CAS: 141396-28-3; (2R,4R)-1-((2S)-5-Guanidino-2-(3-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-8-Sulfonamido)Pentanoyl)-4-Methylpiperidine-2-Carboxylic Acid Hydrate

该化合物是一种作为临床环境中抗凝油剂的合成直接强聚剂抑制剂,其化学结构来自L-arginine,有选择性地与活性强聚苯丙胺结合,对自由的和凝固的三丁胺磷都有精确的抑制作用,这种单氢酸酯形式可确保增强稳定性和溶性,便于治疗应用中准确的剂量.亚甲二醇单氢酸甲酯在肝素诱导的血栓细胞开胃炎患者中特别有用,为肝素治疗提供有效的替代物.其短寿命和可预测的药用植物基因结构允许快速发作和控制抗凝固剂,适合关键护理和循环使用.该化合物经过严格测试,符合纯洁和高效的药品标准.

结构式图片

物理性质

MSDS等安全信息

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

    (2R,4R)-1-[(2S)-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-2-[[(3-甲基-8-喹啉基)磺酰基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基-2-哌啶甲酸 以76.5的收率获得阿加曲班
    参考文献:一种阿加曲班的合成方法
    标题:一种阿加曲班的合成方法
    摘要:本发明公开了一种阿加曲班的合成方法.该合成方法包括:在催化转移氢化反应条件下,催化剂的存在下,将具有如下式ⅱ所示结构的化合物ⅱ与氢给予体接触反应得到阿加曲班粗品,其中所述氢给予体为甲酸或甲酸盐,.本发明所述提供的上述阿加曲班的合成方法,使用甲酸或甲酸盐作为氢给予体,将化合物ⅱ氢化还原得到阿加曲班.该合成方法在对化合物ⅱ进行氢化还原的过程中,采用催化氢转移氢化反应代替催化加氢反应,不但简化了操作步骤,避免了因使用氢气而引起的技术和安全方面的问题,而且降低了反应的危险性,反应条件温和易控,更加适合阿加曲班的工业放大生产.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-8378106-B2
    优先权日:2008-04-07
    标题:Method for preparing argatroban monohydrate and a process for its synthesis
    发明人：ZANON JACOPO; LIBRALON GIOVANNA; NICOLE ANDREA
    权利人:LUNDBECK PHARMACEUTICALS ITALY S P A; ZANON JACOPO; LIBRALON GIOVANNA; NICOLE ANDREA
    摘要:A method is described for preparing argatroban monohydrate obtained from (2R,4R)-1-[N G -nitro-N 2 -(3-methyl-8-quinolinesulphonyl)-L-arginyl]-4-methyl-2-piperidine carboxylic acid by suitably treating crude argatroban. The method either comprises preparation of argatroban monohydrate in a continuous step or an intermediate step of isolating a purified argatroban. Also obtainable from argatroban monohydrate is anhydrous argatroban, shown to have new physico-chemical characteristics. n The described argatroban synthesis and purification process hence enables three different forms of argatroban, not previously described, to be obtained, each with distinctive physico-chemical characteristics and in particular enables argatroban monohydrate to be obtained with high yield and with high purity, being therefore a product suitable for use as active principle in proprietary medicines.

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    主要参考文献


    1: Grouzi E. Update on argatroban for the prophylaxis and treatment of heparin-induced thrombocytopenia type II. J Blood Med. 2014 Aug 13;5:131-41. doi: 10.2147/JBM.S38762. eCollection 2014. Review.
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    9: Follis F, Filippone G, Montalbano G, Floriano M, Lobianco E, D'Ancona G, Follis M. Argatroban as a substitute of heparin during cardiopulmonary bypass: a safe alternative? Interact Cardiovasc Thorac Surg. 2010 Apr;10(4):592-6. doi: 10.1510/icvts.2009.215848. Epub 2010 Jan 8. Review. doi: 10.2165/1120090-000000000-00000. Review. doi: 10.2165/00002018-200932030-00003. Review. doi: 10.1177/1076029608327862. Epub 2008 Dec 2. Review. doi: 10.1592/phco.28.12.1531. Review. doi: 10.1517/14656566.9.11.1963 . Review. Review. Japanese. Review. Review. German. Review. Review. Review.

    合成参考文献


    摘要:Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics., 14(Suppl
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