CAS: 194421-56-2; 6,6-Dimethyl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-2,4-Dione

该化合物是一种双环有机化合物,其特点是硬性丙环剑,具有两种碳基功能.它的独特结构,结合了一个有引信的环丙烷环和一个立方体细胞,使其成为合成有机化学中的宝贵中间体,特别是药用活性分子的开发.该化合物的发育障碍二甲基组增强了稳定性,而双环框架则提供了符合性限制,有助于调节生物活动.它通常用于循环化合物的合成,在药用化学研究中作为结扎或抑制剂的前体.高纯度和定义精良的立体化学学确保先进应用的再现性.

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相似化合物

5617-69-6 943516-53-8 1342107-61-2

上下游产品

6,6-Dimethyl-2,4-Dioxo-3-Aza-Bicyclo[3.1.0]Hexane-1,5-Dicarbonitrile 5512-95-8
4,4-二甲基-2,6-二氧代哌啶-3,5-二甲腈 3-(R,S),5-(R,S)-3,5-Dicyano-4,4-Dimethyl-2,6-Dioxopiperidine 61193-04-2

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (1R,5S)-6,6-Dimethyl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-2,4-Dione 主要起始原料 Caronic Anhydride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Caronic Anhydride
卡龙酸酐置于尿素体系中,用 四氢呋喃,甲苯 用作溶剂,化学反应 10.0H,以75%的收率获得6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
参考文献:一种合成6,6-二甲基-3-氮杂双环[3,1,0]己烷的新方法
标题:一种合成6,6-二甲基-3-氮杂双环[3,1,0]己烷的新方法
摘要:本发明公开了一种新的合成6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3,1,0]己烷的新方法;是以3‑甲基2‑丁烯酸乙酯为起始原料,与氰乙酸乙酯经过迈克尔加成,卤代,环合,脱酯,水解,关环得到卡龙酸酐,卡龙酸酐再经过氨解,还原后得到6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3,1,0]己烷i;本发明的优点:工艺过程简单,无危险工艺,原料廉价易得,相对于传统上以菊酸乙酯为起始原料的工艺更加绿色,生产能耗和成本较低,适宜工业化生产.

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2024016432-A1
优先权日:2022-07-20
标 题 :Method for synthesizing 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
发明人:HU YIFANG; WANG PENG; TIAN XIANGYIN; LIU GUOJIE; QIAN GANG
权利人:HANGZHOU GUORUI BIO TECH CO LTD
摘要:The present invention relates to the technical field of pharmaceutical chemical synthesis. Provided in the present invention is a method for synthesizing 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane. The method comprises the steps: taking 6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one as a starting material and reducing same to obtain a diol compound; then, adding a leaving group to obtain compound IV having the structure of a general formula as follows, wherein group R is selected from any one of Cl, Br, OMs, OTs and OTf; and finally, subjecting compound IV to ring closure under ammonia conditions to obtain 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane. The synthesizing method has the advantages of involving simple process conditions, utilizing cheap and easily available raw materials, having a short synthesis route, resulting in a high product purity and yield, and not resulting in the three types of waste, which lays a foundation for industrial production.
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主要参考文献

参考标题:Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction Of N-Arylglycine Esters With Imides Or Amides For Synthesis Of α-Substituted α-Amino Acid Esters
作者:Zhi-Qiang Zhu,Zong-Bo Xie,Zhang-Gao Le,Li-Jin Xiao,Dong Guo,Yue Lu |发布日期:2018.7
摘要:Highly Efficient Cross-Dehydrogenative-Coupling (Cdc) Reaction Between N-Aryl Glycine Esters And Imides Or Amides By The Catalysis Of A Copper Salt Without The Requirement Of Peroxide Agents Is Described. The Novel Reaction Provides A Facile Approach For The Synthesis Of α-Substituted α-Amino Acid Esters Through C-H/n-H Oxidative Cross-Coupling. A Possible Mechanism For The Cdc Reaction By Using Copper
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