CAS: 796096-64-5; (S)-1-Tert-Butyl 2-Methyl Piperazine-1,2-Dicarboxylate

该化合物是一种作为有机合成和制药开发中关键中间体广泛使用的手性管子素衍生物,其立体特效(2S)配置确保了高度的对应选择性,使其对非对称合成和生物活性化合物的制作具有价值;三丁基乙基和甲基保护组加强了稳定性,促进了选择性脱保,使控制功能化成为可能;该化合物在合成消毒器,三环形人造胶和药用活性分子方面特别有用;其定义明确的结构和再活性特征使它成为医药化学和药物发现应用的可靠建筑块.

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1251903-93-1 252990-05-9 129799-15-1

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2,2,2-trifluoroethylbutyrate piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester tert-butyl 4-(2-cyanopropan-2-yl)piperazine-1-carboxylate 1-t-Butoxycarbonylpiperazine (S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-benzylpiperazine-1,2-dicarboxylate (2S)-4-[(2,3,5-trifluorophenyl)methyl]-1,2-piperazinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester

合成工艺路线路线简述

  • 1845718-12-8 = 796096-64-5
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol; 48 H,Rt
    标题:Synthesis Of Enantiopure Piperazines Via Asymmetric Lithiation-Trapping Of N-Boc Piperazines: Unexpected Role Of The Electrophile And Distal N-Substituent
    作者:Firth,James D.; O'Brien,Peter; Ferris,Leigh
    参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2016 卷标:138(2) 页码:651-659
📜Tert-Butyl (2R)-4-[(1S)-1-Phenylethyl]-2-Tributylstannylpiperazine-1-Carboxylate置于正丁基锂,四甲基乙二胺,Palladium 10% On Activated Carbon,氢气体系中,用 甲醇,乙醚,正己烷 作为反应溶剂,化学反应 48.92H,反应生成 (S)-1-N-叔丁氧羰基哌嗪-2-甲酸甲酯
参考文献:通过不对称锂化-捕获 N-Boc 哌嗪合成对映纯哌嗪:亲电子试剂和远端 N-取代基的意外作用
标题:通过不对称锂化-捕获 N-Boc 哌嗪合成对映纯哌嗪:亲电子试剂和远端 N-取代基的意外作用
摘要:描述了一种通过完整哌嗪环直接官能化合成对映体纯 α-取代哌嗪的新方法.该方法利用 S-Buli/(-)-Sparteine 或 (+)-Sparteine 替代物对 α-甲基苄基官能化的 N-Boc 哌嗪进行不对称锂化取代,并提供对一系列哌嗪(作为单一立体异构体)的访问.新方法的优化需要详细的机械研究.令人惊讶的是,发现影响产率和对映选择性的主要罪魁祸首是亲电子试剂(添加到反应烧瓶中的最后一种试剂)和远端 N 取代基.机理研究包括使用原位红外光谱优化锂化时间,鉴定锂化哌嗪的环断裂(可以通过空间位阻 N-烷基最小化),并使用新型"二胺开关"策略提高某些亲电子试剂的对映选择性.该方法展示了 Indinavir 合成中间体的制备以及 2,5-反式和 2,6-反式哌嗪的立体选择性合成.
DOI:10.1021/jacs.5B11288

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