-((4-(2,3-二氢噻吩... | CAS号34301-40-1 5-[(4-硝基苯基)亚甲基]... | CAS号438190-29-5 (Z)-SMI-4A | CAS号141037-40-3 3-(2-hydroxy-3-... | CAS号92972-48-0 2,4-二氯噻唑-5-甲醛 | CAS号4175-77-3 2,4-二溴噻唑 | CAS号24044-50-6 5-[(4-羟基-3-甲氧基苯... | CAS号24044-52-8 5-[(3-硝基苯基)亚甲基]... | CAS号55359-96-1 4-氯-2,3-二氢-2-氧代...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2,4-Thiazolidinedione 主要起始原料 Pseudothiohydantoin
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Pseudothiohydantoin
假硫代乙内酰脲置于盐酸,水体系中,化学反应 10.0H,以77.2%的收率获得2,4-噻唑烷二酮
参考文献:(e)-5-[(1-Aryl-1 H-1,2,3-Triazol-4-Yl)亚甲基]噻唑烷-2,4-二酮的合成及抗癌活性
标题:(e)-5-[(1-Aryl-1 H-1,2,3-Triazol-4-Yl)亚甲基]噻唑烷-2,4-二酮的合成及抗癌活性
摘要:摘要通过将相应的1-芳基-1 H-1,2,3-三唑-4-甲醛与噻唑烷-2,4-二酮缩合,合成了一系列新的1,2,3-三唑基噻唑烷二酮类似物.Koh.使用mtt测定法针对四种癌细胞系:A549(肺),Ht-29(结肠),Mcf-7(乳腺癌)和a375(黑素瘤)评估了标题化合物的体外抗癌活性.大多数化合物显示出非常好的抗癌活性,但是羟基和硝基取代的衍生物显示出比其他化合物更高的活性.
Doi:10.1134/s1070428020050206

海关参考信息

专利信息


专利号:US-11161827-B2
优先权日:2019-04-05
标 题 :Catalytic systems for stereoselective synthesis of chiral amines by enantiodivergent radical C—H amination
发明人:Zhang xiao-xiang; Lang kai
权利人:TRUSTEES BOSTON COLLEGE; THE TRUSTEES OF BOSTON COLLEGE
摘要:In one aspect, the disclosure relates to a mode of asymmetric induction in radical processes based on sequential combination of enantiodifferentiative H-atom abstraction and stereoretentive radical substitution. Also disclosed is an asymmetric system for stereoselective synthesis of strained 5-membered cyclic sulfamides via radical 1,5-C—H amination of sulfamoyl azides. The disclosed metalloradical system can control the degree and sense of asymmetric induction in the catalytic radical C—H amination in a systematic manner. The disclosed system is applicable to a broad scope of substrates with different types of C(sp 3 )—H bonds and exhibits reactivity and selectivity, providing access to both enantiomers of useful 5-membered cyclic sulfamides in a highly enantioenriched form. Also disclosed are catalysts useful in these processes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

专利号:WO-2023012709-A1
优先权日:2021-08-05
标 题 :An improved process for fmoc synthesis of semaglutide
发明人:LOBO LESTER JOHN; CHANDRAKESAN MURALIDHARAN; DOSHI CHETAN; CHANADAK SHAILESH LALCHAND; YADAV NANDLAL GOPAL; MOHE NIKHIL UMESH; VISHWANATHAN KODANDARAMAN
权利人:USV PRIVATE LTD
摘要:The present invention relates to an improved process for the synthesis of glucagon-like-peptide-1 (GLP-1) and its analogs by using combination of solid and solution phase synthesis of Fmoc protected amino acids in a sequential manner, optionally incorporating Boc protected dipeptide for unnatural amino acid in the Sequence of GLP-1, cleaving GLP-1 sequence from the resin followed by purification; attaching side-chain to the desired amino acid in the solution phase to synthesize desired GLP-1 analog, purifying it to Semaglutide. Temperature gradient is applied during initial coupling of amino acids to facilitate completion of difficult coupling reactions.

专利号:US-7825244-B2
优先权日:2005-06-10
标题:Intermediates useful in the synthesis of alkylquinoline and alkylquinazoline kinase modulators, and related methods of synthesis
发明人:BAINDUR NAND; GAUL MICHAEL DAVID; KREUTTER KEVIN DOUGLAS; XU GUOZHANG
权利人:JANSSEN PHARMACEUTICA NV
摘要:The invention is directed to alkylquinoline and alkylquinazoline compounds of Formula C: n nwherein R 1 , R 2 , R 99 , and X are as defined herein, the use of such compounds in the synthesis of protein tyrosine kinase inhibitors, particularly inhibitors of FLT3 and/or c-kit and/or TrkB.

专利号:US-6376667-B1
优先权日:1997-11-26
标 题 :Solid phase synthesis of heterocycles
发明人:CASTELHANO ARLINDO L; SHAO HUI
权利人:OSI PHARM INC
摘要:Methods and compounds for the synthesis of heterocycles, including pyrimidine-2,4-diones, are disclosed. Also disclosed are solid supports useful for solid phase synthesis, and methods for making the solid supports.

专利号:US-11912647-B2
优先权日:2020-05-22
标 题:Diversity-oriented synthesis of N,N,O-trisubstituted hydroxylamines from alcohols and amines by N—O bond formation
发明人:CRICH DAVID; HETTIKANKANAMALAGE ASIRI; HILL JARVIS
权利人:UNIV GEORGIA
摘要:In one aspect, the disclosure relates to a method for the direct synthesis of complex N,N,O-trisubstituted hydroxylamines by N—O bond formation. In another aspect, the method can successfully be employed using a wide variety of commercially available alcohols and secondary amines and enables the construction of large fragment-based libraries of trisubstituted hydroxylamines for drug discovery purposes. Also disclosed are N,N,O-trisubstituted hydroxylamines having low basicity, high stability at ambient temperatures, and an inherent lack of reactivity towards acetylating and sulfonylating enzymes that confer mutagenicity on less-substituted hydroxylamines.

专利号:US-11459549-B2
优先权日:2018-05-10
标 题:Method for biocatalytic synthesis of Sitagliptin and intermediate thereof
发明人:WU FAHAO; YANG WEN; LI GANG; SHI HONGWEI; GAO YANGZHE; LIU LILI; YUAN ZHIFA
权利人:CHINA FORTUNE WAY COMPANY; NANJING REDWOOD FINE CHEMICAL CO LTD
摘要:Provided is a method for biocatalytic synthesis of Sitagliptin and intermediates thereof, in particular, provided are compounds of Formula (I) and Formula (II), or pharmaceutically acceptable salts thereof, a polypeptide capable of catalyzing conversion of a compound of Formula (I) to a compound of Formula (II), a nucleic acid encoding the polypeptide, a vector and a cell comprising the nucleic acid. In addition, also provided are a method for producing a compound of Formula (II) and Sitagliptin by using the polypeptide and the compound of Formula (I), and a method for preparing the polypeptide.
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北京上草生物科技有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Alyssa M Keil, Et Al. Cytotoxicity Of Thiazolidinedione-, Oxazolidinedione- And Pyrrolidinedione-Ring Containing Compounds In Hepg2 Cells. Toxicol In Vitro. 2015 Oct;29(7):1887-96.
[参考文献]: Ana Martinez, Et Al. Sar And 3D-Qsar Studies On Thiadiazolidinone Derivatives: Exploration Of Structural Requirements For Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors. J Med Chem. 2005 Nov 17;48(23):7103-12.
[参考文献]: Atsuyoshi Nishina, Et Al. Effects Of Various 5,7-Dihydroxyflavone Analogs On Adipogenesis In 3T3-L1 Cells. Biol Pharm Bull. 2015;38(11):1794-800.
[参考文献]: C Pergola, Et Al. The Novel Benzimidazole Derivative Brp-7 Inhibits Leukotriene Biosynthesis In Vitro And In Vivo By Targeting 5-Lipoxygenase-Activating Protein (Flap). Br J Pharmacol. 2014 Jun;171(12):3051-64.
[参考文献]: Dhanaji V Jawale, Et Al. Synthesis And Antihyperglycemic Evaluation Of New 2,4-Thiazolidinediones Having Biodynamic Aryl Sulfonylurea Moieties. Bioorg Med Chem Lett. 2012 Jan 1;22(1):436-9.

合成参考文献


参考文献:10.1186/1475-2840-9-9
摘要:Mathew M, Tay E, Cusi K. Elevated plasma free fatty acids increase cardiovascular risk by inducing plasma biomarkers of endothelial activation, myeloperoxidase and PAI-1 in healthy subjects. Cardiovascular Diabetology. 2010 Feb 16;9(1):9. doi: 10.1186/1475-2840-9-9.
参考文献:10.1007/s00125-005-0038-x
摘要:Wong SP, Huda M, English P, Bargiota A, Wilding JP, Johnson A, Corrall R, Pinkney JH. Adipokines and the insulin resistance syndrome in familial partial lipodystrophy caused by a mutation in lamin A/C. Diabetologia. 2005 Dec;48(12):2641–9. doi: 10.1007/s00125-005-0038-x.
参考文献:10.1007/s00592-011-0310-0
摘要:Kadoglou NP, Sailer N, Kapelouzou A, Lampropoulos S, Vitta I, Kostakis A, Liapis CD. Effects of atorvastatin on apelin, visfatin (nampt), ghrelin and early carotid atherosclerosis in patients with type 2 diabetes. Acta Diabetol. 2012 Aug;49(4):269–76. doi: 10.1007/s00592-011-0310-0.
参考文献:10.1186/1475-2840-10-64
摘要:Koopmans SJ, Dekker R, Ackermans MT, Sauerwein HP, Serlie MJ, van Beusekom HM, van den Heuvel M, van der Giessen WJ. Dietary saturated fat/cholesterol, but not unsaturated fat or starch, induces C-reactive protein associated early atherosclerosis and ectopic fat deposition in diabetic pigs. Cardiovascular Diabetology. 2011 Jul 14;10(1):64. doi: 10.1186/1475-2840-10-64.
参考文献:10.1186/1475-2840-10-65
摘要:Hanefeld M, Pfützner A, Forst T, Kleine I, Fuchs W. Double-blind, randomized, multicentre, and active comparator controlled investigation of the effect of Pioglitazone, Metformin, and the combination of both on cardiovascular risk in patients with type 2 diabetes receiving stable basal insulin therapy: the PIOCOMB study. Cardiovascular Diabetology. 2011 Jul 14;10(1):65. doi: 10.1186/1475-2840-10-65.
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