CAS: 4746-97-8; 1,4-Dioxaspiro[4.5]Decan-8-One

该化合物是环形结构,将二氧烷环与环己酮混合物结合在一起的圆形金刚石化合物,其稳定性和多功能性在有机合成中受到重视,特别是作为环己烷衍生物的一种受保护形式;该金属组对基本和核生殖性条件具有抗药性,使其在需要选择性脱保的多步骤反应中有用;其硬性螺旋体框架还适用于不对称合成和复杂乙型循环的准备;该化合物由于可预见的再活性和与一系列试剂的兼容性,通常用于制药和精细化学研究.

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相似化合物

22428-87-1 180918-12-1 702-69-2

欧盟法规

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上下游产品

CAS号35357-34-7 1,4-dioxaspiro[... | CAS号22428-87-1 4-羟基环己酮乙二醇缩醛 | CAS号107-21-1 乙二醇 | CAS号637-88-7 1,4-环己二酮 | CAS号183-97-1 1,4-环己二酮双(乙烯乙缩醛) | CAS号64554-48-9 Bis[1,4-dioxasp... | CAS号14160-65-7 8-氧代-1,4-二噁螺[4.... | CAS号124293-54-5 (4aS,10bR)-6,10... | CAS号106349-63-7 4-ethoxycyclohe... | CAS号110299-94-0 (4-propan-2-yli... | CAS号106332-42-7 4-(dipropylamin... | CAS号110674-74-3 1,4,9-trioxaspi... | CAS号55145-45-4 4-(叔丁基二甲基硅氧)环己酮 | CAS号36716-71-9 4-(4-chlorophen... | CAS号5432-85-9 4-异丙基环己酮 | CAS号54621-18-0 8-氨基-1,4-二氧杂螺[4... | CAS号142283-61-2 8-but-3-enyl-1,... | CAS号14160-65-7 8-氧代-1,4-二噁螺[4....

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 1,4-Dioxaspiro[4.5]Decan-8-One 主要起始原料 2,5-Dioxo-1,4-Cyclohexanedicarboxylic Acid Dimethyl Ester And Ethylene Glycol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2,5-Dioxo-1,4-Cyclohexanedicarboxylic Acid Dimethyl Ester 和 Ethylene Glycol
4-氧代庚二酸二乙酯置于sodium,对甲苯磺酸,Xylene,苯体系中,化学反应生成 1,4-环己二酮单乙二醇缩酮
参考文献:The Synthesis Of 2,7-Disubstituted Tropones Via Aromatization
标题:The Synthesis Of 2,7-Disubstituted Tropones Via Aromatization
摘要:
DOI:10.1021/ja01563A056

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2010078250-A1
优先权日:2008-12-30
标 题:Synthesis of (2-amino)-tetrahydrocarbazole-propanoic acid
发明人:WEI YUAN; Li tianqiao; CHI YONGXIANG; ZHU JINGYANG
权利人:CHIRAL QUEST INC; WEI YUAN; Li tianqiao; CHI YONGXIANG; ZHU JINGYANG
摘要:The present invention provides a new approach to the synthesis of 2-amino-tetrahydrocarbazole-propanoic acid, a key intermediate for the synthesis of Ramatroban. More specifically, a synthesis of 2-amino-tetrahydrocarbazole- propanoic acid which includes oxidizing an aminocyclohexanol to form an aminocyclohexanone, condensing the aminocyclohexanone to form a tetrahydrocarbazole, deprotecting the tetrahydrocarbazole to yield a racemic mixture of a tetrahydrocarbazole, resolving the racemic mixture to obtain a yield mixture with an enantiomeric excess of one enantiomer over another, alkylating the excess enantiomer to yield an alkyl ester, and hydrolyzing the alkyl ester to yield 2-amino-tetrahydrocarbazole-propanoic acid.

专利号:US-4929731-A
优先权日:1989-02-21
标题:Method for the synthesis of huperzine A and analogs thereof and compounds useful therein
发明人:KOZIKOWSKI ALAN P; XIA YAN
权利人:UNIV PITTSBURGH
摘要:The present invention relates to a method for the synthesis of certain bridged fused ring pyridines. Such bridged fused ring pyridines can be converted to huperzine A and analogs of huperzine A. The present invention also covers such bridged fused ring pyridines, compounds utilized for the preparation of the bridged fused ring pyridines and analogs of huperzine A.

专利号:US-4895996-A
优先权日:1988-10-17
标 题 :Synthesis of alkenes from enamines via hydroboration
发明人:GORALSKI CHRISTIAN T; SINGARAM BAKTHAN; BROWN HERBERT C
权利人:PURDUE RESEARCH FOUNDATION; DOW CHEMICAL CO
摘要:Alkenes are prepared by the hydroboration of enamines followed by an elimination reaction to form the alkene. This process has wide applicability and is useful for the stereospecific synthesis of [Z] isomers. It is preferred to use 9-borabicyclo[3.3.1 nonane as the hydroborating agent and to use methanol to catalyze the elimination reaction.

专利号:US-2009247754-A1
优先权日:2008-03-25
标 题:Method of preparing huperzine a and derivatives thereof
发明人:UNDERINER GAIL; GIBSON FRANK; HE LINLI; MEERA HARIHARA SUBRAMANIAN; GNANADEEPAM JESUDOSS MERCY; SAIGANESH RAMANATHAN; TUDHOPE STEPHEN R; AZADI-ARDAKANI MANOUCHEHR
权利人:DEBIOPHARM SA
摘要:The present invention is related to the synthesis of huperzine A. The synthesis includes a variety of process steps that increase productivity, reduce safety concerns, and allow for increasing production of compounds of desired optical isomer. The inventive methods may encompass a single improved reaction step that may be incorporated into a known reaction process for synthesizing huperzine A or a derivative thereof to improve the overall reaction. The inventive methods also encompass complete synthesis methods for preparing huperzine A or a derivative thereof.

专利号:WO-2012153162-A1
优先权日:2011-05-12
标题 :Novel method for preparation of atovaquone
发明人:ROY BHAIRAB NATH; SINGH GIRIJ PAL; LATHI PIYUSH SURESH; AGRAWAL MANOJ KUNJABIHARI; MITRA RANGAN; TRIVEDI ANURAG
权利人:LUPIN LTD; ROY BHAIRAB NATH; SINGH GIRIJ PAL; LATHI PIYUSH SURESH; AGRAWAL MANOJ KUNJABIHARI; MITRA RANGAN; TRIVEDI ANURAG
摘要:Provided is a process of preparation of 2-[ trans ,-4-(4'-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy- 1,4-naphthoquinone, i.e. Atovaquone [I] which is cost effective, green, and eco-friendly process, without separation of any diastereomers or geometric isomers of intermediates obtained during the reactions. Also provided is separation of ' cis ' and ' trans ' isomer of intermediates VI, VII and VIII through selective crystallization in an appropriate solvent. A method for converting 2-[ cis ,-4-(4'-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone to 2-[ trans -4-(4'-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-l,4-naphthoquinone in presence of Lewis/ Bronsted acid is also provided. A process for preparation of compound 2-(4-(4- chlorophenyl)- 1 -hydroxy cyclohexyl)-3,4-dihydronaphthalen- 1 (2H)-one [IV] comprising condensation of (1,2-dihydronaphthalen-4-yloxy)trimethylsilane [II] with 4-(4- chlorophenyl)cyclohexanone [III] in presence of Lewis acid in organic solvent. The invention also encompasses a highly efficient and atomeconomic process for synthesis of compound [III] i.e. 4-(4-chlorophenyl)cyclohexanone as well as a process for synthesis of 2-[ cis -4-(4'- chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-l,4-naphthoquinone. Further provided is a process for isomerization of cis- Atovaquone i.e. 2-[ cis -4-(4'-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-l,4- naphthoquinone to tnms-Atovaquone i.e. 2-[ trans -4-(4'-chlorophenyl)cyclohexyl]-3- hydroxy- 1,4-naphthoquinone in presence of Lewis acid.

专利号:US-11666569-B2
优先权日:2013-10-24
标题 :Treatment of polycystic diseases with an HDAC6 inhibitor
发明人:GRADILONE SERGIO A; LARUSSO NICHOLAS F
权利人:MAYO FOUND MEDICAL EDUCATION & RES; NAT INSTITUTES OF HEALTH NIH U S DEPT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES DHHS U S GOVERNMENT
摘要:An HDAC6-specific inhibitor (i.e., a compound of Formula I or II) is shown to reduce the pathogenesis associated with polycystic disease. Administration of an HDAC6-specific inhibitor attenuated many of the symptoms characteristic of polycystic liver disease including cyst formation, cyst growth and cholangiocyte proliferation. Treatment with a HDAC6-specific inhibitor also increased the amount of bile duct acetylated tubulin and β-catenin phosphorylation and/or acetylation while reducing bile duct β-catenin synthesis. These results demonstrate that HDAC6 is overexpressed in cystic cholangiocytes and that its pharmacological inhibition reduces cholangiocyte proliferation and cyst growth.
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主要参考文献

[参考文献]: Shatrughan P Shahi, Et Al. A Mild Method For The Preparation Of Gamma-Hydroxy-Alpha,Beta-Acetylenic Esters. Angew Chem Int Ed Engl. 2004 May 3;43(19):2525-7.

合成参考文献


摘要:Takeda, T.; Tsubouchi, A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 3, 1.
摘要:Weibel, J.-M.; Blanc, A.; Pale, P., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 1, 8.
摘要:Singh, F. V., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 1, 178.
摘要:Schneider, C.; Sickert, M., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2017) 3, 355.
摘要:MacMillan, D. W. C.; Watson, A. J. B., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 3, 703.
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