CAS: 42206-94-0; (E)-5-(4-Acetoxystyryl)-1,3-Phenylene Diacetate

该化合物是各种植物,特别是葡萄和浆果中自然产生的多酚化合物,其特征是乙酰组,这增加了其脂性,与母体化合物相比,有可能增加其生物利用率.乙酰环转抗氧化剂的抗氧化性物特性,可能有助于其潜在的健康惠益,包括防炎和保护心血管效应.该化合物经常被研究在促进细胞健康和长寿方面的作用,以及其在癌症预防方面的潜力.它溶于有机溶剂,但在水中溶解性有限,这是许多多元酚的共同特征.该混合物的稳定性和功效可能受到诸如pH和温度等因素的影响.随着研究的继续进行,正在探索乙酰-环转血剂的治疗用途,特别是在营养和药理学领域,以突出其在天然化合物及其衍生物研究中的重要性.

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(E)-5-[2-4-(hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol acetic anhydride acetyl chloride 4-acetoxyiodobenzene (E)-5-[2-4-(hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol 3,5,4'-triacetoxy-bibenzyl 4-hydroxy-3′,5′-diacetyl-trans-stilbene resveratrol

合成工艺路线路线简述

    3,5-二甲氧基苄醇置于四溴化碳,三溴化硼,四丁基碘化铵,Sodium Hydride,三乙胺,三苯基膦体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷,Mineral Oil 作为反应溶剂,化学反应 46.0H,反应生成 三乙酰基白藜芦醇
    参考文献:白藜芦醇甲氧基衍生物的合成及生物学评价
    标题:白藜芦醇甲氧基衍生物的合成及生物学评价
    摘要:白藜芦醇是一种天然存在的二苯乙烯,具有许多有益的健康作用.各种研究证明了其多种生物学作用,包括抗氧化,抗炎和抗血小板特性,从而支持其心脏保护,神经保护和抗癌活性的潜力.然而,白藜芦醇的一个显着限制是其生物利用度较弱.为了克服这一挑战,多个研究小组研究了新型白藜芦醇衍生物的合成,以提高生物利用度和药理活性.然而,关于白藜芦醇衍生物对血小板功能影响的数据有限.因此,本研究的目的是合成白藜芦醇甲氧基衍生物并评价其抗血小板和抗增殖活性.利用从健康志愿者获得的富血小板血浆(prp)来评估衍生物抑制血小板激活因子(paf),二磷酸腺苷(adp)和凝血酶受体激活肽(trap)诱导的血小板聚集的能力.此外,还针对 Pc-3 和 Hct116 细胞的增殖评估了衍生物的抗肿瘤活性.结果表明,与原始化合物相比,白藜芦醇的一些甲氧基衍生物表现出相当甚至更好的抗血小板活性.最有效的衍生物是 4'-甲氧基衍生物,它对
    DOI:10.3390/molecules28145547

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CN-104610057-B
    优先权日:2015-01-08
    标 题:A kind of method of synthesis of acetyl resveratrol
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    主要参考文献


    1: Hogg SJ, Chitcholtan K, Hassan W, Sykes PH, Garrill A. Resveratrol, Acetyl- Resveratrol, and Polydatin Exhibit Antigrowth Activity against 3D Cell Aggregates of the SKOV-3 and OVCAR-8 Ovarian Cancer Cell Lines. Obstet Gynecol Int. 2015;2015:279591. doi: 10.1155/2015/279591. Epub 2015 Nov 5.
    2: Tino AB, Chitcholtan K, Sykes PH, Garrill A. Resveratrol and acetyl- resveratrol modulate activity of VEGF and IL-8 in ovarian cancer cell aggregates via attenuation of the NF-κB protein. J Ovarian Res. 2016 Dec 1;9(1):84. doi: 10.1186/s13048-016-0293-0.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/j.bmcl.2009.12.006
    摘要:Wong Y, Osmond G, Brewer KI, Tyler DS, Andrus MB. Synthesis of 4′-ester analogs of resveratrol and their evaluation in malignant melanoma and pancreatic cell lines. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2010 Feb;20(3):1198–201. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.12.006.
    参考文献:10.1038/ncb3255
    摘要:Lin R, Elf S, Shan C, Kang HB, Ji Q, Zhou L, Hitosugi T, Zhang L, Zhang S, Seo JH, Xie J, Tucker M, Gu TL, Sudderth J, Jiang L, Mitsche M, DeBerardinis RJ, Wu S, Li Y, Mao H, Chen PR, Wang D, Chen GZ, Hurwitz SJ, Lonial S, Arellano ML, Khoury HJ, Khuri FR, Lee BH, Lei Q, Brat DJ, Ye K, Boggon TJ, He C, Kang S, Fan J, Chen J. 6-Phosphogluconate dehydrogenase links oxidative PPP, lipogenesis and tumour growth by inhibiting LKB1-AMPK signalling. Nat Cell Biol. 2015 Nov;17(11):1484–96.
    摘要:Ross et al. JASMS 2022; 33; 1061-1072. DOI:10.1021/jasms.2c00111
    摘要:
    参考文献:10.1038/s41592-019-0358-2]
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