CAS: 7387-57-7; (2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(6-Amino-9H-Purin-9-yl)Tetrahydrofuran-3,4-Diyl Diacetate
该化合物是一种化学改造的核子派衍生物,其中二,三和五级的亚代诺辛基氢氧基系系是乙酰基乙酰酯. 这一修改增强了该化合物的稳定性和亲脂性,使其在有机合成和制药研究中特别有用. 乙酰基苯保护反应性氢氧化乙烯基,允许有选择地去保护进一步功能化. 这种衍生物通常被用作经修改的核核素,核聚核酸酯和预药合成的中间体. 其定义明确的结构和高纯度使它成为核酸化学的可靠建筑块,特别是在研制治疗剂和生物化学探测器方面.
- 英文名称(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(6-Amino-9H-Purin-9-yl)Tetrahydrofuran-3,4-Diyl Diacetate
- 中文名称2',3',5'-三乙酰腺苷
- IUPAC名称(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
- 其它别名2',3',5'-三-O-乙酰基腺苷; Adenosine, 2',3',5'-Triacetate
- CAS编号7387-57-7
- MFCD编号:MFCD00057001
- 分子式:C16H19N5O7分子量:393.35
- 产品CID: 1726972
- 产品分类有机原料→生命科学→核苷&核苷酸→脱氧核苷酸
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- 产品信息参考
;;; - InChIKey: GCVZNVTXNUTBFB-XNIJJKJLSA-N
- GCVZNVTXNUTBFB-XNIJJKJLSA-N
- 计算化学: 氢键受体数12.0氢键供体数1.0可旋转键数5.0
相似化合物
2140-79-6 58-61-7 5536-17-4物理性质
MSDS等安全信息
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acetic anhydride 5'-O-acetyladenosine adenosine (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate adenosine ethyl 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine-6-carbamate合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 2',3',5'-Tri-O-Acetyl-D-Adenosine 主要起始原料 1-Acetylimidazole And Adenosine
- (文献来源)合成步骤主要原料 1-Acetylimidazole 和 Adenosine
📜在 水,氧气,Copper(II) Sulfate体系中,化学反应 6.0H,以76%的收率获得产物2',3',5'-三乙酰腺苷
参考文献:Efficient Synthesis Of Nebularine And Vidarabine Via Dehydrazination Of (Hetero)Aromatics Catalyzed By Cuso4In Water
标题:Efficient Synthesis Of Nebularine And Vidarabine Via Dehydrazination Of (Hetero)Aromatics Catalyzed By Cuso4In Water
摘要:首次在催化量的cuso4存在下实现了一步简单的脱氢反应.以cuso4 (2 Mol%)为催化剂,水作为反应溶剂,脱氢产物获得了非常好的产率(66-95%).此外,成功合成了药物 Nebularine 和 Vidarabine,并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产,显示出非常好的工业应用潜力.
DOI:10.1039/c3Gc41658E
海关参考信息
- 2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:JP-WO2020032152-A1
优先权日:2018-08-09
标题 :Stereoselective synthesis of 4'-substituted nucleoside derivatives
专利号:JP-7025064-B2
优先权日:2018-08-09
标 题:Stereoselective synthesis of 4'-substituted nucleoside derivatives
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
[参考文献]: Man S, Et Al. Potential And Promising Anticancer Drugs From Adenosine And Its Analogs. Drug Discov Today. 2021 Jun;26(6):1490-1500.[参考文献]: M Watanabe, Et Al. Detection Of Proton-Acceptor Sites Of Hydrogen Bonding In Adenine X Uracil Base Pairs By The Use Of 15N Magnetic Resonance. Eur J Biochem. 1981 Jul;117(3):553-8.
合成参考文献
摘要:Iwasaki, T.; Kambe, N., Science of Synthesis: Cross-Dehydrogenative Coupling, (2023) nan, 222.
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